1,2-二氢蒽 | 58746-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2-二氢蒽
• 英文名称: 1,2-dihydroanthracene
• 英文别名: Dihydroanthracene；1,2-dihydro-anthracene；1,2-Dihydro-anthracen
• CAS: 58746-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: SSDCYRGPZNHDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1700

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢蒽 在 iron(IV)-oxo meso-tetramesitylporphyrin ϖ-cation radical 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 蒽
  参考文献：
  名称：

  铁（IV）-氧卟啉正阳离子自由基在催化氧化反应中作为活性氧化剂的直接证据。

  摘要：

  高价铁（IV）-氧卟啉正阳离子是铁（III）卟啉配合物和过酸催化有机底物氧化的活性氧化剂，而铁（III）-氧化剂卟啉加合物反应缓慢卟啉模型反应中的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/b716558g
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-二氢蒽
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 911,914

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯甲酰基氮丙啶 、 二苯甲酮 在 正丁基锂 、 1,2-二氢蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以17%的产率得到N-乙苯甲醯胺
  参考文献：
  名称：

  Aziridines. 69. Reactions of N-Acylaziridines with Sodium Metal and Sodium Naphthalenide. Elimination of olefines

  摘要：

  Reactions of N-acylaziridines 1a-g (N-benzoyl except 1d) with sodium or naphthalenide N-.- in THF provide a variety of products that usually arise via the aziridino ketyls 2. Homolytic ring opening of 2 generates the amidatoalkyl radicals 3. Only with a very short reaction time were small amounts of benzil or benzoylnaphthalenes obtained indicating a reversible trapping of 2 by dimerization or coupling with N-.-. Homolysis of 2 produced always the more stable 3 apart from reactions of monomethylaziridines 1c,d where the primary radical i-3c,d is kinetically favoured. The amides R(1)CONHCHR(4)CHR(2)R(3) (9: isopropylamides i-9c,d from 1c,d) were usually the main products. 9 arise from 3 either by H atom abstraction from THF (probably in sodium metal runs) or by reduction of 3 to carbanions 5 that abstract a proton from THF (N-.- runs). Addition of 5a (R(2-4) = H) to 1a gives finally the ketone 8a. Self reaction of primary radical 3a is dimerization. Self reaction of tertiary or secondary radicals is disproportionation when an allylamide arises. This isomerizes to an enamide unless it is conjugated.R(2)R(3)C=CHR(4) and R(1)CONH(2) arise (probably) always. The mechanism, possibly a cyclic process of anion 6, is not clear.

  DOI：

  10.1002/prac.19963380153

文献信息

• Construction of fused, bridged, and spiro bicyclic skeletons via nickel-catalyzed intramolecular cyclization of cyclic 1,3-dienes and a tethered aldehyde
  作者：Ming-Chang P Yeh、Jong-Hao Liang、Yi-Lin Jiang、Ming-Shan Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00512-x

  日期：2003.5

  Nickel-catalyzed intramolecular cyclization of cyclohexa-1,3-dienes and an aldehyde in a chain produced fused, bridged or spiro bicyclic skeletons depending on the length of the tether. This chemistry can be extended to cyclohepta-1,3-dienes and cyclohepta-1,3,5-trienes having an aldehyde moiety on the side chain.

  镍在环链中的环己-1,3-二烯和醛的催化的分子内环化反应会根据链的长度产生稠合的，桥接的或螺双环骨架。该化学反应可扩展至在侧链上具有醛部分的环庚-1，3-二烯和环庚-1，3，5-三烯。
• v. Braun; Bayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 104
  作者：v. Braun、Bayer

  DOI：——

  日期：——
• Heats of formation of the [16]annulene dianion and neutral molecule
  作者：Cheryl D. Stevenson、Brad E. Forch

  DOI：10.1021/ja00539a001

  日期：1980.9.1
• Yalpani, Mohamed; Koester, Roland, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 719 - 724
  作者：Yalpani, Mohamed、Koester, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of the vicinal trans dihydrodiols of anthracene, phenanthrene, and benzo[a]anthracene
  作者：Roland E. Lehr、Maria Schaefer-Ridder、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00424a036

  日期：1977.3

表征谱图