戊二酸异丙酯 | 117903-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊二酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl methyl glutarate
• 英文别名: 1-O-methyl 5-O-propan-2-yl pentanedioate
• CAS: 117903-20-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ULFXVLACIUAURQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  glutaric acid monoisopropyl ester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 戊二酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Jeso, B. De; Drouillard, S.; Degueil-Castaing, M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1691 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile Access to 2-Aminocyclobutene-1-carboxylic Acid Derivatives and Their Incorporation into Small Peptides
  作者：Armin de Meijere、Michael Limbach、André Janssen、Alexander Lygin、Vadim S. Korotkov

  DOI：10.1002/ejoc.201000283

  日期：2010.7

  subsequently converted into the N-Boc-protected derivatives 4a-d. After hydrolysis of the esters, the free β-amino acids 5a,b were cleanly condensed with the methyl esters of glycine, (S)-proline, (S)-phenylglycine and (S)-tryptophan to give the dipeptides 6a-8a, 9b in 58-89 % yield. The cyclic dipeptides 15e,f, consisting of a 2-aminocyclobutenecarboxylic acid and a glycine fragment, were obtained in 38

  在一组新开发的温和条件下 [EtN(iPr) 2 , LiI, DMF, 20 °C, 3 d], 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (1) 顺利地进行了各种苄胺的迈克尔加成 (4 个例子)随后的环扩大和消除以非常好的产率（81-99%）得到相应取代的 2-（苄基氨基）环丁烯羧酸甲酯 3a-d，随后将其转化为 N-Boc 保护的衍生物 4a-d。酯水解后，游离 β-氨基酸 5a、b 与甘氨酸、（S）-脯氨酸、（S）-苯基甘氨酸和（S）-色氨酸的甲酯完全缩合，得到二肽 6a-8a， 9b 的产率为 58-89%。由 2-氨基环丁烯羧酸和甘氨酸片段组成的环状二肽 15e,f 分别以 38% 和 45% 的产率获得，在升高的温度下用氰化钠在 DMSO 中处理螺环丙烷化的氯六氢二氮杂二酮 10e,f。4a 的钯催化氢化得到 N-Boc-2-氨基-环丁烷羧酸甲酯 19，为顺式和反式异构体的混合物。
• DE, JESO B.;DROUILLARD, S.;DEGUELL-CASTAING, M.;SAUX, A.;MAILLARD, B., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 14, C. 1691-1697
  作者：DE, JESO B.、DROUILLARD, S.、DEGUELL-CASTAING, M.、SAUX, A.、MAILLARD, B.

  DOI：——

  日期：——
• Jeso, B. De; Drouillard, S.; Degueil-Castaing, M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1691 - 1698
  作者：Jeso, B. De、Drouillard, S.、Degueil-Castaing, M.、Saux, A.、Maillard, B.

  DOI：——

  日期：——