1,2-二甲基-3-(氰基甲基)吲哚 | 60914-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-3-(氰基甲基)吲哚
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-3-(cyanomethyl)indole
• 英文别名: 3-(cyanomethyl)-1,2-dimethylindole；2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile；2-(1,2-dimethylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 60914-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD09879859
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VZUFBUUMUHEFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-(氰基甲基)吲哚 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成 cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(1,2-dimethyl-3-indolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of 1,2-diselenenylethene and 1,2-diindolylethene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a011
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 1,2-二甲基-3-(氰基甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  铁卟啉催化吲哚重氮乙腈CH-H官能化合成色胺

  摘要：

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201813631

文献信息

• Thermally Irreversible Photochromic Systems. Reversible Photocyclization of Non-Symmetric Diarylethene Derivatives
  作者：Yasuhide Nakayama、Koichiro Hayashi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.64.789

  日期：1991.3

  ring on the other end of the double bond were synthesized in an attempt to get thermally irreversible photochromic compounds having absorption bands at longer wavelengths. 2-(1,2-Dimethyl-3-indolyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic anhydride(8a) underwent photoinduced cyclization/ring-opening reactions with relatively high quantum yields (cyclization quantum yield: 0.15; ring-opening quantum yield:

  合成了一端为吲哚环、双键另一端为噻吩、苯并[b]噻吩或吡咯环的非对称二芳基乙烯，试图获得具有更长吸收带的热不可逆光致变色化合物波长。2-(1,2-Dimethyl-3-indoyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic anhydride(8a) 经历了光致环化/开环反应，量子产率相对较高（环化量子产率：0.15；开环量子产率：0.40），两种异构体都是热稳定的。闭环形式在 595 nm 处具有最大吸收，边缘延伸至 760 nm。8a 和 2-(1,2-二甲基-3-吲哚基)-3-(2-甲基-3-苯并[b]噻吩基)马来酸酐 (9a) 的环化/开环反应是由 Ar 离子诱导的 (488 nm) 和 He-Ne (633 nm) 激光器。
• Three Complementary One‐Pot Four‐Component Reaction Sequences for Rapid, General and Direct Spiropyran Synthesis
  作者：Christopher A. Hughes‐Whiffing、Alexis Perry

  DOI：10.1002/ejoc.202201245

  日期：2023.1.10

  Three distinct one-pot three-step four-component processes for spiropyran synthesis were developed. These complementary reaction sequences enable efficient and straightforward synthesis of structurally diverse spiropyrans from simple and readily available precursors.

  开发了三种不同的一锅三步四组分螺吡喃合成工艺。这些互补的反应序列能够从简单易得的前体中高效、直接地合成结构多样的螺吡喃。
• NAKAYAMA, YASUHIDE;HAYASHI, KOICHIRO;IRIE, MASAHIRO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2592-2596
  作者：NAKAYAMA, YASUHIDE、HAYASHI, KOICHIRO、IRIE, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——