1,2-二甲基-3-(氰基甲基)吲哚 | 60914-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-3-(氰基甲基)吲哚
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-3-(cyanomethyl)indole
• 英文别名: 3-(cyanomethyl)-1,2-dimethylindole；2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile；2-(1,2-dimethylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 60914-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD09879859
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VZUFBUUMUHEFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-(氰基甲基)吲哚 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成 cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(1,2-dimethyl-3-indolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of 1,2-diselenenylethene and 1,2-diindolylethene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a011
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 1,2-二甲基-3-(氰基甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  铁卟啉催化吲哚重氮乙腈CH-H官能化合成色胺

  摘要：

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201813631

文献信息

• Thermally Irreversible Photochromic Systems. Reversible Photocyclization of Non-Symmetric Diarylethene Derivatives
  作者：Yasuhide Nakayama、Koichiro Hayashi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.64.789

  日期：1991.3

  ring on the other end of the double bond were synthesized in an attempt to get thermally irreversible photochromic compounds having absorption bands at longer wavelengths. 2-(1,2-Dimethyl-3-indolyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic anhydride(8a) underwent photoinduced cyclization/ring-opening reactions with relatively high quantum yields (cyclization quantum yield: 0.15; ring-opening quantum yield:

  合成了一端为吲哚环、双键另一端为噻吩、苯并[b]噻吩或吡咯环的非对称二芳基乙烯，试图获得具有更长吸收带的热不可逆光致变色化合物波长。2-(1,2-Dimethyl-3-indoyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic anhydride(8a) 经历了光致环化/开环反应，量子产率相对较高（环化量子产率：0.15；开环量子产率：0.40），两种异构体都是热稳定的。闭环形式在 595 nm 处具有最大吸收，边缘延伸至 760 nm。8a 和 2-(1,2-二甲基-3-吲哚基)-3-(2-甲基-3-苯并[b]噻吩基)马来酸酐 (9a) 的环化/开环反应是由 Ar 离子诱导的 (488 nm) 和 He-Ne (633 nm) 激光器。
• Three Complementary One‐Pot Four‐Component Reaction Sequences for Rapid, General and Direct Spiropyran Synthesis
  作者：Christopher A. Hughes‐Whiffing、Alexis Perry

  DOI：10.1002/ejoc.202201245

  日期：2023.1.10

  Three distinct one-pot three-step four-component processes for spiropyran synthesis were developed. These complementary reaction sequences enable efficient and straightforward synthesis of structurally diverse spiropyrans from simple and readily available precursors.

  开发了三种不同的一锅三步四组分螺吡喃合成工艺。这些互补的反应序列能够从简单易得的前体中高效、直接地合成结构多样的螺吡喃。
• NAKAYAMA, YASUHIDE;HAYASHI, KOICHIRO;IRIE, MASAHIRO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2592-2596
  作者：NAKAYAMA, YASUHIDE、HAYASHI, KOICHIRO、IRIE, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Tryptamine Synthesis by Iron Porphyrin Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazoacetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Anja Knorrscheidt、Renè Hommelsheim、Junming Ho、Martin J. Weissenborn、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201813631

  日期：2019.3.11

  non‐precious metal catalysts is an important research area for the development of efficient and sustainable processes. Herein, we describe the development of iron porphyrin catalyzed reactions of diazoacetonitrile with N‐heterocycles yielding important precursors of tryptamines, along with experimental mechanistic studies and proof‐of‐concept studies of an enzymatic process with YfeX enzyme. By using readily

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。
• Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of 1,2-diselenenylethene and 1,2-diindolylethene derivatives
  作者：Yasuhide Nakayama、Koichiro Hayashi、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo00296a011

  日期：1990.4