1,2-二甲氧基-9,10-蒽醌 | 6003-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2-二甲氧基-9,10-蒽醌
• 英文名称: alizarin dimethyl ether
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-anthrachinon；1,2-dimethoxy-9,10-anthraquinone；1,2-dimethoxyanthraquinone；1,2-Dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 6003-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: AMKRBKSZCGCEJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-9,10-蒽醌 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1-羟基-2-甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  经由芳氧基二氟硼螯合物对二和三甲氧基蒽醌进行选择性脱甲基。4-羟基-1,5-二甲氧基蒽醌和1,4-二羟基-5-甲氧基蒽醌的合成

  摘要：

  甲氧基蒽醌衍生物与三氟化硼-乙醚反应，生成单-和双-二氟硼螯合物，在甲醇中转化为羟基蒽醌。描述了该方法的扩展，用于合成2-羟基-2'，4,4'-三甲氧基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1039/c39830000089
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyl-3,4-dimethoxy-benzoesaeure 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-二甲氧基-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  123.甲氧基化的邻苯甲酰基苯甲酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000567

文献信息

• Evaluation of a Series of 9,10-Anthraquinones as Antiplasmodial Agents
  作者：Che Puteh Osman、Nor Hadiani Ismail、Aty Widyawaruyanti、Syahrul Imran、Lidya Tumewu、Chee Yan Choo、Sharinah Ideris

  DOI：10.2174/1570180815666180607085102

  日期：2019.1.15

  The selected compounds were tested for toxicity and probed for their mode of action against β-hematin dimerization through HRP2 and lipid catalyses. The most active compounds were subjected to a docking study using AutoDock 4.2. Results: The active AQs have similar common structural characteristics. However, it is difficult to establish a structure-activity relationship as certain compounds are active

  背景：对非洲用于治疗发烧和疟疾的药用植物进行的植物化学研究产生了具有潜在抗疟原虫活性的代谢产物，其中许多是蒽醌（AQ）。AQ具有与萘醌和氧杂蒽类似的亚结构，萘醌和氧杂蒽以前被报道为新型抗血浆药物。 目的：本研究旨在研究具有羟基，甲氧基和甲基取代基的9,10-蒽醌的结构要求，以发挥强大的抗血浆活性，并研究其可能的作用方式。 方法：通过Friedel-Crafts反应合成了31个AQ，并测定了其对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟原虫活性。测试了所选化合物的毒性，并探讨了它们通过HRP2和脂质催化作用对抗β-血红素二聚化的作用方式。使用AutoDock 4.2对最具活性的化合物进行了对接研究。 结果：有源AQ具有相似的共同结构特征。但是，由于某些化合物具有活性，尽管没有其他活性AQ所表现出的结构特征，却很难建立结构-活性关系。它们具有邻位或间位取代基和一个游离羟基和/或羰基。当C-6被甲基取代时，AQ的活性通常增加。1
• Metathetic approach towards macrocyclic<i>bis</i>-ethers and in sequence use of barbier reaction and RCM for spirocyclic ethers
  作者：Sulagna Brahma、Susama Maity、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.5570440105

  日期：2007.1

  An efficient method for the synthesis of novel macrocyclic bis-ethers from alizarin and also some new spiro ethers from various substituted ketones by the use of Barbier and ring-closing metathesis (RCM) reactions has been developed.

  已经开发出一种有效的方法，该方法通过使用Barbier和闭环复分解（RCM）反应从茜素合成新的大环双醚以及从各种取代的酮合成一些新的螺醚。
• Selective Modification of the Tribological Properties of Aluminum Through Temperature and Dose Control in Oxygen Plasma Source Ion Implantation
  作者：M. Bolduc、B. Terreault、A. Reguer、E. Shaffer、R.G. St-Jacques

  DOI：10.1557/jmr.2003.0388

  日期：2003.12

  and ion dose. Temperature measurement and control were obtained through an integrated thermocouple and by changing the duty-cycle of the microwave source. The oxygen content and the depth-resolved chemical composition were measured and optimized using x-ray photoelectron spectroscopy (XPS) combined with Ar-ion etching. The tribological properties were investigated by (i) depth-sensing nanoindentation

  使用我们的脉冲电子回旋共振等离子体源，通过氧离子注入 [(0.7 到 5) x 10 1 7 O/cm 2 , 30 keV] 来改善纯铝和“航空”合金 AA7075-T651 的摩擦学性能。这种氧等离子体源离子注入工艺产生了氧化物纳米沉淀物，将表面层的硬度提高了三倍，并通过类似因素导致划痕深度和摩擦系数降低。根据温度和离子剂量获得了一系列摩擦学特性。温度测量和控制是通过集成热电偶和改变微波源的占空比来实现的。使用 X 射线光电子能谱 (XPS) 结合 Ar 离子蚀刻测量和优化氧含量和深度分辨化学成分。通过 (i) 硬度和杨氏模量的深度传感纳米压痕，(ii) 通过原子力显微镜 (AFM) 进行划痕和划痕深度测量，以及 (iii) 使用 AFM 测量摩擦力来研究摩擦学特性。在纯铝和合金铝中以最佳 O 离子剂量进行低温 (≤ 160 °C) 注入，产生约 50 纳米厚、光滑且颗粒极细的金属-氧
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Use of alpha-di(lower alkoxy) anthraquinones in the synthesis of
  申请人：Toms River Chemical Corporation

  公开号：US03983145A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Alpha-dihydroxyanthraquinones used as intermediates in the synthesis of many dyestuffs, such as the Alizarin Saphirols (e.g. Color Constitution No. 63000, 63005, 63010, 63011, 63315 and 63610) can be replaced on an equimolar basis by alpha-di(lower alkoxy)anthraquinones. The alpha-di(lower alkoxy) anthraquinones can be converted in a single step, by treatment with oleum, to the corresponding alpha-dihydroxyanthraquinone-beta-disulfonic acids in almost quantitative yield. The corresponding diamine is obtained by dinitrating followed by reduction of the nitro groups. The known intermediate, leuco 1,4,5,8-tetrahydroxyanthraquinone (see C.I. No. 62500) can be obtained either by reduction of the diamine or by reduction of the dinitro compound. In one embodiment, the alpha-di(lower alkoxy)anthraquinone is obtained from dinitroanthraquinone by treatment thereof with methanol and KOH.

  α-二羟基蒽醌被用作合成许多染料的中间体，例如Alizarin Saphirols（例如Color Constitution No. 63000、63005、63010、63011、63315和63610），可以以等摩尔比例被α-二（较低烷氧基）蒽醌所取代。α-二（较低烷氧基）蒽醌可以通过与油酸的处理，在几乎定量收率下，一步转化为相应的α-二羟基蒽醌-β-二磺酸。通过硝化后还原硝基团，可以得到相应的二胺。已知的中间体，亮1,4,5,8-四羟基蒽醌（参见C.I. No. 62500），可以通过还原二胺或还原二硝基化合物来获得。在一种实施方案中，α-二（较低烷氧基）蒽醌是通过将二硝基蒽醌与甲醇和氢氧化钾处理而获得的。