戊基叠氮化物 | 26330-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 戊基叠氮化物
• 英文名称: pentyl azide
• 英文别名: 1-azidopentane；n-pentyl azide
• CAS: 26330-06-3
• 化学式: C₅H₁₁N₃
• 分子量: 113.162
• InChiKey: YJHBJNGBMWHOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊基叠氮化物 在 MCM-silylamine Pd(II) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  MCM-Silylamine Pd(II)Complex: A Heterogeneous Catalyst for Selective Azide Reductions

  摘要：

  负载在MCM-41上的钯复合物在温和条件下催化烷基、芳基和芳基磺酰基叠氮化物还原为相应的胺，产率非常高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2846
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 戊基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Sinev, V. V.; Tselinskii, I. V.; Krauklish, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 602 - 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Intermolecular Cross-Couplings of Azides and LUMO-Activated Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Wenjun Li、Manjaly J. Ajitha、Ming Lang、Kuo-Wei Huang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03674

  日期：2017.3.3

  An example for the catalytic synthesis of densely functionalized 1,2,3-triazoles through a LUMO activation mode has been developed. The protocol is enabled by intermolecular cross-coupling reactions of azides with in situ-generated α,β-unsaturated acyl azoliums. High yields and broad scope as well as the investigation of reaction mechanism are reported.

  已经开发了通过LUMO活化模式催化合成高密度官能化的1,2,3-三唑的实例。该协议通过叠氮化物与原位生成的α，β-不饱和酰基偶氮鎓的分子间交叉偶联反应实现的。报道了高收率和宽范围以及反应机理的研究。
• Targeting the Unique Mechanism of Bacterial 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Synthase
  作者：David Bartee、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00548

  日期：2018.7.24

  bisubstrate inhibitors bearing an acetylphosphonate (AP) pyruvate mimic and a distal negative charge mimicking the phosphoryl group of d-GAP, designed to target the unique form of DXP synthase that binds LThDP and d-GAP in a ternary complex. A d-phenylalanine-derived triazole acetylphosphonate (d-PheTrAP) emerged as the most potent inhibitor in this series, displaying slow, tight-binding inhibition

  细菌代谢物1-脱氧d -xyulose -5-磷酸（DXP）是在细菌中心代谢馈送必需成异戊二烯，二磷酸硫胺（THDP），和磷酸吡哆醛从头生物合成。通过抑制DXP合酶来停止其生产是开发新型抗生素的一种有吸引力的策略。最近的工作表明，DXP合酶利用独特的随机顺序机制，该机制要求在丙酮酸衍生的C2α-乙酰硫胺素二磷酸酯（LThDP），d-甘油醛3-磷酸酯（d-GAP）和酶，将其与所有其他已知的ThDP依赖性酶区分开。在本文中，我们描述了双底物抑制剂的开发，该抑制剂具有乙酰基膦酸酯（AP）丙酮酸酯模拟物和模拟d -GAP磷酸基团的远端负电荷，旨在靶向结合LThDP和d -GAP的DXP合酶的独特形式。复杂的。甲d -苯丙氨酸衍生三唑acetylphosphonate（d -PheTrAP）成为在本系列的最有效的抑制剂，显示慢，紧密结合抑制与ķ我* 90±10nM的，向前（的ķ 1）和反向（ķ 2）1
• A Metal-Free Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Joice Thomas、Jubi John、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/anie.201403453

  日期：2014.9.15

  three‐component reaction to synthesize 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from readily available building blocks, such as aldehydes, nitroalkanes, and organic azides, is described. The process is enabled by an organocatalyzed Knoevenagel condensation of the formyl group with the nitro compound, which is followed by the 1,3‐dipolar cycloaddition of the azide to the activated alkene. The reaction features an excellent

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。
• Asymmetric Alkyldifluoroboranes and Their Use in Secondary Amine Synthesis
  作者：Donald S. Matteson、Gyung Youn Kim

  DOI：10.1021/ol025973d

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Asymmetric diol boronic esters with potassium bifluoride form the corresponding alkyltrifluoroborate and free diol under mild conditions. Defluoridation with tetrachlorosilane produces an alkyldifluoroborane intermediate. This conversion of relatively unreactive boronic esters to derivatives that are strong Lewis acids opens new synthetic opportunities, as illustrated by the preparation

  [反应：见正文]不对称二醇硼酸酯与氟化氢钾在温和条件下形成相应的烷基三氟硼酸酯和游离二醇。用四氯硅烷脱氟产生烷基二氟硼烷中间体。相对不活泼的硼酸酯向强路易斯酸衍生物的这种转化打开了新的合成机会，如由a烷二醇或1,2-二环己基-1,2-酯制备（R）-2-苯基吡咯烷在98％ee中的制备说明。 （2-苯基-4-叠氮丁基）三氟硼酸钾形成乙二醇硼酸酯。
• Synthesis of α-santonin derived acetyl santonous acid triazole derivatives and their bioevaluation for T and B-cell proliferation
  作者：Nisar A. Dangroo、Jasvinder Singh、Alamgir A. Dar、Nidhi Gupta、Praveen K. Chinthakindi、Anpurna Kaul、Mohmmed A. Khuroo、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.018

  日期：2016.9

  A new series of α-santonin derived acetyl santonous acid 1,2,3-triazole derivatives were synthesised using Huisgen 1,3-dipolar cyclo-addition reaction (click chemistry approach) and evaluated for their in vitro inhibition activity on concanavalin A (ConA) induced T cell proliferation and lipopolysaccharide (LPS) induced B cell proliferation. Among the synthesised series, compounds 2-10 and 19 exhibited

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列新的α-桑顿酸衍生的乙酰基桑地酸1,2,3-三唑衍生物，并评估了其对伴刀豆球蛋白A（ConA）的体外抑制活性。 ）诱导T细胞增殖，而脂多糖（LPS）诱导B细胞增殖。在合成的系列中，化合物2-10和19对ConA和LPS刺激的T细胞和B细胞增殖呈剂量依赖性显着抑制作用。更重要的是化合物4，9-10和19浓度为1μM时，对有丝分裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有较强的抑制活性，且细胞毒性显着降低。化合物6在100μM浓度下对LPS诱导的B细胞具有约89％的有效免疫抑制作用，对ConA刺激的T细胞增殖有约83％的抑制作用，而无细胞毒性。化合物10对B细胞的增殖更具选择性，在100和1μM的浓度下分别表现出81％和69％的抑制作用。本研究导致鉴定出几种具有降低的细胞毒性和对有丝分裂原诱导的细胞增殖具有强抑制活性的桑托宁类似物。