1,2-二苯基-3-(对甲氧基苯基)丙烯酮 | 34236-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,2-二苯基-3-(对甲氧基苯基)丙烯酮
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-3-(p-methoxyphenyl)propenone；3t-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-propenone；3t-(4-Methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-propenon；(E)-1,2-Diphenyl-3-p-methoxyphenylpropenon
• CAS: 34236-65-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: MDDBEOBVGULHNN-LTGZKZEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-3-(对甲氧基苯基)丙烯酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfanyl-5,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三芳基丙烯酮作为2-吡啶硫酮的原料

  摘要：

  通过用氰基硫代乙酰胺1处理，可从1,2,3-三芳基丙烯酮2以高收率获得2-吡啶硫酮3 。二硫化物4是由于3的氧化而产生的。吡啶硫酮3在硫原子上发生甲基化，生成（甲硫基）吡啶5，可将其水解为羧酰胺6。硫代[2,3- b ]吡啶7是从3与氯乙酸甲酯反应得到的。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061102
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1,2-二苯基-3-(对甲氧基苯基)丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  双金/光氧化还原催化炔双官能化

  摘要：

  炔烃的高选择性串联亲核加成/交叉偶联反应已使用可见光促进的双重金/光氧化还原催化进行了开发。Au I的同时氧化和光生芳基对偶合体的配位，以及催化活性的金预催化剂的使用，使得交叉偶合产物具有高水平的选择性，而没有竞争性的加氢官能​​化或均偶联作用。如代表性的芳基Meyer-Schuster和水合反应所示，这项工作将金/光氧化还原双重催化的范围扩展到金催化剂的最大种类的底物，并受益于可见光活化的温和和环境吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201600710

文献信息

• Structure-activity relationship of estrogens: receptor affinity and estrogen antagonist activity of certain (E)- and (2)-1,2,3-triaryl-2-propen-2-ones
  作者：Shubhra Mittal、Susheel Durani、Randhir S. Kapil

  DOI：10.1021/jm00382a019

  日期：1985.4

  (E)- and (Z)-1,2,3-triphenyl-2-propen-1-ones and some of their phenolic and alkoxy analogues, substituted at the para position in one or more of the aromatic rings, were synthesized and assigned geometry on the basis of their spectroscopic data. The structure-activity relationship of the triarylpropenones was studied from the point of view of their estrogen receptor affinity and estrogen agonist and antagonist activities. (E)- as well as (Z)-propenones were found to compete with estradiol for binding with the mouse uterine cytosol receptors, with phenolic analogues usually more potent than the unsubstituted as well as alkoxypropenones. The (E)-propenones, which have now emerged as a new group of estrogen receptor ligands, were found to differ from Z isomers quite markedly in their binding specificities. The uterotrophic and antiuterotrophic assays in immature mice revealed that while some of the compounds were marginally estrogenic, nearly all the isomeric propenones were antiestrogenic to a varying degree.

  (E)-和(Z)-1,2,3-三苯甲丙二烯酮及其酚类和醚类的类物在芳香环的para位被取代的情况下被合成了，这些化合物的立体结构是基于它们的光谱数据进行判断的。从雌激素受体亲和力以及雌激素亲和力的协同作用和拮抗作用的层面，探讨了丙三环酮的结构活性关系。无论是(E)-还是(Z)-的丙烯酮都与小鼠子宫细胞受体发生了竞争性的结合，酚类的类物通常比未取代的结构和醚类的丙烯酮有更强的亲和力。可以与雌激素结合的丙烯酮的身影作为新的雌激素受体配体逐渐浮现，但它们与(Z)-同分异构体在结合特异性方面有很大的不同。生胎性以及抑生胎性在幼鼠中的测试显示，虽然有些化合物具有微弱的雌激素性质，但几乎所有的同分异构体丙烯酮都具有一定程度的抑生胎性。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。
• Klages; Tetzner, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3970
  作者：Klages、Tetzner

  DOI：——

  日期：——
• Soto, Jose L.; Seoane, Carlos; Martin, Nazario, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 803 - 812
  作者：Soto, Jose L.、Seoane, Carlos、Martin, Nazario、Blanco, Luis A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of Dioxazirconacyclohexenes: Development of a Zirconium–Oxo-Mediated Alkyne–Aldehyde Coupling Reaction
  作者：Gregory D. Kortman、Meghan J. Orr、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/om5008727

  日期：2015.3.23

  The zirconium-oxo-mediated coupling of an alkyne and an aldehyde for the synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones is presented. Each intermediate along the reaction pathway has been fully characterized, and the scope of the alkynes and aldehydes has been explored.