1,2-十六烷二醇 | 61490-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,2-十六烷二醇
• 中文别名: (S)-1,2-十六烷二醇
• 英文名称: (S)-hexadecane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-(-)-1,2-hexadecanediol；(S)-1,2-Hexadecanediol；(2S)-hexadecane-1,2-diol
• CAS: 61490-70-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂
• 分子量: 258.445
• InChiKey: BTOOAFQCTJZDRC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中存放，并置于阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-十六烷二醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-1,2-epoxyhexadecane
  参考文献：
  名称：

  （2R，2'S）-1-O-（2'-羟基十六烷基）甘油及其oxo类似物的高效立体选择性合成：鲨鱼肝油中潜在的抗肿瘤化合物

  摘要：

  已经描述了从鲨鱼肝油分离的标题化合物3的可再现的，高产率的，成本有效的，区域和立体选择性的合成。通过使4与C-13维蒂希盐顺序反应，由手性合成子4以41％的总收率制备化合物3。氢化; 环氧化和区域选择性开放。氧代类似物18和19是由四种不同的非手性合成子通过用不同的醇顺序地区域选择性打开相应的环氧化物，甲基化和脱保护策略而制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00278-5
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 在 马来酸酐 、 [InCl3(Co((R,R)-C6H10(NCHC6H2O(tert-butyl)2)2))2] 、 水 、 过氧化脲素 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,2-十六烷二醇
  参考文献：
  名称：

  （2S，3R，5R）-2-叠氮基-3,5-二羟基十八碳烯鞘脂类似物的合成

  摘要：

  简明和高效地合成了烯乙摩尔类似物。合成策略以Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）和炔基硼烷的环氧化物开环为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707397

文献信息

• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• A Stereocontrolled, Efficient Synthetic Route to Bioactive Sphingolipids:  Synthesis of Phytosphingosine and Phytoceramides from Unsaturated Ester Precursors via Cyclic Sulfate Intermediates
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo001225v

  日期：2000.11.1

  4-O-protected (E)-alpha,beta-unsaturated ester 5 (generated by dihydroxylation of 1-hexadecene, followed by oxidation to the aldehyde and Horner-Wadsworth-Emmons olefination), (ii) conversion to cyclic sulfate intermediate 7, and (iii) regioselective alpha-azidation of 7. Reduction of 4-O-protected 2-azido ester 8 via alpha-azidolactone 9 afforded phytosphingosine 1a. Staudinger reduction of the azido

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本
• Sodium Chlorite as an Efficient Oxidant and Hydroxy Ion Pump in Osmium-Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1021/jo0496749

  日期：2004.7.1

  Sodium chlorite is an efficient stoichiometric oxidant in Sharpless asymmetric dihydroxylation. One sodium chlorite provides the reaction with the stoichiometric number of electrons and hydroxide ions needed to dihydroxylate two olefins without the consumption of any additional base. 100% conversion in sodium chlorite asymmetric dihydroxylation of styrene was achieved twice as fast as in the established

  亚氯酸钠是Sharpless不对称二羟基化反应的有效化学计量氧化剂。一种亚氯酸钠为反应提供了化学计量的电子和氢氧根离子，可以使两种烯烃二羟基化，而无需消耗任何额外的碱。在亚氯酸钠中，苯乙烯的100％转化率是已建立的Sharpless K 3 [Fe（CN）6 ]二羟基化速度的两倍。甚至内烯烃也可以在没有水解助剂的情况下用亚氯酸钠快速二羟基化。将八种烯烃二羟基化为相应的邻位二醇，其收率和ee均与文献中其他类似方法所报道的一样。
• A new approach to the stereoselective total synthesis of isotopically labeled d-ribo-phytosphingosine
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K Wilson、George J Schroepfer

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00161-5

  日期：1999.5

  stereoselective total synthesis of d-ribo-[1,1-2H-1,2-13C]phytosphingosine (12). Chirality at the incipient C-4 position was derived from asymmetric dihydroxylation of 1-hexadecene. The remaining chiral centers were formed by Sharpless epoxidation of an allylic alcohol, followed by benzoylcarbamate cyclization to furnish a 2-amino-1,3,4-triol derivative with the desired stereochemistry. The 2H and 13C labels

  我们描述D-的新型立体选择性全合成核糖- [1,1- 2 H-1,2- 13 C]植物鞘氨醇（12）。最初的C-4位的手性来自1-十六碳烯的不对称二羟基化反应。其余的手性中心是通过烯丙基醇的Sharpless环氧化，然后苯甲酰氨基甲酸酯环化以提供具有所需立体化学的2-氨基-1,3,4-三醇衍生物而形成的。的2 H和13 C ^标签通过的霍纳-埃蒙斯缩合引入13 C标记的膦酰基乙酸三，接着还原所得的羧酸酯与氯化铝的3 / LiAlD 4。质谱结果表明12作为同位素稀释法分析的内标物的适用性。
• Regioselective and Stereospecific Azidation of 1,2- and 1,3-Diols by Azidotrimethylsilane via a Mitsunobu Reaction
  作者：Linli He、Meni Wanunu、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo9906375

  日期：1999.8.1

  A one-pot regio- and stereospecific azidation reaction of 1,2- and 1,3-diols with azidotrimethylsilane (Me3SiN3) via a Mitsunobu reaction has been achieved. With 1,2- and 1,3-diols, the reaction of triphenylphosphine, diisopropyl azodicarboxylate, and Me3SiN3 in dichloromethane gave regioselective azidation at C-2 and C-3, respectively, in good yield (74-90% combined yield of 1a + 1b or of 2a + 2b). However, application of the same reaction conditions to a 1,4-diol led to the exclusive formation of the cyclic ether. The regioselectivity of this one-pot reaction is influenced by the solvent, the degree of steric bulk at C-2 of the 1,2-diol or at C-3 of the 1,3-diol, and the presence of electron-donating and electron-withdrawing groups near the secondary carbinol carbon. This selectivity is discussed in terms of the mechanistic model proposed by Mathieu-Pelta and Evans (Mathieu-Pelta, I.; Evans, S. A., Jr. J. Org. Chem. 1898, 57, 3409-3413), which involves reaction of the dioxaphospholane intermediate with Me3SiN3 to form oxyphosphonium ions 4 and 5.