1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯 | 172612-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯
• 中文别名: 1,2-二(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯
• 英文名称: 1,2-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene；3-[2-(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene
• CAS: 172612-67-8
• 化学式: C₂₉H₂₂F₆S₂
• 分子量: 548.616
• InChiKey: DYZAFEDVNIEMEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  536.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

SDS

1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3,3,4,4,5,5-六氟- 修改号码：5
1-环戊烯

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2-Bis(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-
cyclopeNTene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 172612-67-8
分子式： C29H22F6S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)- 修改号码：5
3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
132°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)- 修改号码：5
3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于： 乙腈

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 光照下会可逆褪色
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)- 修改号码：5
3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1,2-bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophene-S,S-dioxide-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photoswitching of Fluorescence Based on Intramolecular Electron Transfer

  摘要：

  设计并合成了一种荧光二芳基噻吩衍生物，该衍生物可通过光控分子内电子转移来改变荧光强度。在极性溶剂中，紫外光照射时荧光强度降低，可见光照射时荧光强度恢复。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.240
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻吩 在 正丁基锂 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of Dithienylethenes with Electron-Donating Substituents

  摘要：

  Bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophene-3-yl) having hydrogen, methoxy, diethylamino, or cyano substituents at para-positions of the phenyl groups were synthesized to reveal the effect of the substitution on the absorption coefficient epsilon of the closed-ring forms and the photochemical reactivity. Electron-donating substituents, such as methoxy or diethylamino groups, were found to be effective to increase the absorption coefficient and to decrease the ring-opening quantum yield. The cyclization quantum yield was scarcely affected by the substitution. The conversion from the open- to the closed-ring forms of the diethylamino-substituted compound in the photostationary state under irradiation with 313 nm light was close to 100%.

  DOI：

  10.1021/jo00130a035

文献信息

• Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism
  作者：Hiroyasu Nishi、Tomoko Namari、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c1jm12707a

  日期：——

  Photochromic polymers with various diarylethene derivatives were synthesized by a conventional radical polymerization of styrene derivatives having diarylethene chromophores as the pendant. All the polymers exhibited reversible photochromism in the film as well as in solution, while the photocyclization conversion in the film decreased in comparison with that in solution because of a restriction of the conformational structure in the solid state. Although the photocyclization and photocycloreversion quantum yields at the initial stage of the reactions in the film were comparable to those in solution, the apparent cycloreversion quantum yield decreased along with the reaction, which is derived from a distribution of the quantum yields in the solid state. Finally, the photochromic terpolymers consisting of three diarylethene monomers which show photochromism changing color to cyan, magenta, and yellow were synthesized. The terpolymers were demonstrated to show bright colors including black, green, red, and blue both in solution and in the solid state by selective bleaching processes. Such multicolor photochromic polymers composed of diarylethene derivatives have a potential for rewritable photochromic display devices.

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。
• 1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanediyl: The Shortest Rigid Linear Connector of Phenylated Photochromic Units and a 1,5-Dimethoxy-9,10-di(phenylethynyl)anthracene Fluorophore
  作者：Armin de Meijere、Ligang Zhao、Vladimir N. Belov、Mariano Bossi、Matthias Noltemeyer、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200601316

  日期：2007.3.16

  3-(4-iodophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane, prepared in 63 % yield by iodination of 1,3-diphenylbicyclo[1.1.1]pentane, was selectively mono-coupled with 9-ethynyl-1,5-dimethoxy-10-phenylethynylanthracene (26), and subsequently with the zinc derivatives of 1-(2-methyl/methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl/methoxy-4-methylt hiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes (38-H-41-H). Regioselective synthesis of the

  将过量的1,3-二苯基双环[1.1.1]戊烷碘化，以63％的收率制得的双1,3-（4-碘苯基）双环[1.1.1]戊烷与9-乙炔基-1,5-二甲氧基-10-苯基乙炔基蒽（26），随后带有1-（2-甲基/甲氧基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-基）-2-（2-甲基）的锌衍生物/甲氧基-4-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（38-H-41-H）。区域选择性合成2-未取代的噻吩38-H-41-H需要中间体制备2-三甲基甲硅烷基-3,5-二甲基-4-溴噻吩（37）或2-三甲基甲硅烷基-5-甲氧基-3-甲基-4-溴噻吩（40）。用2-三甲基甲硅烷基保护噻吩环的α-位可阻止4-硫代衍生物重排成相应的2-锂化的噻吩。与双环[1.1。1]戊烷片段连接光致变色单元1-3和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽作为荧光部分，荧光团（供体）的激发态与封闭形式之间的定量共振能量转移观察到了光致变色单元1-3（受体）
• Protein-Activatable Diarylethene Monomer as a Smart Trigger of Noninvasive Control Over Reversible Generation of Singlet Oxygen: A Facile, Switchable, Theranostic Strategy for Photodynamic-Immunotherapy
  作者：Hong-Bo Cheng、Bin Qiao、Hao Li、Jin Cao、Yuanli Luo、Kunemadihalli Mathada Kotraiah Swamy、Jing Zhao、Zhigang Wang、Jin Yong Lee、Xing-Jie Liang、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/jacs.0c12851

  日期：2021.2.10

  generation of self-assembled albumin nanotheranostics in vitro and in vivo. A new molecular design principle of aggregation-induced self-quenching photochromism and albumin on-photoswitching was demonstrated using a new asymmetric, synthetic diarylethene moiety DIA. The photosensitizer porphyrin and DIA were incorporated as building blocks in a glutaraldehyde-induced covalent albumin cross-linking nanoplatform

  开发可激活的光敏剂以可逆地控制光动力疗法 (PDT)的单线态氧 ( 1 O 2 ) 产生面临巨大挑战。幸运的是，蓬勃发展的超分子生物技术领域为可激活的 PDT 系统提供了更有效的策略。在这里，我们在控制体外和体内自组装白蛋白纳米治疗学的1 O 2代的开关上开发了一种新的可逆 PDT 。使用新的不对称合成二芳基乙烯部分DIA证明了聚集诱导自淬灭光致变色和白蛋白光切换的新分子设计原理。光敏剂卟啉和DIA在戊二醛诱导的共价白蛋白交联纳米平台HSA-DIA-卟啉纳米颗粒(NPs) 中作为构建块掺入。更重要的是，DIA出色的光开关特性使所得纳米平台能够作为一种简便、可切换的光动力免疫疗法策略。
• Practical Synthesis of Photochromic Diarylethenes in Integrated Flow Microreactor Systems
  作者：Tatsuro Asai、Atsushi Takata、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/cssc.201100376

  日期：2012.2.13

  An effective method for the synthesis of photochromic diarylethenes through the generation of heteroaryllithiums and subsequent reaction with octafluorocyclopentene has been developed by using integrated flow microreactor systems. Reactions can be conducted without using cryogenic conditions by virtue of effective temperature and residence time control, although much lower temperatures (<−78 °C) are

  通过使用集成的流动微反应器系统，已经开发出一种有效的方法，该方法可通过杂芳基锂的生成以及随后与八氟环戊烯的反应来合成光致变色二硫杂环丁烷。通过有效的温度和停留时间控制，可以在不使用低温条件的情况下进行反应，尽管批量宏观反应需要低得多的温度（<-78°C）。此外，基于选择性引入一个芳基以产生芳基七氟环戊烯，然后引入另一个芳基，已经完成了使用常规间歇式大分子系统时难以实现的不对称二芳烃的合成。实验室规模的系统的生产率约为0.5 mmol min -1。因此，本集成流式微反应器方法是合成各种光致变色二芳基乙烯衍生物的实用方法。
• Extraordinarily High Thermal Stability of the Closed-ring Isomer of 1,2-Bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene
  作者：Shizuka Takami、Seiya Kobatake、Tsuyoshi Kawai、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.2003.892

  日期：2003.10

  The closed-ring isomer of 1,2-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene 1b was found to be extraordinarily thermally stable (t1/2 = 4.7 × 105 years at 30 °C), while the photochemical cycloreversion efficiency is similar to the dithienylethene closed-ring isomer of 1,2-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene 2b.

  研究发现，1,2-双（5-甲基-2-苯基噻唑-4-基）全氟环戊烯 1b 的闭环异构体具有超高的热稳定性（30 °C 时 t1/2 = 4.7 × 105 年），其光化学环化转换效率与 1,2-双（2-甲基-5-苯基噻吩-3-基）全氟环戊烯 2b 的二噻吩闭环异构体相似。