1,2-双(叔丁氧羰基)-2-(4-甲基苯基)-1-苯肼 | 312934-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(叔丁氧羰基)-2-(4-甲基苯基)-1-苯肼
• 英文名称: 1,2-Bis(t-butyloxycarbonyl)-2-(4-methylphenyl)-1-phenylhydrazine
• 英文别名: tert-butyl N-[4-methyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-N-phenylcarbamate
• CAS: 312934-66-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: AQPXQRRPIUFOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(叔丁氧羰基)-2-(4-甲基苯基)-1-苯肼 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到trans-phenyl-p-tolyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）介导的双-Boc芳基肼和芳基卤化物一锅合成偶氮苯

  摘要：

  Ñ，Ñ ' -双-芳基的Boc肼后行的Cu（I）与芳基卤化物催化的偶合，以提供Ñ，Ñ ' -双-二芳基的Boc肼。将所得Ñ，Ñ ' -双-二芳基酯的Boc肼容易被氧化，以在Cu中（I）的存在下，偶氮苯和碱。长时间加热初始偶联反应可在一个锅中直接提供相应的偶氮苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.091
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-肼三羧酸三叔丁酯 在 magnesium(II) perchlorate 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 1,2-双(叔丁氧羰基)-2-(4-甲基苯基)-1-苯肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydrazines with Aromatic Substituents Using Triarylbismuth Reagents

  摘要：

  在温和的条件下，使用三芳基铋烷在醋酸铜和胺的存在下完成了两种三保护肼试剂的平滑单芳基化反应，得到了产率极高的产物 3 和 6。在对 N 1 上带有烷基或芳基取代基的衍生物进行选择性脱保护后，N 2 上的芳基化反应也得到了化合物 8 和 9。此外，由这些试剂衍生出的具有游离 N-烷基和 N-芳基官能团的其他产物也会发生同样的反应，生成 10 和 11 等物质。因此，原始肼试剂的应用范围得到了进一步扩展。一些参考化合物也是直接从苯肼中制备出来的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7600

文献信息

• Synthesis of Hydrazines with Aromatic Substituents Using Triarylbismuth Reagents
  作者：Olavi Loog、Uno Mäeorg、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1055/s-2000-7600

  日期：——

  Smooth monoarylation of two triprotected hydrazine reagents under mild conditions has been accomplished using triarylbismuthanes in the presence of copper acetate and amine to give products 3 and 6 in excellent yield. Arylation on N 2 after selective deprotection of derivatives with alkyl or aryl substituents on N 1, resulting in compounds 8 and 9, is also demonstrated. Furthermore, other products derived from these reagents with free N-alkyl and N-aryl functions undergo the same reaction to give substances such as 10 and 11. As a result, the scope of the original hydrazine reagents has been further extended. A few reference compounds have also been prepared directly from phenylhydrazine.

  在温和的条件下，使用三芳基铋烷在醋酸铜和胺的存在下完成了两种三保护肼试剂的平滑单芳基化反应，得到了产率极高的产物 3 和 6。在对 N 1 上带有烷基或芳基取代基的衍生物进行选择性脱保护后，N 2 上的芳基化反应也得到了化合物 8 和 9。此外，由这些试剂衍生出的具有游离 N-烷基和 N-芳基官能团的其他产物也会发生同样的反应，生成 10 和 11 等物质。因此，原始肼试剂的应用范围得到了进一步扩展。一些参考化合物也是直接从苯肼中制备出来的。
• Cu(I) mediated one-pot synthesis of azobenzenes from bis-Boc aryl hydrazines and aryl halides
  作者：Kyu-Young Kim、Jeong-Taek Shin、Kang-Sang Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.091

  日期：2004.1

  N,N′-bis-Boc aryl hydrazines underwent Cu(I) catalyzed couplings with aryl halides to provide N,N′-bis-Boc diaryl hydrazines. The resulting N,N′-bis-Boc diaryl hydrazines are readily oxidized to the azobenzenes in the presence of Cu(I) and a base. A prolonged heating of the initial coupling reactions directly provides the corresponding azobenzenes in one pot.

  Ñ，Ñ ' -双-芳基的Boc肼后行的Cu（I）与芳基卤化物催化的偶合，以提供Ñ，Ñ ' -双-二芳基的Boc肼。将所得Ñ，Ñ ' -双-二芳基酯的Boc肼容易被氧化，以在Cu中（I）的存在下，偶氮苯和碱。长时间加热初始偶联反应可在一个锅中直接提供相应的偶氮苯。