1,1,2-tris(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylhydrazine | 312934-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2-tris(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 1,2,2-Tris(t-butyloxycarbonyl)-1-phenylhydrazine；tert-butyl N-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-N-phenylcarbamate
• CAS: 312934-60-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: AUXSRPWRTOLAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-tris(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylhydrazine 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到di-tert-butyl 1-phenylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydrazines with Aromatic Substituents Using Triarylbismuth Reagents

  摘要：

  在温和的条件下，使用三芳基铋烷在醋酸铜和胺的存在下完成了两种三保护肼试剂的平滑单芳基化反应，得到了产率极高的产物 3 和 6。在对 N 1 上带有烷基或芳基取代基的衍生物进行选择性脱保护后，N 2 上的芳基化反应也得到了化合物 8 和 9。此外，由这些试剂衍生出的具有游离 N-烷基和 N-芳基官能团的其他产物也会发生同样的反应，生成 10 和 11 等物质。因此，原始肼试剂的应用范围得到了进一步扩展。一些参考化合物也是直接从苯肼中制备出来的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7600
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1,2-tris(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydrazines with Aromatic Substituents Using Triarylbismuth Reagents

  摘要：

  在温和的条件下，使用三芳基铋烷在醋酸铜和胺的存在下完成了两种三保护肼试剂的平滑单芳基化反应，得到了产率极高的产物 3 和 6。在对 N 1 上带有烷基或芳基取代基的衍生物进行选择性脱保护后，N 2 上的芳基化反应也得到了化合物 8 和 9。此外，由这些试剂衍生出的具有游离 N-烷基和 N-芳基官能团的其他产物也会发生同样的反应，生成 10 和 11 等物质。因此，原始肼试剂的应用范围得到了进一步扩展。一些参考化合物也是直接从苯肼中制备出来的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7600

文献信息

• Arylation of diversely substituted hydrazines by tri- and pentavalent organobismuth reagents
  作者：Olga Tšubrik、Uno Mäeorg、Rannar Sillard、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.020

  日期：2004.9

  hydrazides to triply protected hydrazines and included a large number of intermediates of principal synthetic interest. In the case of mono- and disubstituted hydrazines the results demonstrate apparent advantages of pentavalent over trivalent reagents, exemplified by fast, highly chemoselective monoarylation of acylhydrazines at the terminal nitrogen. In contrast, trisubstituted hydrazines are more efficiently

  在三芳基铋和三芳基铋二乙酸盐试剂的芳基化方面，研究了各种肼衍生物，重点是范围和局限性。在这些试剂中，有一些在其芳环中含有庞大的取代基。所施加的底物涵盖从简单的酰肼到三重保护的肼的范围，并且包括大量具有主要合成意义的中间体。在单取代和二取代的肼的情况下，结果表明五价取代三价试剂的明显优势，例如末端氮原子上快速，高度化学选择性的酰肼单芳基化。相反，三取代肼更有效地被三价试剂取代。对于这些底物，偶尔会观察到空间因素的强烈影响，反映在较低的收率甚至完全抑制反应上。使用逐步或一锅法将两个不同的芳族取代基引入二取代的肼中。