1,2-哌啶二羧酸 1-乙基 2-甲酯 | 128892-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-哌啶二羧酸 1-乙基 2-甲酯
• 中文别名: 1,2-哌啶二羧酸1-乙基2-甲酯
• 英文名称: 1,2-piperidinedicarboxylic acid 1-ethyl,2-methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-ethoxycarbonyl；1-O-ethyl 2-O-methyl piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 128892-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• mdl: MFCD09752683
• 分子量: 215.249
• InChiKey: WEPVIOBYVKVRRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetoxyacetic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-哌啶二羧酸 1-乙基 2-甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸衍生自由基的闭环合成环状α-氨基酸

  摘要：

  1-甲氧基羰基-2-氮杂-5-己烯基（及相关基团）自由基中间体的环化收率很高，并构成了脯氨酸和胡椒酸类似物的新型合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94622-7

文献信息

• Reductive cyclization of carbon-centered glycine radicals; a novel synthetic route to cyclic α-amino acids
  作者：Peter M. Esch、Henk Hiemstra、Richard F. de Boer、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81240-0

  日期：1992.1

  Reductive cyclizations (tributylin hydride, AIBN) of several α-(penthylthio)glycine derivatives with a 30alkenyl substituent at nitrogen are reported. These reactions proceed via 2-aza-5-alken-1-yl radicals as intermediates which bear electron-withdrawing carbonyl substituents at the radical center and at nitrogen. Such radicals can be considered as relatively stable captodative radicals, but are reactive

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。
• ESCH, PETER M.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 759-762
  作者：ESCH, PETER M.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclic α-amino acids through ring closure of glycine derived free radicals
  作者：Peter M. Esch、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94622-7

  日期：1990.1

  Cyclizations of 1-methoxycarbonyl-2-aza-5-hexenyl (and related) radical intermediates proceed in good yields and constitute a novel synthetic route to proline and pipecolic acid analogues.

  1-甲氧基羰基-2-氮杂-5-己烯基（及相关基团）自由基中间体的环化收率很高，并构成了脯氨酸和胡椒酸类似物的新型合成途径。