1,2-环丙基十一烷 | 74663-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,2-环丙基十一烷
• 英文名称: 1,2-cyclopropylundecane
• 英文别名: 1-cyclopropylnonane；n-nonylcyclopropane；n-nonylcylopropane；nonylcyclopropane
• CAS: 74663-85-7
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: DTLFSMAJSOYMCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1285;1285;1216

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodododecyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2-环丙基十一烷
  参考文献：
  名称：

  内酯、环丙烷和 ATRA 产品的光化学合成：揭示抗坏血酸钠的作用**

  摘要：

  光化学：利用抗坏血酸钠或抗坏血酸作为卤素/氢键介体，并以 370 nm、390 nm 或 427 nm LED 为照射源，直接温和地光化学合成内酯、环丙烷和 ATRA 产品。各种碘试剂通过卤素或氢键被激活，并在不使用外部光催化剂的情况下与许多烯烃成功反应，从而产生良好至优异的产率（高达 95% 的产率）的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.202400253

文献信息

• Cyclopropanation of Terminal Alkenes through Sequential Atom‐Transfer Radical Addition/1,3‐Elimination
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Weronika Michalska、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201907962

  日期：2019.10

  An operationally simple method to affect an atom-transfer radical addition of commercially available ICH2 Bpin to terminal alkenes has been developed. The intermediate iodide can be transformed in a one-pot process into the corresponding cyclopropane upon treatment with a fluoride source. This method is highly selective for the cyclopropanation of unactivated terminal alkenes over non-terminal alkenes

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。
• A Structure–Activity Study of Ni-Catalyzed Alkyl–Alkyl Kumada Coupling. Improved Catalysts for Coupling of Secondary Alkyl Halides
  作者：Peng Ren、Oleg Vechorkin、Kim von Allmen、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja200270k

  日期：2011.5.11

  of several well-defined Ni catalysts that are significantly more active and efficient than the pincer complex [((Me)N(2)N)NiCl] for the coupling of secondary alkyl halides. The best two catalysts are [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] and [((H)NN)Ni(2,4-lutidine)Cl]. The improved activity and efficiency was attributed to the fact that phosphine and lutidine ligands in these complexes can dissociate from the Ni

  对 Ni 催化的烷基-烷基熊田型交叉偶联反应进行了结构-活性研究。合成了一系列新的镍（II）配合物，包括具有三齿钳状双（氨基）酰胺配体（（R）N（2）N）和具有双齿混合氨基-酰胺配体（（R）NN）的配合物并对其进行了结构表征. 这些配合物的配位几何形状从方形平面、四面体到方形金字塔形。该配合物已被研究作为未活化的烷基卤化物，特别是仲烷基碘化物与烷基格氏试剂交叉偶联的预催化剂。与先前报道的 Ni 钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 获得的结果进行了比较。预催化剂中的金属转移位点对于催化是必需的。预催化剂的配位几何形状和自旋状态影响很小或没有影响。这项工作导致发现了几种明确定义的 Ni 催化剂，这些催化剂比钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 更活跃、更有效，用于偶联仲烷基卤化物。最好的两种催化剂是 [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] 和 [((H)NN)Ni(2
• Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive
  作者：Takanori Iwasaki、Hiroaki Takagawa、Surya P. Singh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja404285b

  日期：2013.7.3

  cobalt-catalyzed cross-coupling of alkyl (pseudo)halides with alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene as a ligand precursor and LiI is described. Sterically congested quaternary carbon centers could be constructed by using tertiary alkyl Grignard reagents. This reaction proceeds via an ionic mechanism with inversion of stereochemistry at the reacting site of the alkyl halide and is compatible with

  描述了在 1,3-丁二烯作为配体前体和 LiI 存在下，烷基（伪）卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联。使用叔烷基格氏试剂可以构建空间拥挤的季碳中心。该反应通过离子机制进行，在卤代烷的反应位点发生立体化学反转，并且与各种官能团相容。1,3-丁二烯和LiI的使用对于实现高产率和高选择性至关重要。
• Cross-coupling Reaction of Alkyl Halides with Alkyl Grignard Reagents Catalyzed by Cp-Iron Complexes in the Presence of 1,3-Butadiene
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.180201

  日期：2018.6.5

  cross-coupling reaction of alkyl halides with alkyl Grignard reagents by the combined use of cyclopentadienyl ligand and 1,3-butadiene additive is described. The reaction smoothly proceeds at room temperature using unactivated alkyl bromides and fluorides via non-radical mechanism, which is in sharp contrast with hitherto known Fe-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides.

  描述了通过组合使用环戊二烯基配体和 1,3-丁二烯添加剂，烷基卤化物与烷基格氏试剂的铁催化交叉偶联反应。该反应在室温下使用未活化的烷基溴和氟化物通过非自由基机制顺利进行，这与迄今为止已知的 Fe 催化烷基卤化物的交叉偶联反应形成鲜明对比。
• Cross-coupling of alkyl halides with Grignard reagents using nickel and palladium complexes bearing η³-allyl ligand as catalysts
  作者：Jun Terao、Yoshitaka Naitoh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b612586g

  日期：——

  The cross-coupling of Grignard reagents with alkyl bromides and tosylates has been achieved by the use of eta(3)-allylnickel and eta(3)-allylpalladium complexes as catalysts.

  格利雅试剂与烷基溴化物和甲苯磺酸盐的交叉偶联已通过使用eta（3）-烯丙基镍和eta（3）-烯丙基钯络合物作为催化剂来实现。

表征谱图