1,2-环氧-1-甲基环庚烷 | 16240-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1,2-环氧-1-甲基环庚烷
• 英文名称: 1,2-epoxy-1-methylcycloheptane
• 英文别名: 1,2-epoxy-1-methylcyclohexane；1-Methylcycloheptene epoxide；1-methylcycloheptene oxide；1,2-epoxy-1-methyl-cycloheptane；1-Methyl-epoxy(1,2)-cycloheptan；1-Methyl-1.2-epoxycycloheptan；1-Methyl-8-oxabicyclo[5.1.0]octane
• CAS: 16240-37-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: OKWZFZAIQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧-1-甲基环庚烷 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-甲基环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  固体基质中的有机反应-III：硅胶诱导的环氧乙烷重排

  摘要：

  1-甲基-1,2-环氧环庚烷，2α，3α-环氧pin烷和3α，4α-环氧car烷显示与活性硅胶接触时会发生典型的碳离子重排。在这些条件下，ul烯环氧化合物-II和石竹烯氧化物未经历任何转化。所有这些结果与它们暴露在氧化铝中的行为完全相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90717-3
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-环庚烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-环氧-1-甲基环庚烷
  参考文献：
  名称：

  Effect of a trimethylsilyl moiety on the nucleophilic character of the CC bond: a comparative kinetic investigation of the epoxidation of substituted and unsubstituted cycloalkenes

  摘要：

  十二种环烯烃（6–17）与MCPBA的环氧化反应速率在四个温度（298、303、308和313 K）下被测定。所有反应均遵循二级动力学。硅基化的环烯烃（10–13）反应速度快于相应的未取代环烯烃（6–9），但慢于相应的甲基环烯烃（14–17）。因此，对于环氧化反应来说，硅基取代基相对于烷基是一种去活化基团，而相对于氢则是一种活化基团。当考虑同 homologous 系列 6–9、10–13 和 14–17 时，各系列的环氧化速率似乎遵循其成员的应变能的顺序，即速率按以下顺序降低：5元环 > 8元环 > 7元环 > 6元环。在四个温度下获得的速率数据用于计算 ΔH‡、ΔS‡ 和 ΔG‡，基于此提出了一个共同的反应机制。

  DOI：

  10.1039/b101752g

文献信息

• Organic reactions in a solid matrix—I
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96312-4

  日期：1968.1

  transformation of methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides to the corresponding vinylidene, allylic secondary alcohols, on contact with active Al2O3, is described. A systematic study of some of the reaction variables of this transformation has also been carried out. The epoxides thus studied include those derived from the following olefins: 1-methylcyclopentene, 1-methylcyclohexene, 1-methylcycloheptene

  描述了当与活性Al 2 O 3接触时，甲基二烷基取代的1，2-环氧化物向相应的亚乙烯基烯丙基仲醇的相当世代的转化。还已经对该转化的一些反应变量进行了系统研究。因而研究了环氧化物包括那些来自以下烯烃衍生的：1-甲基环戊烯，1-甲基环己烯，1- methylcycloheptene，α蒎烯和Δ 3 -carene。
• Effect of a trimethylsilyl moiety on the nucleophilic character of the CC bond: a comparative kinetic investigation of the epoxidation of substituted and unsubstituted cycloalkenes
  作者：Govindagouda S. Patil、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1039/b101752g

  日期：——

  The rates of epoxidation of twelve cycloalkenes (6–17) with MCPBA were determined at four temperatures (298, 303, 308 and 313 K). All of them were found to follow second-order kinetics. The silylated cycloalkenes (10–13) react faster than the corresponding unsubstituted cycloalkenes (6–9), but slower than the corresponding methyl cycloalkenes (14–17). Thus, for epoxidation, the silyl moiety is a deactivating group relative to an alkyl group, while it is activating in comparison with hydrogen. When the homologous series 6–9, 10–13 and 14–17 are considered, the order of the rates of epoxidation in each series seems to follow the order of strain energy of its members, i.e., the rate decreases in the sequence: 5-membered > 8-membered > 7-membered > 6-membered. The rate data obtained at four temperatures were employed to calculate ΔH‡, ΔS‡ and ΔG‡, based on which a common reaction mechanism is proposed.

  十二种环烯烃（6–17）与MCPBA的环氧化反应速率在四个温度（298、303、308和313 K）下被测定。所有反应均遵循二级动力学。硅基化的环烯烃（10–13）反应速度快于相应的未取代环烯烃（6–9），但慢于相应的甲基环烯烃（14–17）。因此，对于环氧化反应来说，硅基取代基相对于烷基是一种去活化基团，而相对于氢则是一种活化基团。当考虑同 homologous 系列 6–9、10–13 和 14–17 时，各系列的环氧化速率似乎遵循其成员的应变能的顺序，即速率按以下顺序降低：5元环 > 8元环 > 7元环 > 6元环。在四个温度下获得的速率数据用于计算 ΔH‡、ΔS‡ 和 ΔG‡，基于此提出了一个共同的反应机制。
• Regio- and stereo-selective reductive cleavage of epoxides with zinc borohydride supported on silica gel
  作者：Brindaban C. Ranu、Ashish R. Das

  DOI：10.1039/c39900001334

  日期：——

  Reductive cleavage of unsymmetrical alkyl-substituted epoxides to less substituted alcohols has been achieved in a simple procedure using zinc borohydride supported on silica gel.

  使用负载在硅胶上的硼氢化锌，可以通过简单的方法将不对称烷基取代的环氧化物还原为较少取代的醇。
• Epoxidations of olefins by peroxy intermediate generated in situ from carbon tetrachloride and superoxide
  作者：Hiroshi. Yamamoto、Tadahiko. Mashino、Tetsuo. Nagano、Masaaki. Hirobe

  DOI：10.1021/ja00263a048

  日期：1986.2
• Base-promoted reactions of epoxides. V. 1-Alkylcycloalkene oxides
  作者：J. K. Crandall、Luan-Ho Chang Lin

  DOI：10.1021/jo01270a043

  日期：1968.6