1,2-苯二醇,5-氯-3-硝基- | 116313-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,2-苯二醇,5-氯-3-硝基-
• 英文名称: 4-chloro-6-nitrocatechol
• 英文别名: 5-chloro-3-nitropyrocatechol；1-nitro-2,3-dihydroxy-5-chlorobenzene；5-chloro-3-nitrobenzene-1,2-diol；5-Chloro-3-Nitrocatechol；chloronitrocatechol；5-Chloro-3-nitro-1,2-benzenediol
• CAS: 116313-87-2
• 化学式: C₆H₄ClNO₄
• 分子量: 189.555
• InChiKey: YUMZFEGWCGNXHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯二醇,5-氯-3-硝基- 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 1-(7-chloro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-4-tert-butoxycarbonylpiperazin
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIPLE D2 A(NTA)GONISTS/H3 ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CNS-RELATED DISORDERS
  [FR] MULTIPLES A(NTA)GONISTES DE D2/ANTAGONISTES DE H3 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU SNC

  摘要：

  本发明涉及按照式（III）的化合物；以及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂合物。这些化合物具有D2受体拮抗/(部分)激动剂效应和H3拮抗效应，以及其药物组合物，以及将其用于预防或治疗中枢神经系统疾病的方法。

  公开号：

  WO2015069110A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯酚 在 氢溴酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,2-苯二醇,5-氯-3-硝基-
  参考文献：
  名称：

  某些新型有效的选择性邻苯二酚O-甲基转移酶抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列二取代的邻苯二酚衍生物，并测试了其作为潜在的COMT抑制剂的能力。活性最高的化合物在体外的效价（IC50 = 3-6 nM）比已知的COMT抑制剂3'，4'-二羟基-2-甲基苯乙酮（U 0521，IC50 = 6000 nM）高出1000倍以上。新化合物也是高度选择性的COMT抑制剂，对儿茶酚胺的合成和代谢中涉及的其他必需酶没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00124a017

文献信息

• Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US04963590A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Pharmacologically active catechol derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently comprise hydrogen, alkyl, acyl, optionally substituted aroyl, lower alkylsulfonyl or alkylcabamoyl or taken together form a lower alkylidene or cycloalkylidene, X comprises an electronegative substituent such as halogen, nitro, cyano, lower alkylsulfonyl, sulfonamido, aldehyde, caboxyl or trifluoromethyl and R.sub.3 comprises hydrogen, halogen, hydroxy alkyl, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkylsulfonyl, sulfonamide, aldehyde, alkyl carbonyl, aralkylidene carbonyl or carboxyl or a group selected from ##STR2## wherein R.sub.4 comprises hydrogen, alkyl, cyano, carboxyl or acyl and R.sub.5 comprises hydrogen, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkenyl, nitro, acyl, optionally substituted aroyl or heteroaroyl, hydroxyalkyl or carboxyalkyl or R.sub.4 and R.sub.5 together form a five to seven membered substituted cycloalkanone ring; --(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR wherein n is 0-1 and m is 0-7 and R comprises hydroxy, alkyl, carboxyalkyl, optionally substituted alkene, alkoxy or optionally substituted amino; ##STR3## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently comprise hydrogen or one of the following optionally substituted groups; alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, or together form an optionally substituted piperidyl group; --NH--CO--R.sub.10 wherein R.sub.10 comprises a substituted alkyl group.

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE, PREPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004046124A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed:wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化合物的公式(I)及其药用盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁症和焦虑症中的用途。
• [EN] SEROTONERGIC AGENT AND 5-HT1A-RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] AGENT SÉROTONINERGIQUE ET ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR 5-HT1A
  申请人：ATLAS PHARMACEUTICALS BV

  公开号：WO2021018967A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to a 5-HT1A-receptor antagonist or a derivative, precursor or metabolite thereof, in combination with at least one serotonergic agent or a derivative, precursor or metabolite thereof for use in the prevention and/or treatment of premature ejaculation, wherein the 5-HT1A-receptor antagonist or a derivative, precursor or metabolite thereof is administered separately, sequentially or simultaneously to the at least one serotonergic agent or a derivative, precursor or metabolite thereof.

  本发明涉及一种5-HT1A受体拮抗剂或其衍生物、前体或代谢物，与至少一种5-羟色胺能药物或其衍生物、前体或代谢物联合使用，用于预防和/或治疗早泄，其中5-HT1A受体拮抗剂或其衍生物、前体或代谢物分别、顺序或同时与至少一种5-羟色胺能药物或其衍生物、前体或代谢物给予。
• Benzoxazinone derivatives, preparation thereof and uses in the treatment of cns and other disorders
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20060264429A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了这些化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁和焦虑症方面的用途。
• BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20090076274A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Intermediates useful in the preparation of compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein A, R1, R2, R3, , p, q, and X are as defined in the specification.

  本文披露了在制备式(I)化合物及其药学上可接受的盐中有用的中间体：其中A、R1、R2、R3、p、q和X如规范中所定义。