1,2-苯并二噻戊环-3-硫酮 | 3354-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1,2-苯并二噻戊环-3-硫酮
• 英文名称: 3H-1,2-benzodithiole-3-thione
• 英文别名: 3H-benzo[c][1,2]dithiole-3-thione；3H-1,2-benzodithiol-3-thione；1,2-benzodithiole-3-thione
• CAS: 3354-42-5
• 化学式: C₇H₄S₃
• mdl: MFCD01218799
• 分子量: 184.307
• InChiKey: MIGJSZGTNIFSCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  278.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4156 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯并二噻戊环-3-硫酮 在 盐酸肼 、 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 benzo[1,2]dithiol-3-one-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  239.某些杂环化合物中存在动态异构现象的可能性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001143
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 sulfur 作用下， 生成 1,2-苯并二噻戊环-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Legrand et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 327,330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6,7-Dihydropyrrolo[2,1-<i>c</i> ][1,3]thiazino[3,2-<i>a</i> ]pyrazine-4(11b<i>H</i> )-(thi)ones from 1,2-Dithiolo-3-(thi)ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yury V. Karpychev、Yulia V. Nelyubina、Petr V. Primakov、Panayiotis A. Koutentis、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201900142

  日期：2019.7.14

  Both monocyclic and fused 1,2‐di‐thiolo‐3‐(thi)ones underwent addition of 3,4‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine with selective extrusion of S2 atom and formation of 6,7‐dihydropyrrolo[2,1‐c][1,3]thi‐azino[3,2‐a]pyrazine‐4(11bH)‐(thi)ones. 1,2‐Dithiolo‐3‐one moiety was found more reactive than the corresponding 1,2‐dithiole‐3‐thione one.

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。
• A novel transformation of 1,2-dithiole-3-thiones into 1,3-thiazine-4-thiones
  作者：V. A. Ogurtsov、Yu. V. Karpychev、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-008-0240-3

  日期：2008.8

  fused (1a—c) and monocyclic 1,2 dithioles (1d). Such reactions in volving the insertion of nitrogen containing fragments into the 1,2 dithiole ring give wide scope for the synthesis of novel heterocyclic systems. The structures of 1,4 thiazine 4 thiones 3a—d were fully confirmed by elemental analysis data and 1H and 13C NMR, IR, and mass spectra. Some of the spectral Scheme 1

  1,2 二硫醇 3 硫酮 1 表现出多种反应性。1 1,3 这些化合物的偶极环加成得到了最好的研究：该反应涉及硫酮基团参与的开环。保留硫酮基团的转化更为罕见。据报道，1,2 二硫醇 3 硫酮与 α,β 不饱和腈反应生成噻喃硫酮 2，与胺反应生成 1,2 噻唑 3 硫酮或 1,2 异噻唑 5 硫酮。 3 我们发现了二硫醇环的新转化. 在 1,2 二硫醇 3 硫酮 1a-d 与 3,4 二氢吡咯并[1,2 a] 吡嗪 (2) 的反应中，化合物 2 的亚胺片段插入到 1,2 二硫醇环中并挤出 S 原子（后者以接近定量的产率分离为元素硫）以高产率得到稠合 1,3 噻嗪 4 硫酮 3a-d（方案 1）。稠合 (1a-c) 和单环 1,2 二硫醇 (1d) 均可进行转化。这种涉及将含氮片段插入 1,2 二硫醇环的反应为合成新的杂环系统提供了广阔的范围。1,4 噻嗪 4 硫酮 3a-d 的结构通过元素分析数据以及
• Synthesis of 1-[(1,2-dithiol-3-ylidene)methyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazines and 2-[(1,2-dithiol-3-ylidene)methyl]pyridines from 1,2-dithiole-3-thiones
  作者：V. A. Ogurtsov、Yu. V. Karpychev、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-013-0144-8

  日期：2013.4

  Benzo- and pyridoannulated 1,2-dithiole-3-thiones react with compounds containing an activated methyl group such as 1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine and 2-methylpyridines to furnish substituted 1,2-dithiol-3-ylidenes.

  苯并和吡啶稠合的1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮与含有活性甲基的化合物，如1-甲基-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪和2-甲基吡啶反应，生成取代的1,2-二硫醇-3-亚基。
• Efficient synthesis of 1,2-benzisothiazoles from <i>o</i>-haloarylamidines and elemental sulfur <i>via</i> N–S/C–S bond formation under transition-metal-free conditions
  作者：Hao Xie、Guozheng Li、Feng Zhang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7gc03599c

  日期：——

  Facile synthesis of 1,2-benzisothiazoles from amidines and elemental sulfur via N–S/C–S bond formation under transition-metal-free conditions has been developed with good tolerance of a broad range of functional groups.

  通过无过渡金属条件下从胺基甲酸盐和元素硫直接合成1,2-苯并异噻唑，形成N-S/C-S键，对各种官能团具有良好的容忍性。
• Studies on organophosphorus compounds
  作者：A.A. El-Barbary、K. Clausen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80182-7

  日期：1980.1

  2-mercaptobenzamides, 7, and 2-mercaptobenzohydrazides, 8, or their corresponding disulfides, 7' and 8'. 3H-1, 2-Benzodithiol-3-immes, which are in equilibrium with 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thiones, (9A ⇄ 9B), are prepared by two new routes (a) by allowing 3 or 5 to react with primary amines or hydrazines, (b) by allowing 7, 8, 7' or 8' to react with 1.

  3,1-Benzoxathian-4-ones 2，当与2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二磷烷-2，4-二硫键1或与P 4 S 10一起加热时给一个或多个以下产品的3,1-苯并氧-4-硫酮，3，1,3- benzodithian -4-酮，4，1,3- benzodithian -4-硫酮，5，和3H -1,2 -苯并二硫基-3-硫酮，6。化合物2与伯胺和仲胺以及肼一起加热时，会生成2-巯基苯甲酰胺7和2-巯基苯并肼8或它们相应的二硫化物7'和8 '。3H-1,2苯并二硫醇-3- immes，其是处于平衡的1,2-苯并异噻唑-3（2H）-thiones，（9A ⇄ 9B），由两个新的路线（A）通过使制备3或5通过允许与伯胺或肼，（b）向反应7，8，7 “或8 ”与反应1。

表征谱图