N-[(1,2-苯并恶唑-3-基甲基)磺酰基]乙酰胺 | 68936-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: N-[(1,2-苯并恶唑-3-基甲基)磺酰基]乙酰胺
• 中文别名: N-乙酰唑尼沙胺
• 英文名称: N-acetyl Zonisamide
• 英文别名: N-acetyl-C-benzo[d]isoxazol-3-yl-methanesulfonamide；N-(1,2-benzoxazol-3-ylmethylsulfonyl)acetamide
• CAS: 68936-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: HXFUTAFSEXINIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,2-苯并恶唑-3-基甲基)磺酰基]乙酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到唑尼沙胺
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的 N-酰基磺酰胺转酰基反应

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02288
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯异噁唑-3-甲烷磺酰氯 在 氨 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[(1,2-苯并恶唑-3-基甲基)磺酰基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. 6. Syntheses of 3-(sulfamoylmethyl)-1,2-benzisoxazole derivatives and their anticonvulsant activities

  摘要：

  Several 3-(sulfamoylmethyl)-1,2-benzisoxazole derivatives were synthesized from 3-(bromomethyl)-1,2-benzisoxazole by the reaction with sodium bisulfite followed by chlorination and amination. Some of them displayed marked anticonvulsant activity in mice. The introduction of a halogen atom to the 5 position of the benzisoxazole ring caused increased activity and neurotoxicity; the substitution of a sulfamoyl group caused decreased activity. The activity of monoalkylated compounds might be the result of biotransformation. Among these compounds, 3-(sulfamoylmethyl)-1,2-benzisoxazole (1a) was thought to be the most promising as an anticonvulsant from the ratio of NTD50 and ED50.

  DOI：

  10.1021/jm00188a011

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES AND INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES ET D'UNE INFLAMMATION
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2014115098A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I; and methods for treating or preventing neurological diseases and inflammation, a neurological disease, allergy, respiratory diseases or inflammatory disorder may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of muscle disorders, neurological diseases and inflammation, spasticity, neuropathic pain, fibromyalgia, Parkinson's disease, allergy, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, allergic rhinitis, headache, chronic pain, sub-chronic pain and local pain or its associated complications.

  该发明涉及具有化学式I或其药用可接受的盐的化合物，以及其多型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括化学式I化合物的有效量的药物组合物；以及用于治疗或预防神经系统疾病和炎症、神经系统疾病、过敏、呼吸系统疾病或炎症性疾病的方法，可以制备用于口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉内、肠道、糖浆或注射的药物组合物。这些组合物可以用于治疗肌肉障碍、神经系统疾病和炎症、痉挛、神经病性疼痛、纤维肌痛、帕金森病、过敏、哮喘、慢性阻塞性肺病、过敏性鼻炎、头痛、慢性疼痛、亚慢性疼痛和局部疼痛或其相关并发症的治疗。
• UNO HITOSHI; KUROKAWA MIKIO; MASUDA YOSHINOBU; NISHIMURA HARUKI, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 2, 180-183
  作者：UNO HITOSHI、 KUROKAWA MIKIO、 MASUDA YOSHINOBU、 NISHIMURA HARUKI

  DOI：——

  日期：——