3-ethoxymethyl-1,2-benzisoxazole | 867040-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-ethoxymethyl-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 3-(Ethoxymethyl)-1,2-benzisoxazole；3-(ethoxymethyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 867040-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: YNOFZOUUIQWGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxymethyl-1,2-benzisoxazole 在 重铬酸吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1,2-苯并恶唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过选择性阻断电压门控钠通道 NaV1.1 设计、合成和评价新型苯并[d]异恶唑衍生物作为抗惊厥药

  摘要：

  钠通道阻滞剂是重要的抗癫痫药物。苯巴比妥自1912年问世以来，已有近100年的发展历史。然而，由于癫痫的混杂症状、并发症和复杂的内在发病机制，设计和开发专门针对钠通道作为抗癫痫药物的阻滞剂是困难的，并且很少报道。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型苯并[ d ]异恶唑衍生物作为抗惊厥药。其中，最有效的Z-6b对 MES 诱发的癫痫发作具有高保护作用，其 ED 50值为 20.5 mg/kg，高保护指数 (TD 50 /ED 50 ) 为 10.3。此外，Z-6b在膜片钳实验中显着抑制 Na V 1.1 通道，但几乎不抑制 Na V 1.2、Na V 1.3 和 Na V 1.6 通道。这些发现有力地支持了新的苯并[ d ]异恶唑衍生物通过选择性阻断电压门控钠通道 Na V 1.1 显示抗惊厥活性的假设，这为未来开发选择性 Na V 1.1 通道阻断剂作为抗癫痫药物提供了良好的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00846
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噁唑-3-乙酸 在 硫酸 、 sodium 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-ethoxymethyl-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过选择性阻断电压门控钠通道 NaV1.1 设计、合成和评价新型苯并[d]异恶唑衍生物作为抗惊厥药

  摘要：

  钠通道阻滞剂是重要的抗癫痫药物。苯巴比妥自1912年问世以来，已有近100年的发展历史。然而，由于癫痫的混杂症状、并发症和复杂的内在发病机制，设计和开发专门针对钠通道作为抗癫痫药物的阻滞剂是困难的，并且很少报道。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型苯并[ d ]异恶唑衍生物作为抗惊厥药。其中，最有效的Z-6b对 MES 诱发的癫痫发作具有高保护作用，其 ED 50值为 20.5 mg/kg，高保护指数 (TD 50 /ED 50 ) 为 10.3。此外，Z-6b在膜片钳实验中显着抑制 Na V 1.1 通道，但几乎不抑制 Na V 1.2、Na V 1.3 和 Na V 1.6 通道。这些发现有力地支持了新的苯并[ d ]异恶唑衍生物通过选择性阻断电压门控钠通道 Na V 1.1 显示抗惊厥活性的假设，这为未来开发选择性 Na V 1.1 通道阻断剂作为抗癫痫药物提供了良好的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00846

文献信息

• 一种苯并异噁唑类杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN113651767B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种苯并异噁唑类杂环化合物及其制备方法和应用，其结构式包括式(I)、(II)、(III)，具体提供了该化合物的具体制备方法。该类衍生物具有较好的抗惊厥活性，可以作为抗癫痫药物。
• Kalkote, Uttam R.; Panchgalle, Sharad P.; Mahakal, Kumodini K., Journal of Chemical Research, 2005, # 2, p. 99 - 100
  作者：Kalkote, Uttam R.、Panchgalle, Sharad P.、Mahakal, Kumodini K.、Choudhary, Suman M.、Chavan, Subhash P.

  DOI：——

  日期：——