1,2-辛烷二基二乙酸酯 | 22007-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,2-辛烷二基二乙酸酯
• 英文名称: 1,2-octanediol diacetate
• 英文别名: octane-1, 2-diyl diacetate；octane-1,2-diyl diacetate；1,2-diacetoxyoctane；1,2-octanediyl diacetate；Octandiol-(1,2)-diacetat；Octan-1,2-diol-diacetat；2-acetyloxyoctyl acetate
• CAS: 22007-56-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: RANGUUYBFDYGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-辛烷二基二乙酸酯 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以70%的产率得到1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属电催化双乙酰氧基化

  摘要：

  利用环境条件下容易获得的材料，开发了一种高效的烯烃电催化 1,2-双氧化反应。该方案广泛适用于脂肪族和芳香族烯烃，具有出色的法拉第效率和高达 96% 的产率。该方法的多功能性通过链烯酸扩展到内酯衍生物和其他羧酸（如 HCOOH）而得到扩展。

  DOI：

  10.1002/anie.202311539
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-辛烷二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化烯烃氧化氧化和二乙酰氧基化

  摘要：

  已经开发了使用可商购的过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化的烯烃的清洁且有效的二乙酰氧基化反应。该方法还以高产率到高产率用于不饱和羧酸的氧化内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo202491y

文献信息

• Mechanistically Driven Development of an Iron Catalyst for Selective <i>Syn</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Margarida Borrell、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.7b07909

  日期：2017.9.13

  to be resolved in the design of iron catalysts for olefin syn-dihydroxylation with potential utility in organic synthesis. Toward this end, in this work a novel catalyst bearing a sterically encumbered tetradentate ligand based in the tpa (tpa = tris(2-methylpyridyl)amine) scaffold, [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 has been designed. The steric demand of the ligand was envisioned as a key element to support

  产物释放是在 Rieske 加氧酶发生的芳烃合成二羟基化反应中的速率决定步骤，被认为是设计用于烯烃合成二羟基化的铁催化剂中需要解决的难题，在有机合成中具有潜在的应用价值。为此，在这项工作中，设计了一种基于 tpa（tpa = 三（2-甲基吡啶基）胺）支架 [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 的新型催化剂. 配体的空间需求被认为是通过隔离金属中心、防止双分子分解路径和促进产物释放来支持高催化活性的关键元素。与有助于螯合产品的路易斯酸协同组合，在温和的实验条件下，使用稍微过量（1.5 当量）的过氧化氢水溶液，在很短的反应时间内，从广泛范围的烯烃的氧化中，1 提供了良好到极好的二醇产物产率（高达 97% 的分离产率）。显示了二烯烃的可预测位点选择性顺式二羟基化。配体的受阻性质也提供了一种独特的工具，该工具已与同位素分析结合使用，以确定活性物质的性质和 H2O2 的活化机制。此外，1
• Olefin-Dependent Discrimination between Two Nonheme HOFe^VO Tautomeric Species in Catalytic H₂O₂Epoxidations
  作者：Anna Company、Yan Feng、Mireia Güell、Xavi Ribas、Josep M. Luis、Lawrence Que、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.200802597

  日期：2009.3.23

  water incorporation into products (up to 75 %) is observed in epoxidation reactions with H2O2 by a bioinspired nonheme iron catalyst. A surprising substrate‐dependent incorporation of water is observed, and is proposed to arise from fast equilibrium between two high‐valent HOFeVO isomeric species exhibiting different reactivity.

  湿式加氧酶模型：在通过生物启发的非血红素铁催化剂与H 2 O 2进行的环氧化反应中，观察到前所未有的高水平的水混入产品（高达75％）。水的令人惊讶的衬底依赖性掺入观察到的，并提出了两个高价HO之间从快速平衡出现铁V表现出不同的反应性O异构体物种。
• Aerobic Acetoxyhydroxylation of Alkenes Co-catalyzed by Organic Nitrite and Palladium
  作者：Xian-Min Chen、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02743

  日期：2016.10.21

  An aerobic acetoxyhydroxylation of alkenes cooperatively catalyzed by organic nitrite and palladium at room temperature using clean and cheap air as the sole oxidant has been developed. Various vicinal diols, diacetoxyalkanes, and dihalogenoalkanes have been synthesized. The gram-scale synthesis has also been approached. Vicinal difluorination and dichlorolation products have also been achieved via

  已经开发了有机亚硝酸盐和钯在室温下使用清洁廉价的空气作为唯一氧化剂协同催化的烯烃的好氧乙酰氧基羟化反应。已经合成了各种邻二醇，二乙酰氧基烷烃和二卤代烷烃。也已经进行了克级合成。通过该反应也已经获得了邻二氟和二氯化产物。
• 一种制备氨基醇衍生物的方法
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN108707096B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明提供了一种制备氨基醇衍生物的方法，其特征在于，包括对二元或多元醇羧酸酯的酯基进行取代反应，得到氨基醇衍生物，所述氨基醇衍生物中，氨基衍生为磺酰胺基，并至少保留一个羧酸酯基。本发明原料廉价易得，催化剂用量低，反应条件简单，产物选择性高。
• Alkene oxidatioh by an iron(II)/persulfate/acetic acid system
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91793-4

  日期：1984.1

  Mono- and disubstituted alkenes were converted to trans-vicinal diacetates by heating with an iron(II)/persulfate/acetic acid system. The synthetic utility and limitations were identified. A mechanism for the transformation is proposed which involves an initial addition of sulfate radical anion to the alkena followed by solvolysis, addition, hydrolysis, and aoetylation.

  通过用铁（II）/过硫酸盐/乙酸体系加热，将单取代和二取代的烯烃转化为反式邻位二乙酸酯。确定了综合用途和局限性。提出了一种转化机理，其涉及将硫酸根阴离子初始添加至链烷烃，然后进行溶剂分解，添加，水解和油基化。