1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 | 198965-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖
• 英文名称: (3aS,4'R,7aS)-2,2,2',2'-tetramethyldihydrospiro[[1,3]dioxolo-[4,5-c]pyran-6,4'-[1,3]dioxolan]-7(7aH)-one
• 英文别名: ent-Shi catalyst；L-Shi catalyst；Shi's catalyst；Shi catalyst；4,5-di-O-isopropylidene-L-erythro-2,3-hexodiuro-2,6-pyranose；1,2:4,5-di-O-isopropylidene-L-erythro-2,3-hexodiuro-2,6-pyranose；L-enantiomer；(3'aS,4R,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one
• CAS: 198965-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 生成 (5R,7S,8S)-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient catalysts for the asymmetric epoxidation of electron deficient as well as non electron deficient alkenes

  摘要：

  一种具有式I及其对映体V的化合物；一种制备二醇I或二醇V的方法，包括a)使用乙酰化试剂使二醇II或二醇VI发生乙酰化，其中所述乙酰化在Lewis酸存在下进行，b)对反应混合物进行水相处理；以及一种从烯烃制备对映富集环氧化物的方法，该方法包括混合所述烯烃、从包括二醇I和二醇V在内的基团中选择的几乎对映纯手性二醇和氧化剂。该方法还可以包括添加相转移催化剂。

  公开号：

  EP1770095A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  手性环氧化物开环级联环化策略不对称全合成(−)-β-Hydrastine的研究

  摘要：

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ra03038d
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-nerolidol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (−)-Neroplofurol and (+)-Ekeberin D₄ Triggered by Hydrolysis of Terminal Epoxides

  摘要：

  为了积累环氧开环级联生物合成的化学基础，进行了倍半萜和三萜的化学合成。(-)-neroplofurol (1) 和 (+)-ekeberin D4 (2) 的仿生全合成通过对nerolidol diepoxide 3 和squalene tetraepoxide 4中末端环氧化物的质子酸催化水解，分别通过中间体5和6的单重和双重5-exo环化反应完成。这个化学反应模拟了环氧水解酶的直接水解机制，这些酶催化环氧开环反应，最终生成邻二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.140618

文献信息

• [EN] DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZABICYCLO[4.3.1]DÉCANE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015110271A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1 ]decane derivatives (I), pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives are specific inhibitors of the FK506 binding proteins (FKBP's) and can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物(I)，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物是FK506结合蛋白(FKBP)的特异性抑制剂，可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• Diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives for treatment of psychiatric disorders
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2899192A1

  公开（公告）日：2015-07-29

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives are inhibitors of the FK506 binding protein (FKBP's) and can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及式(I)的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物是FK506结合蛋白（FKBP's）的抑制剂，可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20170002003A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• [EN] PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES UTILISÉS EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2018044996A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。