1,2:4,5:7,8-三苯并芘 | 192-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,2:4,5:7,8-三苯并芘
• 英文名称: 1.2,4.5,8.9-tribenzopyrene
• 英文别名: Dibenzopentaphene；Tribenzopyrene；1,2,4,5,8,9-tribenzopyrene；dibenzo[h,rst]pentaphene；dibenzo[h,rst]pentaphene；Dibenzo[h,rst]pentaphen；heptacyclo[14.10.2.02,7.08,28.010,15.019,27.020,25]octacosa-1(26),2,4,6,8,10,12,14,16(28),17,19(27),20,22,24-tetradecaene
• CAS: 192-47-2
• 化学式: C₂₈H₁₆
• 分子量: 352.435
• InChiKey: LMNAZSSKDBUVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  334.85°C
• 沸点：
  421.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1919 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：二苯并[h,rst]戊苯

IARC Carcinogenic Agent:Dibenzo[h,rst]pentaphene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5:7,8-三苯并芘 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzo[h]pentaphene-5,10,15,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthese h�herkondensierter Ringsysteme durch intermolekulare Dehydrierung verschiedener Molek�le unter Verkn�pfung und Ringschlu�

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913855
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[A,E]芘 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 一水合肼 、 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 邻二氯苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2:4,5:7,8-三苯并芘
  参考文献：
  名称：

  Lang,K.F.; Zander,M., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 597 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular Approach to the Synthesis of Two-Dimensional Angular Fused Acenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04382

  日期：2020.3.6

  Herein, we present a modular approach to pristine angularly fused planar acenes. The approach includes the Pd-catalyzed fusion of several building blocks and implements a dehydrative π-extension (DPEX) reaction as a key step enabling facile access to diverse two-dimensional acenes. The scope was demonstrated on nine examples with up to quantitative yield.

  在本文中，我们提出了一种用于原始角熔融平面并苯的模块化方法。该方法包括Pd催化的几个结构单元的融合，并实现脱水π延伸（DPEX）反应，这是关键步骤，可轻松访问各种二维乙炔。在多达9个示例中证明了该范围，并达到了定量产量。
• Asymmetric and symmetric annellation effects—III
  作者：E. Clar、C.T. Ironside、M. Zander

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80017-x

  日期：1959.1

  1:2–5:6-Dibenzocoronene (IV) was obtained from 1:2–4:5–8:9-tribenzopyrene (II) via the dianhydride (III). 1:2–4:5-Dibenzopyrene (V) condensed twice with maleic anhydride. The resulting dianhydride (VI) gave 1:2-benzocoronene (VII) on decarboxylation. 1:12-o-Phenyleneperylene (X) was obtained by a zinc dust melt from the quinone (VIII). The annellation effects passing from triphenylene and perylene to the benzocoronenes

  通过二酐（III）从1：2–4：5–8：9-三苯并py（II）中获得1：2–5：6-二苯并co（IV）。1：2–4：5-二苯并py（V）与马来酸酐冷凝两次。所得的二酐（VI）在脱羧后得到1：2-苯并二氢呋喃（VII）。通过将锌粉从醌（VIII）熔融而获得1∶12-邻苯二甲酰（（X）。从三亚苯基和per到苯并氢醌的环化作用表明在苯二胺的电子精细结构内存在三亚苯基配合物。
• 462. Aromatic hydrocarbons. Part LII. Naphtho(2? : 3? : 1 : 2)-pyrene, 1 : 2-4 : 5-8 : 9-tribenzpyrene, and a new synthesis of 1 : 2-3 : 4-dibenzanthrace
  作者：E. Clar

  DOI：10.1039/jr9490002168

  日期：——
• Zander, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2749
  作者：Zander

  DOI：——

  日期：——
• Bluemer,G.-P. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1991 - 2000
  作者：Bluemer,G.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图