(3Z)-1-methyl-3-(pyridin-3-ylmethylidene)indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-methyl-3-(pyridin-3-ylmethylidene)indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NOMFLOHGSFPOBN-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 diethyl (2-((2-bromophenyl)(methyl)amino)-2-oxoethyl)phosphonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3E)-1-methyl-3-(pyridin-3-ylmethylidene)indol-2-one 、 (3Z)-1-methyl-3-(pyridin-3-ylmethylidene)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联霍纳-沃兹沃思-埃姆斯/赫克法制备3-烯基-羟吲哚：塞马西尼和GW441756的合成

  摘要：

  已经开发了一个串联序列，涉及霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应，然后进行钯催化的分子内Heck反应，以提供从α-卤代苯胺快速获得3-烯基-氧吲哚的途径。这种一锅微波加速方法是使用乙酸乙酸钯（II）或四（三苯基膦）钯催化的，已用于制备一系列衍生自芳族，杂芳族和脂族醛的加合物。该方法可用于直接制备N-未保护的羟吲哚，并且该方法的适用性通过一锅合成塞马克尼（一种血管生成信号抑制剂）和GW441756（一种氮杂-羟吲哚Trk A抑制剂）来建立。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.018

文献信息

• Telescoped Enolate Arylation/HWE Procedure for the Preparation of 3-Alkenyl-Oxindoles: The First Synthesis of Soulieotine
  作者：Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200900294

  日期：2009.6

  A telescoped sequence involving palladium-catalysed intramolecular enolate arylation followed by an in situ HWE olefination has been developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles. This “one-pot” process, which is greatly accelerated by microwave irradiation, proceeds with low loadings of palladium(II) acetate (0.2–1.0 mol-%), and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic

  已经开发了涉及钯催化的分子内烯醇芳基化和原位 HWE 烯化的伸缩序列，以提供对 3-烯基-羟吲哚的快速访问。这种通过微波辐射大大加速的“一锅法”过程以低载量的醋酸钯 (II) (0.2–1.0 mol-%) 进行，并已用于制备一系列衍生自芳族、杂芳族的加合物和脂肪醛以及甲醛。此外，还描述了对甲醛加合物的进一步阐述。该方法的适用性已通过首次合成传统中药的一种成分 Soulieotine 来确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)