1,3,4,5-四氢-1,5-亚甲基-2H-3-苯骈吖庚因-2-酮 | 357426-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 1,3,4,5-四氢-1,5-亚甲基-2H-3-苯骈吖庚因-2-酮
• 英文名称: 1,5-methano-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: 9-oxo-10-aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene；10-aza-tricyclo[6.3.1.0.2.7]dodeca-2,4,6-triene-9-one；2,3,4,5-tetrahydro-1,5-methano-2-oxo-1H-3-benzazepine；4,5-Dihydro-1H-1,5-methanobenzo[d]azepin-2(3H)-one；10-azatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 357426-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DTPZUFKPINOVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-1,5-亚甲基-2H-3-苯骈吖庚因-2-酮 以81的产率得到1,5-methano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine p-toluenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-SUBSTITUTED INDENES AND ARYL-FUSED AZAPOLYCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INDENES 1,3-SUBSTITUES ET COMPOSES AZAPOLYCYCLIQUES D'ARYLE FONDUS

  摘要：

  本发明涉及制备公式(Ia、Ib和Ic)中的任何1,3-取代茚芝中间体或其混合物的过程，其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。公式(Ia、Ib和Ic)化合物或其混合物在制备公式(II)中的化合物中有用，其中R2、R3和R6在此也被定义。

  公开号：

  WO2002085843A2
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,3,4,5-四氢-1,5-亚甲基-2H-3-苯骈吖庚因-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,5-Methano-2,3,4,5- tetrahydro-1H-3-benzazepine via Pd-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  A new approach to prepare 1,5-methano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzanepine (1) is discussed. This strategy utilized a tandem Michael addition and Pd-catalyzed cyclization to afford cyanobenzofulvene acetal 13. This indene intermediate (13) was subjected to hydrogenolysis to provide an amino ester (12) and was cyclized with base to afford lactam 5. The lactam (5) was reduced with borane to afford the desired benzazepine (1).

  DOI：

  10.1021/ol049316s

文献信息

• Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic componunds
  申请人：——

  公开号：US20030060624A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or a mixture thereof: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. Compounds of formulae (Ia), (Ib) and (IC) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II): 2 wherein R 2 , R 3 and R 6 are also defined herein.

  本发明涉及制备公式(Ia)、(Ib)和(Ic)中任一中间体1,3-取代吲哚的过程，或其混合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5在此处定义。公式(Ia)、(Ib)和(Ic)或其混合物的化合物在制备公式(II)的化合物中有用： 其中R2、R3和R6也在此处定义。
• Aryl fused azapolycyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06605610B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  Compounds of the formula and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R1, R2, and R3 are as defined herein; intermediates for the synthesis of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds; and methods of using such compounds in the treatment of neurological and psychological disorders.

  该式化合物及其药用盐，其中R1、R2和R3如本文所定义；用于合成这类化合物的中间体；含有这类化合物的药物组合物；以及使用这类化合物治疗神经和心理障碍的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL FUSED POLYCYCLIC LACTAMS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LACTAMES POLYCYCLIQUES A FUSION ARYLE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004063164A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A process for the preparation of aryl fused polycyclic lactams of formulaI which are useful intermediates in the synthesis of aryl fused azapolycyclic compounds as agents for the treatment of neurological and psychological disorders.

  一种制备公式I的芳基融合多环内酰胺的方法，这些化合物是合成芳基融合氮杂多环化合物的有用中间体，可作为治疗神经和心理障碍的药物。
• Synthesis of (1‐(Aminomethyl)‐2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐inden‐3‐yl)methanol: Structural Confirmation of the Main Band Impurity Found in Varenicline^® Starting Material
  作者：Frank R. Busch、Paul E. Concannon、Robert E. Handfield、Jason D. McKinley、Megan E. McMahon、Robert A. Singer、Timothy J. Watson、Gregory J. Withbroe、Mariano Stivanello、Lucia Leoni、Chiara Bezze

  DOI：10.1080/00397910701771231

  日期：2008.1.1

  with Pfizer Groton, reported an unidentified impurity, referred to as the “main band impurity”, in 2 at levels of 0.4 to 0.8%. The structure was postulated to be 1, the open‐ring product of the lithium aluminum hydride (LAH) reduction of 3 to 2. Although the cis isomer of 1 was previously reported in the literature,2 a much shorter racemic synthesis was developed using intermediates employed for the production

  摘要 这里描述的是（1-（氨基甲基）-2,3-二氢-1H-茚-3-基）甲醇 1 的合成，这是在 2,1 的合成中发现的先前未鉴定的杂质，提供了结构的确认。Fabbrica Italiano Sintetici (FIS) 与辉瑞格罗顿合作，报告了一种未鉴定的杂质，称为“主带杂质”，在 2 中的含量为 0.4% 至 0.8%。假定结构为 1，即氢化铝锂 (LAH) 的开环产物从 3 还原为 2。尽管 1 的顺式异构体先前已在文献中报道2，但使用中间体开发了一种更短的外消旋合成用于生产 Varenicline®。为合成 1 筛选了几种还原剂，使用 LiAlH4，然后在基本处理条件下获得最佳结果。
• Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07186870B2

  公开（公告）日：2007-03-06

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or a mixture thereof: wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined herein. Compounds of formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II): wherein R2, R3 and R6 are also defined herein.

  本发明涉及制备公式（Ia）、（Ib）和（Ic）或其混合物中的任何1,3-取代茚的中间体的方法：其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。公式（Ia）、（Ib）和（Ic）或其混合物的化合物在制备公式（II）的化合物中有用：其中R2、R3和R6也在此定义。