1,3,5-三(氨基甲基)-2,4,6-三乙基苯 | 149525-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(氨基甲基)-2,4,6-三乙基苯
• 中文别名: 2,4,6-三乙基苯-1,3,5-三甲胺
• 英文名称: 1,3,5-triethyl-2,4,6-tris(aminomethyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene；(2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-triyl)trimethanamine；1,3,5-tri(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene；2,4,6-triethylbenzene-1,3,5-trimethanamine；[3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methanamine
• CAS: 149525-65-5
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃
• 分子量: 249.399
• InChiKey: DBOPPHIBSRVLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140℃
• 沸点：
  367℃
• 密度：
  1.006
• 闪点：
  185℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(氨基甲基)-2,4,6-三乙基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1,3,5-tris((2-pyrrolylmethyl)-aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  有效识别单糖的吡咯三足受体。通过广义绑定描述符的亲和力评估

  摘要：

  吡咯和亚氨基 (3) 或氨基 (4) H 键合配体被纳入苯基三足支架，以开发新一代的碳水化合物分子识别受体。受体 3 和 4 有效结合一组生物相关单糖的辛基糖苷，包括葡萄糖 (Glc)、半乳糖 (Gal)、甘露糖 (Man) 和 N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc)，在 CDCl3 中显示出微摩尔亲和力，在CD3CN 通过 NMR 滴定。两种受体都选择性地识别所研究的单糖中的 Glc，其中 3 种通常不如 4 种有效，但显示出对 Glc 和 GlcNAc 的全赤道β-糖苷的选择性，这是报道的最大的 H 键合合成受体。CDCl3 中的选择性范围为 3 的近 250 倍和 4 的 30 倍以上。通过 BC50 描述符对亲和力和选择性进行了统一评估，为此描述了一种广义处理，该处理将描述符的范围扩展到包括具有任意数量结合常数的任何双试剂主客体系统。乙腈中 betaGlc 的 ITC 滴定证明，对于

  DOI：

  10.1021/ja068754m
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3,5-三(氨基甲基)-2,4,6-三乙基苯
  参考文献：
  名称：

  一次性的基于受体的硝酸盐光学传感器。

  摘要：

  描述了一种新的基于光吸收的用于硝酸盐的一次性传感器。硝酸盐敏感性元素是紧接着固定在增塑的聚合物膜中的合适的pH敏感性亲脂性染料之后的双环环烷受体。具有C3对称性的基于酰胺的硬质受体控制光学元件的阴离子选择性模式。天然水中各种天然阴离子上硝酸盐的光学选择系数满足测定水中硝酸盐的要求。一次性传感器对硝酸盐的响应迅速-典型的响应时间为5分钟-并且可在宽动态范围（26 microM-63 mM）范围内可逆，具有传感器与传感器之间的可重复性（相对标准偏差，RSD，3.68％，对数为aNO3） -，处于范围和RSD的中等水平。39％适用于使用相同传感器的重复测量）。测试了光学一次性传感器的性能，以分析不同类型的天然水（河流，水井，泉水）中的硝酸盐，并对照参考程序验证了结果。所提出的方法是快速，廉价，选择性和灵敏的，并且仅使用常规仪器。

  DOI：

  10.1021/ac050117b

文献信息

• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。
• De novo endo-functionalized organic cages as cooperative multi-hydrogen-bond-donating catalysts
  作者：Hong-Yu Chen、Meng Gou、Jiao-Bing Wang

  DOI：10.1039/c7cc00938k

  日期：——

  Two endo-functionalized organic cages as oxyanion hole mimics were achieved via dynamic covalent chemistry, which exhibit good size selectivity, catalytic activity and broad substrate scopes for Friedel–Crafts reactions.

  两个内功能化的有机笼子作为氧酸根空位模拟物通过动态共价化学实现，显示出良好的尺寸选择性、催化活性和广泛的底物范围，适用于弗里德尔-克拉夫茨反应。
• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Tuning Chloride Binding, Encapsulation, and Transport by Peripheral Substitution of Pseudopeptidic Tripodal Small Cages
  作者：Inés Martí、Jenifer Rubio、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Cristian Vicent、Roberto Quesada、Ignacio Alfonso、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/chem.201202182

  日期：2012.12.21

  increases the chloride binding by one order of magnitude. Besides, the cages derived from aliphatic amino acids display a stronger interaction than those derived from phenylalanine. The basis for the different mode of binding depending on the receptor structure is proposed according to the structural data (X‐ray and NMR spectroscopy). Finally, the transport of the chloride anion through lipid bilayers

  通过三重S N实现了从简单前体的高效合成小假肽笼三脚架三（氨基胺）与数个1,3,5-三（溴甲基）苯亲电试剂之间的反应2。宏观双环化的成功在很大程度上取决于中央三胺骨架，该骨架决定了中间体的正确预组织。质子化假肽笼的氯离子结合特性已在固态（通过X射线衍射），溶液（通过NMR光谱和ESI-MS）以及在气相（通过碰撞诱导解离（CID））中进行了研究。 ）-小姐）。几个笼的HCl盐的晶体结构显示，氯化物部分或完全笼罩在大脚踏车的腔体内。氨基酸侧链和在芳族三脚架环上的取代都对氯化物结合能力有影响。来自1,3,5-苯部分的笼子显示出较低的亲和力，而环中的三重取代（用Me或Et取代）使氯化物结合增加一个数量级。此外，衍生自脂族氨基酸的笼子比衍生自苯丙氨酸的笼子表现出更强的相互作用。根据结构数据（X射线和NMR光谱），提出了根据受体结构的不同结合方式的基础。最后，已针对选定的笼子研究了氯阴离子通过脂质双层
• Hydrogen Bonding vs Steric Gearing in a Hexasubstituted Benzene
  作者：Jesse V. Gavette、Andrew L. Sargent、William E. Allen

  DOI：10.1021/jo800226s

  日期：2008.5.1

  Treatment of hexakis(bromomethyl)benzene with excess NaN3, followed by hydrogenation of the resultant polyazide, affords hexamine 3 in high yield. Coupling to six equivalents of nonanoic acid provides hexamide 5 without chromatographic purification. The NH resonance of 5 appears far downfield (∼9.7 ppm) in CDCl3 and is unaffected by changes in concentration or by addition of chloride or trifluoromethanesulfonate

  用过量的NaN 3处理六（溴甲基）苯，然后氢化所得的聚叠氮化物，以高收率提供六胺3。偶合六当量的壬酸可提供六酰胺5，无需色谱纯化。5的N H共振在CDCl 3中显得很弱（约9.7 ppm），不受浓度变化或加入氯离子或三氟甲磺酸根离子的影响。DFT计算预测有5个碗状存在，所有六个取代基分子内H键合在锚定芳烃所定义平面的一侧。