1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-(三甲氧基)苯 | 434323-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-(三甲氧基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(bromomethyl)-2,4,6-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1,3,5-tri-(bromomethyl)-2,4,6-trimethoxybenzene
• CAS: 434323-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₅Br₃O₃
• 分子量: 446.961
• InChiKey: SIXRGCGOGHRWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  422.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-(三甲氧基)苯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1,3,5-tri(azidomethyl)-2,4,6-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  进入金属中心和流动氢化物配位积分以将 CO2 插入 [Fe3(μ-H)3]3+ 簇

  摘要：

  CO 2插入到由三（β-二酮亚胺）环烷连接的三（μ-氢化）三铁（II）簇中被证明通过空间位阻平衡CO 2方法和氢化物可及性。对于甲氧基与氢化物供体 (Fe 3 H 3 L 2 , 4 )的口袋接壤的络合物，该反应的时间分辨 NMR 和紫外可见光谱导致活化势垒降低和动力学同位素效应增加，这与减少空间。对于乙基同系物 Fe 3 H 3 L 1 ( 2 )，没有发现反应速率与反应溶剂或添加的路易斯酸之间存在相关性，这意味着 CO 2与机制中的 Fe 中心协调。基于观察到的与 BD 3的 H/D 交换估计的水合度 (50 kcal/mol)需要在产物中形成 Fe-O 键以抵消吸能 CO 2插入。注意到μ 3 -氢化物配位降低了 DFT 计算中第一次 CO 2插入事件的活化势垒。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00244
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3,5-三甲氧基苯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-(三甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  超稳定的基于亚胺的共价有机框架用于硫酸的回收：层间氢键的影响

  摘要：

  本文介绍了六种新型的亚胺连接的高度多孔和结晶的COF的快速可扩展合成，在苛刻的环境（包括浓溶液）中具有极高的化学稳定性。H 2 SO 4（18  m），浓缩。HCl（12  m）和NaOH（9  m）。这是因为在各个层之间存在牢固的中间层CH-H·⋅·N氢键，这提供了明显的空间位阻和亚胺（-C = N-）键周围的疏水环境，从而阻止了它们在这种情况下的水解恶劣的环境。这些COF被进一步转化为具有极高化学稳定性的多孔，结晶，自立且无裂纹的COF膜（COFM），可用于硫酸回收。合成后的COFM对乙腈（28​​0 Lm -2  h -1  bar -1）和丙酮（260 Lm -2  h -1  bar -1）表现出空前的渗透性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802220

文献信息

• Synthesis of Cage-Type Molecules with π-Cavity and Selective Gas-Phase Cation Complexation
  作者：Jeongryul Kim、Young Kook Kim、Nokyoung Park、Jong Hoon Hahn、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo050654w

  日期：2005.9.1

  of ammonium and alkali metal cations through cation−π interactions. The synthesis involved a key cyclization step, which was markedly dependent on the capping component. Binding studies by electrospray ionization mass spectrometry toward lithium, sodium, potassium, and ammonium cations showed that the cage-type molecules selectively form a 1:1 complex. A competitive binding study showed that cage 3c

  合成了由苯基壁和帽盖组成的笼型分子，作为通过阳离子-π相互作用结合铵盐和碱金属阳离子的主体。该合成涉及关键的环化步骤，该步骤明显取决于封端组分。通过电喷雾电离质谱对锂，钠，钾和铵阳离子的结合研究表明，笼型分子选择性地形成1：1的络合物。一项竞争性结合研究表明，笼子3c（R = Et，R'= OMe）偏爱锂阳离子，而笼子4b（R = Me，R'= OMe）在存在其他离子时，对锂离子和铵离子有相似的偏爱。选择性地通过笼型化合物的浇口尺寸而不是通过其腔体尺寸来解释这种选择性模式。
• Self‐Assembly of Spherical Organic Molecules to Form Hollow Vesicular Structures in Water for Encapsulation of an Anticancer Drug and Its Release
  作者：Koushik Sarkar、Sabir Ahmed、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/asia.201900211

  日期：2019.6.3

  vesicles derived from cationic spherical organic molecules (C1‐C3) which were readily synthesized by reacting a C3‐symmetric tris‐benzimmidazole derivative (possessing a 1,3,5‐ethyl substituted aromatic core) with 1,3,5‐substituted tris‐bromomethyl benzene derivatives. Vesicle formation by C1‐C3 was probed by high‐resolution microscopy (TEM and AFM), dynamic light scattering (DLS) and fluorescence microscopic

  开发分层的超分子结构对于更好地理解各种生物学功能以及可能产生用于生物医学应用的新材料非常重要。本文中，我们报道了阳离子球形有机分子（C 1 - C 3）衍生的功能性囊泡的第一个例子，这些分子易于通过使C 3对称的三苯并咪唑衍生物（具有1,3,5-乙基取代的芳族化合物）反应而合成芯）与1,3,5-取代的三溴甲基苯衍生物。C 1 - C 3形成囊泡钙黄绿素负载囊泡的高分辨率显微镜（TEM和AFM），动态光散射（DLS）和荧光显微镜成像进行了探测。其中一个囊泡[ Vesicle（C 3） ]显示出加载抗癌药阿霉素（DOX）的能力。随后在众所周知的囊泡破坏剂Triton X-100的存在下，以刺激反应的方式从DOX @ Vesicle（C 3）释放了该药物，这是通过对高度侵袭性人类乳腺癌进行的体外细胞迁移试验揭示的细胞系（MDA‐MB‐231）。
• From Triplesalen to Triplesalalen and Triplesalan – Strengthening the Aromatic Character of the Ligand Backbone in Extended Phloroglucinol Ligands by Prevention of Heteroradialene Formation
  作者：Bastian Feldscher、Anja Stammler、Hartmut Bögge、Thorsten Glaser

  DOI：10.1002/ejic.201200993

  日期：2013.1.15

  exhibit the typical features of a central aromatic unit and do not show the characteristic intense bands for vibrations of the exocyclic C=C and C=O double bonds of a heteroradialene. Additionally, the characteristic strong absorption bands for heteroradialenes in the 26000-35000 cm(-1) region are absent in the UV/Vis/NIR spectra. The electrochemistry exhibits the reversible oxidation of the terminal phenolates

  由 2,4,6-三(溴甲基)-1,3,5-三甲氧基苯和三当量的仲胺 4,6-合成了甲基保护的三边锋配体 Me(3)H(3)talalen(tBu2)二叔丁基-2-[2-(甲基氨基)乙基亚氨基]甲基}苯酚。用 NaBH4 还原得到甲基保护的三重萨兰配体 Me(3)H(3)talan(tBu2)。甲基保护的 Me(3)H(3)talalen(tBu2) 配体与路易斯酸的脱保护工作未成功。使用 Cu-II 离子作为路易斯酸导致形成甲基保护的三边形复合物 [(Me(3)H(3)talalen(tBu2))Cu-II(H2O)}(3)](ClO4)( 3) 可以通过单晶 X 射线衍射表征。键长分析揭示了中心骨架的芳族特征，没有杂二烯的贡献，配体的核磁共振谱证实了这一点，其在 H-1 NMR 中显示出分配给 delta = 3.50 ppm 的苄质质子的单线态，以及在 C-13 NMR 光谱中，在
• Homoselenacalix[4]arenes: synthetic exploration and metallosupramolecular chemistry
  作者：Joice Thomas、Liliana Dobrzańska、Kristof Van Hecke、Mahendra P. Sonawane、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Krzysztof Woźniak、Mario Smet、Wouter Maes、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c2ob25760b

  日期：——

  homoselenacalix[4]arenes and the analogous homothiacalix[4]arenes and provided insight into the metal binding potential of the Se-bridged macrocycles. The homoselenacalix[4]arenes were found to bind Ag(I). Complexation was visualized in the solid state and different packing networks were formed depending on the counter ions applied.

  Homoselenacalix [4]芳烃是通过有利于环四聚体的[2 + 2]还原偶联方案合成的。内圈和外圈装饰各不相同，并且通过类似的一锅法制备双环衍生物。在溶液和固态中的构象分析表明，同硒异杯[4]芳烃和类似异硫杯[4]芳烃之间存在显着差异，并提供了对硒桥接大环化合物金属结合潜力的深入了解。发现同型硒异杯[4]芳烃与Ag（I）结合。在固态下观察到络合物，并根据所施加的抗衡离子形成了不同的堆积网络。
• Product Distribution from Precursor Bite Angle Variation in Multitopic Alkyne Metathesis: Evidence for a Putative Kinetic Bottleneck
  作者：Timothy P. Moneypenny、Anna Yang、Nathan P. Walter、Toby J. Woods、Danielle L. Gray、Yang Zhang、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/jacs.8b02184

  日期：2018.5.2

  dynamic synthesis of covalent organic frameworks and molecular cages, the typical synthetic approach involves heuristic methods of discovery. While this approach has yielded many remarkable products, the ability to predict the structural outcome of subjecting a multitopic precursor to dynamic covalent chemistry (DCC) remains a challenge in the field. The synthesis of covalent organic cages is a prime example

  在共价有机骨架和分子笼的动态合成中，典型的合成方法涉及启发式发现方法。虽然这种方法产生了许多卓越的产品，但预测多主题前体进行动态共价化学 (DCC) 的结构结果的能力仍然是该领域的一个挑战。共价有机笼的合成是这种现象的一个主要例子，其中旨在提供特定产品的前体在尝试 DCC 合成时可能会发生显着偏离。因此，需要合理的设计原则来加速使用 DCC 的笼合成的发现。在此，我们检验了前体咬合角对多主题炔烃复分解 (AM) 中的能量景观和产物分布有显着贡献的假设。通过将一系列具有不同咬合角的前体置于 AM 中，我们通过实验证明产品分布和产品形成的收敛性强烈依赖于这种几何属性。令人惊讶的是，我们发现具有理想咬合角 (60°) 的前体无法提供通往产品的最有效途径。此处报告的系统研究说明了前体几何形状中看似微小的调整如何极大地影响 DCC 系统的结果。这项研究说明了微调前体几何参数以成功实现理想目标的重要性。令人惊讶的是，我们发现具有理想咬合角