1,3-丁二烯,1-氯-,(1Z)- | 10033-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,3-丁二烯,1-氯-,(1Z)-
• 英文名称: (1Z)-1-chloro-1,3-butadiene
• 英文别名: (Z)-1-chlorobuta-1,3-diene；cis-1-chloro-1,3-butadiene；(Z)-1-Chlor-1,3-butadien；(Z)-1-Chlorobutadiene；1c-chloro-buta-1,3-diene；(Z)-1-chloro-1,3-butadiene；(1Z)-1-chlorobuta-1,3-diene
• CAS: 10033-99-5
• 化学式: C₄H₅Cl
• 分子量: 88.5367
• InChiKey: PCPYTNCQOSFKGG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  66.8-67 °C
• 密度：
  0.9553 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二烯,1-氯-,(1Z)- 在 重水 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1Z)-<1-2H>-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Brock, Martin; Hintze, Horst; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3718 - 3726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 以86%的产率得到1,3-丁二烯,1-氯-,(1Z)-
  参考文献：
  名称：

  手性硅三烯的分子内 Diels-Alder 反应：4a,7,8,8a-Tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones 的合成

  摘要：

  已发现手性 2-silahexa-3,5-二烯基 α,β-不饱和酯的分子内 Diels-Alder 反应以中等产率提供四氢-4-silaisochroman-1-ones。最好的非对映选择性是在硅三烯 8c 的反应中实现的，其中甲基和三异丙基甲硅烷氧基甲基连接到硅原子上，丙烯酸酯作为在 EtAlCl2 催化条件下的亲二烯体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-x

文献信息

• Gas phase surface-catalyzed HCl addition to vinylacetylene: motion along a catalytic surface. Experiment and theory
  作者：Linda M. Mascavage、Fan Zhang-Plasket、Philip E. Sonnet、David R. Dalton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.081

  日期：2008.9

  Gaseous mixtures of HCl and vinylacetylene were permitted to react in Pyrex IR cells (NaCl windows). Gaseous 4-chloro-1,2-butadiene and 2-chloro-1,3-butadiene (chloroprene) were the major products. Kinetic data (FTIR) generated a rate expression in concert with surface catalysis. Computational studies involving surface associated water provide a view that accounts for the experimentally determined orders and a bifurcated pathway producing both products. The results are in accord with wall-adsorbed reactant(s) as well as previously reported computational studies oil the reactants. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselectivity in catalytic cyclopropanation reactions
  作者：Michael P. Doyle、Roberta L. Dorow、William H. Tamblyn、William E. Buhro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87316-5

  日期：1982.1
• Cycloaddition. IV. Addition Products of 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethylene to a Further Series of Dienes
  作者：Paul Bartlett、Gunter Wallbillich、Lawrence Montgomery

  DOI：10.1021/jo01280a601

  日期：1967.5
• A Short and Efficient Synthesis of (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene from (1E)-1-Chloro-1,3-butadiene
  作者：Chanh Huynh、Mou[acaron]d Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1080/00397919408019052

  日期：1994.8

  A short synthesis of (3E,5Z)-1,3,5-undecatriene (cis-galbanolene) is described. The key step is the Pd/Cu-catalyzed coupling reaction of (E)-1-chloro-1,3-butadiene with 1-alkynes followed by stereoselective zinc reduction of the triple bond.
• ANCIAUX, A. J.;DEMONCEAU, A.;NOELS, A. F.;WARIN, R.;HUBERT, A. J.;TEYSSIE+, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2169-2173
  作者：ANCIAUX, A. J.、DEMONCEAU, A.、NOELS, A. F.、WARIN, R.、HUBERT, A. J.、TEYSSIE+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图