trans-3-(bromomethyl)stilbene | 111773-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3-(bromomethyl)stilbene
• 英文别名: 3-(2-phenyl-vinyl)-benzyl bromide；(E)-3-(bromomethyl)stilbene；3-styrylbenzyl bromide；1-(bromomethyl)-3-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 111773-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: RLMRREQTTOLKJI-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(bromomethyl)stilbene 生成 1,3-二(2-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过亚硒酸盐裂解从卤化物简单合成反式烯烃

  摘要：

  苄基苯基硒化物（由苄基卤化物制备）与烷基或芳基烷基卤化物进行烷基化，然后氧化成亚硒氧化物并消除，结果约 反式烯烃的产率为80％。

  DOI：

  10.1039/c39740000990
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-苯基-2-M-甲苯基乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.5h， 以246 mg的产率得到trans-3-(bromomethyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of triazole analogues of antillatoxin

  摘要：

  Antillatoxin 1, a cyclic lipopeptide, is known as an activator of voltage-gated sodium channels and exhibits potent neurotoxicity toward Neuro 2a mouse neuroblastoma cells. To investigate the biological effects of the side-chain structures at C5 and C5' in detail, we planned SAR studies of C5- and C5'-modified antillatoxin analogues. To diversify the structures at the last step of the synthesis, two key intermediates 4 and 6 possessing terminal alkynes at the C5- and C5'-positions were designed and synthesized using two distinct strategies. Sixteen side-chain derivatives were then prepared from 4 and 6 by coupling with a wide variety of azides via click chemistry, and subjected to the cytotoxicity assay. Although almost all of the C5-substituted analogues exhibited no cytotoxicity, the C5'-substituted analogues showed modest cytotoxicity. These results showed that C5' is more tolerant than C5 to structural modifications. The present SAR study will provide valuable information for designing new antillatoxin-based molecular probes for neuroscience research. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.012

文献信息

• Substituted alkylamine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05234946A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The substituted alkylamine derivatives represented by formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents (a) substituted or unsubstituted C.sub.2-6 alkenyl group, (b) substituted or unsubstituted C.sub.3-6 cycloalkenyl group, (c) substituted or unsubstituted C.sub.2-6 alkynyl group, (d) substituted or unsubstituted aryl group, (e) substituted or unsubstituted heterocyclic group, (f) fused heterocyclic group which may be substituted, or (g) group represented by the formula Ru.sup.11 -Ar wherein R.sup.11 is a heterocyclic group and Ar is a 5- or 6-membered aromatic ring which may contain a hetero N, O or S atom, and which may be substituted; ##STR2## represents a 5- or 6-membered aromatic ring which may contain a hetero N, O or S atom, and may be substituted by R.sup.7, X and Y are linking groups, R.sup.2 is H or lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower cycloalkyl, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or halogen atoms, R.sup.6 represents (a) substituted or unsubstituted acyclic hydrocarbon group which may be unsaturated, (b) substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or (c) substituted or unsubstituted phenyl group, or non-toxic salts thereof. (E)-N-(6-6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-3-[4-(3-thienyl)-2-thienyl-me thyloxy]benzylamine hydrochloride is a representative example. The substituted alkylamine derivatives are useful as pharmaceuticals, particularly for the treatment and prevention of hypercholesterolemia, hyperlipemia and arteriosclerosis.

  根据您的要求，以下是公式(I)所代表的取代烷基胺衍生物的中文翻译： “式中，R1 代表（a）取代或未取代的C2-6烯基团，（b）取代或未取代的C3-6环烯基团，（c）取代或未取代的C2-6炔基团，（d）取代或未取代的芳基团，（e）取代或未取代的杂环团，（f）可能被取代的融合杂环团，或（g）由公式Ru11-Ar表示的团，其中R11是杂环团，Ar是5或6成员的芳香环，其中可能含有杂N、O或S原子，并且可能被取代；##STR2##代表一个5或6成员的芳香环，其中可能含有杂N、O或S原子，并且可能被R7、X和Y是连接基团，R2是H或低级烷基，R3是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基或低级环烷基，R4和R5是独立的是氢或卤素原子，R6代表（a）可能是不饱和的取代或未取代的链状烃基团，（b）取代或未取代的环烷基团，或（c）取代或未取代的苯基团，或其非毒性的盐。以下是一个代表性的例子：(E)-N-(6-6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-乙基-3-[4-(3-噻吩基)-2-噻吩基甲氧基]苄胺盐酸盐。这些取代烷基胺衍生物作为药物很有用，特别适用于治疗和预防高胆固醇血症、高脂血症和动脉粥样硬化。”
• Regioselective trans-cis photoisomerization of m-styrylstilbenes
  作者：Yoshikatsu. Ito、Yoshihiro. Uozu、Toshimichi. Dote、Masahiro. Ueda、Teruo. Matsuura

  DOI：10.1021/ja00209a031

  日期：1988.1

  sensitized excitation, e.g., cis,trans-TISS ..-->.. trans,trans-TISS, cis,cis-TISS ..-->.. trans,cis-TISS, and cis,trans-SS ..-->.. trans,trans-SS. Furthermore, the photoisomerization of cis,cis-SS was found to be one-way. These results are interpreted in terms of the usual energy sink concept: the excited-state energies (E/sub S/ and E/sub T/) of the stilbene chromophores depend on molecular distortion in

  间苯乙烯芪的反式顺式光异构化，即 2,4,6-三异丙基-3'-苯乙烯芪 (TISS)、2,4,6-三甲基-3'-苯乙烯芪 (TMSS) 和 3-苯乙烯芪 (SS)和二苯乙烯，即 2,4,6-三异丙基二苯乙烯 (TIS)、2,4,6-三甲基二苯乙烯 (TMS) 和二苯乙烯 (S)，在己烷中二苯甲酮敏化辐射的直接照射下进行研究。异构化量子产率的测量表明，虽然苯乙烯二苯乙烯分子带有两个苯乙烯基，但该反应具有高度区域选择性，这取决于激发条件和反应物结构。例如，反式、反式-TISS 和反式、顺式-TISS 的异构化发生在直接激发时的 2,4,6-三取代苯乙烯基侧或敏化激发时的未取代的苯乙烯基侧。当起始材料带有未取代的顺式苯乙烯基团时，主要的异构化总是通过直接或敏化激发在该部分发生，例如，cis,trans-TISS ..-->.. trans,trans-TISS, cis,cis -TISS ..-->
• Stilbene compounds and insecticidal/acaricidal compositions
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04271186A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  The invention relates to certain new stilbene derivatives of the general formula ##STR1## in which R, R.sup.1 and R.sup.2 have the below mentioned meaning, to a process for their preparation and to their use as arthropodicides, especially as insecticides and acaricides.

  该发明涉及一些新的亚苯乙烯衍生物，其一般式为##STR1##其中R、R.sup.1和R.sup.2具有下面所述的含义，以及它们的制备方法和作为节肢动物杀虫剂的用途，特别是作为杀虫剂和杀螨剂。
• Ester von Stilbenderivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung, Stilbenalkohole als Zwischenprodukte, Verwendung der Ester als Insektizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0007576A2

  公开（公告）日：1980-02-06

  in welcher R für einen offenkettigen oder cyclischen alkylrest steht, der gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, Styryl, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, Phenyl, welches gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio oder Methylendioxy substituiert ist, spirocyclisch verknüpftes Cycloalkenyl, welches gegebenenfalls benzannelliert ist und R für Wasserstoff, Cyan oder Alkinyl steht und R2 für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl steht; Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung bei der Bekämpfung von Insekten. Zwischenprodukte der Formeln: in welchen R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und deren Herstellung.

  其中 R 是任选被卤素取代的开链或环状烷基、烷基、环烷基、任选被卤素取代的烯基、任选被卤素取代的苯乙烯基、任选被卤素取代的苯基、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基或亚甲基二氧基、任选被苯并罚的螺环连接环烯基，以及 R 是氢、氰基或炔基，以及 R2 是氢、卤素或烷基。 R2 为氢、卤素或烷基；其制备方法及其在昆虫防治中的用途。 式中的中间体： 其中 R1 和 R2 具有上述含义，以及它们的制备方法。
• ITO, YOSHIKATSU;UOZU, YOSHIHIRO;DOTE, TOSHIMICHI;UEDA, MASAHIRO;MATSUURA,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 1, 189-198
  作者：ITO, YOSHIKATSU、UOZU, YOSHIHIRO、DOTE, TOSHIMICHI、UEDA, MASAHIRO、MATSUURA,+

  DOI：——

  日期：——