1,3-二(3-吡啶甲基)脲 | 39642-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二(3-吡啶甲基)脲
• 英文名称: 1,3-bis(pyridin-3-ylmethyl)urea
• 英文别名: N,N'-Bis(3-pyridinylmethyl)urea
• CAS: 39642-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: MXEJJBGVOYQRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘四氟苯 、 1,3-二(3-吡啶甲基)脲 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吡啶基脲和二碘四氟苯共晶中氢键和卤素键的协同作用

  摘要：

  摘要在此，我们研究了含有脲和吡啶基的三种线性共形成物与二碘四氟苯 (DITFB) 的三种区域异构体的共结晶，以提供 11 种共晶。线性邻-、间-和对-二吡啶基脲改变脲羰基氧和两个吡啶基氮受体之间的距离和几何形状，而供体由脲 NH 基团和 DITFB 中的活化卤化物组成。静电电位计算表明，邻二吡啶基脲共形成物呈现两种显着不同的受体。相比之下，间和对二吡啶基脲共形成物中的受体显示出 5-6 kJ/mol 的静电势，应该具有竞争力，可能会导致组装基序的改变。总体而言，十个共晶始终显示尿素组装基序作为最佳受体/供体对。根据预测的 1:1 比例获得了七个结构，其中卤素键相互作用通过范德华半径的 78.4% 到 83.1% 的 N…I 相互作用将双位卤键供体和吡啶基单元连接起来。当与几何上具有挑战性的 o-DITFB 供体和间或对二吡啶基脲共形成物存在结构不匹配时，更可能发生修饰结构。大多数共晶结构 (10/11)

  DOI：

  10.1080/10610278.2017.1364380
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 一氧化碳 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以92%的产率得到1,3-二(3-吡啶甲基)脲
  参考文献：
  名称：

  钯催化的胺的需氧氧化羰基化反应可合成不对称的N，N'-双取代尿素

  摘要：

  提出了用于合成脲的无配体的钯催化的胺的好氧氧化羰基化反应，特别是不对称的N，N'-二取代的脲，迄今为止，其他任何钯催化的胺的氧化羰基化反应均无法获得。通过使用廉价，易于获得，稳定和安全的胺，在1个大气压下以良好或优异的收率直接合成了一系列对称和不对称的脲。这种新颖的方法采用氧气作为唯一氧化剂，为基于过渡金属的氧化剂系统提供了有吸引力的替代方法

  DOI：

  10.1055/a-1500-9673

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis by N–H Activation of Amines
  作者：Varadhan Krishnakumar、Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00962

  日期：2017.6.19

  observed in situ, which resulted in the formation of CO and dimethylamine. The scope of this new mode of bond activation is extended to the synthesis of urea derivatives from amines using DMF as a carbon monoxide (CO) surrogate. This catalytic protocol allows the synthesis of simple and functionalized urea derivatives with liberation of hydrogen, devoid of any stoichiometric activating reagents, and avoids

  证明了通过“胺-酰胺”金属-配体配合作用的钌夹钳络合物活化了胺的N-H键。N，N的催化甲酰C–H活化在原位观察到-二甲基甲酰胺（DMF），其导致CO和二甲基胺的形成。这种新的键激活模式的范围扩展到了使用DMF作为一氧化碳（CO）替代物由胺合成脲衍生物的范围。该催化方案允许在不释放任何化学计量活化剂的情况下释放氢而合成简单且功能化的尿素衍生物，并且避免直接使用致命性CO。分离出甲酰胺中间体。连续添加不同的胺可提供不对称的脲化合物。提议通过胺的N–H活化，随后DMF中的CO插入和二氢的释放进行反应。
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis Using Methanol as the C1 Source
  作者：Seung Hyo Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03328

  日期：2016.1.15

  An unprecedented protocol for urea synthesis directly from methanol and amine was accomplished. The reaction is highly atom-economical, producing hydrogen as the sole byproduct. Commercially available ruthenium pincer complexes were used as catalysts. In addition, no additive, such as a base, oxidant, or hydrogen acceptor, was required. Furthermore, unsymmetrical urea derivatives were successfully

  直接从甲醇和胺合成尿素的空前方案已经完成。该反应是高度原子经济的，产生氢作为唯一的副产物。使用可商购的钌夹钳配合物作为催化剂。另外，不需要添加剂，例如碱，氧化剂或氢受体。此外，通过一锅两步反应成功获得了不对称脲衍生物。
• Equipping metallo-supramolecular macrocycles with functional groups: assemblies of pyridine-substituted urea ligands
  作者：Ralf W. Troff、Rainer Hovorka、Torsten Weilandt、Arne Lützen、Mario Cetina、Martin Nieger、Dieter Lentz、Kari Rissanen、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/c2dt30190c

  日期：——

  A series of di-(m-pyridyl)-urea ligands were prepared and characterized with respect to their conformations by NOESY experiments and crystallography. Methyl substitution in different positions of the pyridine rings provides control over the position of the pyridine N atoms relative to the urea carbonyl group. The ligands were used to self-assemble metallo-supramolecular M2L2 and M3L3 macrocycles which are generated in a finely balanced equilibrium in DMSO and DMF according to DOSY NMR experiments and ESI FTICR mass spectrometry. Again, crystallography was used to characterize the assemblies. Methyl substitution in positions next to the pyridine nitrogen prevents coordination, while the other ligands form small metallo-supramolecular macrocycles. The incorporated urea carbonyl groups provide hydrogen bonding sites which converge towards the center of the assemblies.

  我们制备了一系列二（间位吡啶基）脲配体，并通过 NOESY 实验和晶体学研究确定了它们的构象特征。通过在吡啶环的不同位置进行甲基取代，可以控制吡啶 N 原子相对于脲羰基的位置。这些配体被用于自组装金属超分子 M2L2 和 M3L3 大环，根据 DOSY NMR 实验和 ESI FTICR 质谱分析，这些大环是在 DMSO 和 DMF 中精细平衡生成的。同样，晶体学也被用来表征这些组装体。吡啶氮旁边位置的甲基取代阻止了配位，而其他配体则形成了小的金属超分子大环。加入的脲羰基提供了氢键位点，这些氢键位点向组装体的中心汇聚。
• PYRIDINIUM COMPOUNDS, A SYNTHESIS METHOD THEREFOR, METAL OR METAL ALLOY PLATING BATHS CONTAINING SAID PYRIDINIUM COMPOUNDS AND A METHOD FOR USE OF SAID METAL OR METAL ALLOY PLATING BATHS
  申请人：Atotech Deutschland GmbH

  公开号：US20200231565A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention concerns pyridinium compounds, a synthesis method for their preparation, metal or metal alloy plating baths containing said pyridinium compounds and a method for use of said metal or metal alloy plating baths. The plating baths are particularly suitable for use in filling of recessed structures in the electronics and semiconductor industry including dual damascene applications.

  本发明涉及吡啶化合物、其制备的合成方法、含有所述吡啶化合物的金属或金属合金电镀浴以及使用所述金属或金属合金电镀浴的方法。这些电镀浴特别适用于填充电子和半导体行业中的凹陷结构，包括双重达曼赛应用。
• Self-assembly of the cyclic dimer [Cu(hfac)2(bpmu)]2 (bpmu=N,N′-bis(3-pyridylmethyl)urea; hfac=hexafluoroacetylacetonate ion) using coordination chemistry and predictable OC(N–H)2⋯OC hydrogen bonds
  作者：Juan Granifo、María T. Garland、Ricardo Baggio

  DOI：10.1016/j.inoche.2005.03.018

  日期：2005.6

  Abstract A novel binuclear metallacyclic complex, [Cu(hfac)2(bpmu)]2, was isolated by reacting copper(II) hexafluoroacetylacetonate with the bpmu ligand. The crystal structure reveals the presence of dimetal units with the Cu(II) centers in a six-coordinate environment and bridged by the bpmu spacers. The crystal consists of a racemate with the two copper(II) ions of one dimer molecule carrying either

  摘要 通过六氟乙酰丙酮铜(II) 与bpmu 配体反应分离出一种新型双核金属环络合物[Cu(hfac)2(bpmu)]2。晶体结构揭示了在六坐标环境中存在具有 Cu(II) 中心并由 bpmu 间隔物桥接的双金属单元。该晶体由外消旋体和带有 ΔΔ 或 ΛΛ 构型的一个二聚体分子的两个铜 (II) 离子组成。吡啶基-脲基间隔基通过预期的强脲基氢键OC(N-H)2⋯OC在分子内连接。相同类型的氢键允许相同手性的分子单元组装形成超分子柱. 这种构象定义的阵列和氢键网络，以及片段 Cu(hfac)2} 的庞大特性，