1,3-二噁唑,2,2-二(1-甲基乙基)- | 112183-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二噁唑,2,2-二(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 2,2-diisopropyl-1,3-dioxole
• 英文别名: 2,2-diisopropyl-1,3-dioxol；2,2-di(propan-2-yl)-1,3-dioxole
• CAS: 112183-60-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: BDLBFJXDKBWJLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁唑,2,2-二(1-甲基乙基)- 、 酮基丙二酸二乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到diethyl 3,3-diisopropyl-2,4,6-trioxabicyclo<3.2.0>hept-7,7-diyl-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Photochemical Oxetane Formation with a-Ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4590
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-benzoic acid 2,2-diisopropyl-[1,3]dioxolan-4-yl ester 230.0~250.0 ℃ 、10.6 kPa 条件下， 以75%的产率得到1,3-二噁唑,2,2-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4,5-Unsubstituted 1,3-Dioxoles

  摘要：

  本论文介绍了通过两个步骤从容易获得的 1,3-二氧戊环合成 4.5-未取代的 1,3-二氧戊环的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27991

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of highly functionalized cyclohexenes. A short synthesis of a chorismic acid precursor
  作者：Gary H. Posner、Todd D. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85582-4

  日期：——

  allowing isolation of the structurally and stereochemically rich initial bicyclic adducts 8. These bicyclic adducts are shown to be useful building units as exemplified by a very short and high-yield preparation of a chorismic acid precursor.

  已经开发了一种方便且温和的热方法，可将富电子的1,2-二加氧烯烃7立体选择性2 + 4-环加成至缺电子的3-磺酰基-2-吡喃酮6，从而可以分离结构和立体化学丰富的初始双环加合物8。这些双环加合物被证明是有用的结构单元，例如以短而高收率制备的鸟苷酸前体为例。
• Chiral induction in photochemical reactions. 10. The principle of isoinversion: a model of stereoselection developed from the diastereoselectivity of the Paterno-Buechi reaction
  作者：Helmut Buschmann、Hans Dieter Scharf、Norbert Hoffmann、Martin Wolfgang Plath、Jan Runsink

  DOI：10.1021/ja00196a048

  日期：1989.7

  Reaction de benzeneglyoxylates chiraux avec des olefines cycliques du type furanne ou dioxole-1,3ine-4, pour former des oxetannes diastereoisomeres

  苯乙醛酸反应 chiraux avec des olenes cycliques du type furanne ou dioxole-1,3ine-4，浇注前脱氧杂环丁烷非对映异构体
• Stereoselectivity in the Paternò-Büchi reaction of 2,2-diisopropyl-1,3-dioxol with methyl trimethylpyruvate
  作者：Stefan Buhr、Axel G Griesbeck、Johann Lex、Jochen Mattay、Jochen Schröer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02415-8

  日期：1996.2

  Photocycloaddition of 2,2-diisopropyl-1,3-dioxol (1) with methyl trimethylpyruvate (2c) leads to the bicyclic oxetane 3c in high (> 98%) diastereoisomeric excess. X-ray analysis of 3c revealed the endo-tert.-butyl configuration. Semiempirical calculations (AM1) indicate that kinetic product control exists which can be rationalized with spin-orbit coupling elements.

  2，2-二异丙基-1，3-二氧戊环（1）与三甲基丙酮酸甲酯（2c）的光环加成导致双环氧杂环丁烷3c的非对映异构体过量很高（> 98％）。3c的X射线分析显示其内叔丁基构型。半经验计算（AM1）表明存在动力学乘积控制，可以使用自旋轨道耦合元件对其进行合理化处理。
• MEIER L.; SCHARF H. -D., SYNTHESIS,(1987) N 5, 517-520
  作者：MEIER L.、 SCHARF H. -D.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal and Photochemical Oxetane Formation with a-Ketoesters
  作者：Jochen Mattay、Karl Buchkremer

  DOI：10.3987/com-88-4590

  日期：——