1,3-二噁戊环-4-羧酸,2-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2R,4R)- | 154459-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二噁戊环-4-羧酸,2-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2R,4R)-
• 英文名称: (2R,4R)-2-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2-[(Benzyloxy)methyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid；(2R,4R)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 154459-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PMNXFGFKUAEZES-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁戊环-4-羧酸,2-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2R,4R)- 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-Amino-7-((2R,4R)-2-benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-二噁戊环-4-羧酸,2-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2R,4R)-
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008

文献信息

• Divergent asymmetric syntheses of dioxolane nucleoside analogues
  作者：Colleen A. Evans、Dilip M. Dixit、M.Arshad Siddiqui、Haolun Jin、H.L.Allan Tse、Alex Cimpoia、Krzysztof Bednarski、Tibor Breining、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80092-0

  日期：1993.11

  Oxidative degradation of benzyloxymethylacetals derived from D-mannitol or L-ascorbic acid provides dioxolane intermediate 6 and 7 useful in the synthesis of all the stereoisomers of dioxolane nucleoside analogues.
• NORBECK, DANIEL W.;SPANTON, STEPHEN;BRODER, SAMUEL;MITSUYA, HIROAKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6263-6266
  作者：NORBECK, DANIEL W.、SPANTON, STEPHEN、BRODER, SAMUEL、MITSUYA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of optically pure dioxolanes as inhibitors of hepatitis C virus RNA replication
  作者：Sanjib Bera、Leila Malik、Balkrishen Bhat、Steven S Carroll、Malcolm MacCoss、David B Olsen、Joanne E Tomassini、Anne B Eldrup

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.008

  日期：2003.12

  A series of optically pure 1,3-dioxolane nucleoside mimics was synthesized by a synthetic route that allowed incorporation of a 5R-methyl substituent from commercially available starting materials. The pyrrolo[2,3-d]pyrimidine heterocycle was chosen as a substitute for the purine derivative. Coupling of the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and the dioxolane was performed under solid-liquid phase transfer conditions

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。