1,3-二氢-3-羟基-1-苯基-3-(吡啶基甲基)-2H-吲哚-2-酮 | 105431-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-3-羟基-1-苯基-3-(吡啶基甲基)-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyridinylmethyl)-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1,3-Dihydro-3-hydroxy-1-phenyl-3-(4-pyridinylmethyl)-2H-indol-2-one；3-Hydroxy-1-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)indol-2-one
• CAS: 105431-71-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: RVYUKLAYLOWHMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-3-羟基-1-苯基-3-(吡啶基甲基)-2H-吲哚-2-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 利诺吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Large Scale Preparation of the Cognitive Enhancer Linopirdine

  摘要：

  Linopirdine is a pharmacologically potent drug which stimulates central nervous system neurotransmitter release. A facile process used to synthesize linopirdine on a commercial manufacturing scale consisting of seven chemical steps with only a single isolated intermediate is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308011258
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1-苯基-3-(4-吡啶基甲基)-2H-吲哚-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-二氢-3-羟基-1-苯基-3-(吡啶基甲基)-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted 3-(4-pyridinylmethyl)-1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-ones as acetylcholine release enhancers: synthesis and SAR

  摘要：

  A series of 3-substituted, 3-(4-pyridinylmethyl)-1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-ones was synthesized and found to enhance the stimulus-induced release of neurotransmitter acetylcholine (AcCh), and by doing so, might be useful in treating cognitive disorders where the level of this neurotransmitter may be diminished in the brain, as in Alzheimer's disease. An attempt has been made to correlate the structure of the 3-substitution with the ability of the compounds to enhance the release of AcCh from the striatum region of rat brain preparations.

  DOI：

  10.1021/jm00072a009

文献信息

• Pierce, Michael E.; Huhn, George F.; Jensen, James H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 1, p. 17 - 24
  作者：Pierce, Michael E.、Huhn, George F.、Jensen, James H.、Sigvardson, Ken W.、Islam, Qamrul、Xing, Yide

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Communications 1993, 23, 1617-1625
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL NEUROTRANSMITTER RELEASERS USEFUL FOR COGNITION ENHANCEMENT
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0623127B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• US5414004A
  申请人：——

  公开号：US5414004A

  公开（公告）日：1995-05-09
• US5532247A
  申请人：——

  公开号：US5532247A

  公开（公告）日：1996-07-02