1,3-二氢-[2H]-[1,4]-苯并二氮杂-2-酮-5-羧酸甲酯 | 62888-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1,3-二氢-[2H]-[1,4]-苯并二氮杂-2-酮-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,3-dihydro-2H-[1,4]-benzodiazepin-2-one-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl-1,3-dihydro-2h-[1,4]-benzodiazepin-2-one-5-carboxylate；methyl 2-oxo-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 62888-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BISACUWWTPMVOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-[2H]-[1,4]-苯并二氮杂-2-酮-5-羧酸甲酯 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-chloro-[1,4]-benzodiazepin-5-(4'-methylpiperazinyl)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二甲基氨基亚甲基酮在杂环化合物合成中的应用：通过氧苯基桥连接的1，4-苯二氮杂庚酮5-羧酰胺的2-（异恶唑啉酮，吡唑啉酮和嘧啶基）取代类似物的合成

  摘要：

  2-（4'-乙酰基）-苯氧基1-5甲酰胺-1,4-苯并二氮杂-1--5-（4'-甲基哌嗪基）-羧酰胺的二甲氨基亚甲基酮衍生物的多功能性（）进行了探索，以使其一锅即可获得其2-（异x唑，吡唑并嘧啶基）取代的类似物 ， ， ， ， ， 和 ， 分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.1841
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one-N4-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1,3-二氢-[2H]-[1,4]-苯并二氮杂-2-酮-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sirohi, Reenu; Singh, Anjul; Shastri, Sudha, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 3, p. 254 - 257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient Protocols for the Installation of 1,5-Benzoazepino-Based Privileged Templates on the 2-Position of 1,4-Benzodiazepine Through a Phenoxyl Spacer
  作者：Navjeet Kaur、Ruchi Tyagi、Dharma Kishore

  DOI：10.1002/jhet.1924

  日期：2014.8

  4-benzodiazepine ring, substituted on its 5-position with a carboxamido group (), has been developed to allow the incorporation of 1,5-benzodiazepine, 1,5-benzothiazepine, and 1,5-benzoxazepine () rings through their dimethylaminomethylene ketone intermediate ().

  一种高效的异质环化新策略 2-氯-1,4-苯并二氮杂环，在其5位上被羧酰胺基取代（），已被开发为允许合并 1,5-苯并二氮杂，，1,5-苯并硫氮杂pine和1,5-苯并a氮平（）通过其二甲氨基亚甲基酮中间体（）。
• Microwave assisted facile one pot synthesis of novel 5-carboxamido substituted analogues of 1,4-benzodiazepin-2-one of medicinal interest
  作者：P. Sharma、N. Kaur、P. Sharma、R. Sirohi、D. Kishore

  DOI：10.4314/bcse.v27i2.16

  日期：——

  A novel synthetic approach developed by the use of a microwave (MW) assisted one pot protocol to the synthesis of methyl-1,4-benzodiazepin-2-one-5-carboxylate ( 2 ) derivatives for which N -chloroacetylisatin was employed with an elegant success to afford the formation of 5-methyl carboxylate derivatives of 1,4-benzodiazepines from its reaction with methanolic hexamine. We have utilized MW technique

  通过使用微波（MW）开发的一种新颖的合成方法可帮助一个锅法合成1,4-苯并二氮杂-2--2-甲基-5-羧酸甲酯（2）衍生物，其中N-氯乙酰基芥子碱与通过与甲醇六胺反应生成1，4-苯并二氮杂卓的5-甲基羧酸酯衍生物获得了成功。在本工作中，我们利用MW技术进行了羧酸酯衍生物（2）与几种选定的伯胺和仲胺3、4、5、6、7和8的反应，这些伯胺和仲胺以前曾在其中具有生物活性。文献中，产生相应的羧酰胺衍生物（9-14）。关键词：吗啉，哌啶，哌嗪，吡啶，嘧啶牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2013，27（2），301-307。DOI：http：//dx.doi.org/10。
• Expedient Protocols for the Installation of 1,5-benzodiazepine-based Privileged Templates on 2-position of α, β-enone Incorporated Derivatives of the 1,4-benzodiazepine Nucleus Linked Through a Phenoxyl Spacer
  作者：Navjeet Kaur、Dharma Kishore

  DOI：10.1002/jhet.2317

  日期：2016.3

  substituted analogue (6) have been developed to provide an easy installation of the 1,5‐benzoazepine‐based (9, 10, 11, 12, 13, 14) privileged templates at 2‐position of 5‐carboxamido‐1,4‐benzodiazepin‐5‐(4′‐methylpiperazinyl)‐carboxamide (4), through a phenoxyl spacer, by utilizing the synthetic strategy depicted in Schemes 1 and 2.

  基于2-（4'-乙酰苯氧基）取代的类似物（6）衍生的相应中间体查耳酮（8）的多功能性和反应性，开发了一种非常简便的单步骤权宜方案，可轻松安装1,5-苯并吖庚因基（9，10，11，12，13，14）的特权模板在5-甲酰氨基-1,4-苯并二氮杂-5-（4'-甲基哌嗪基） -甲酰胺（2-位4），通过一个苯氧基通过使用方案1和方案2中描述的合成策略来分离
• Synthesis of 2-(oxadiazolo, pyrimido, imidazolo, and benzimidazolo) substituted analogues of 1,4-benzodiazepin-5-carboxamides linked through a phenoxyl bridge
  作者：N KAUR、D KISHORE

  DOI：10.1007/s12039-014-0721-x

  日期：2014.11

  facile single-step expedient protocols based on the versatility and reactivity of corresponding intermediates amidine and imidate (8 and 9), derived from 5-carboxamido-1,4-benzodiazepin-5-(4’-methylpiperazinyl)-carboxamide have been developed to provide an easy installation of the oxadiazole, pyrimidine, imidazole and benzimidazole (9–14) based privileged templates at 2-position of 5-carboxamido-1

  基于相应中间体on和亚氨酸酯（8和9）的多功能性和反应性，开发了一种极其简便的单步骤方法，该中间体衍生自5-羧酰胺基-1,4-苯并二氮杂-5-（4'-甲基哌嗪基）-羧酰胺在5-羧酰胺基-1,4-苯并二氮杂-5-（4'-甲基哌嗪基）-甲酰胺的2-位的2-位置提供基于恶二唑，嘧啶，咪唑和苯并咪唑（9-14）的特权模板的简便安装（4）通过苯氧基间隔基，利用方案1和2中描述的合成策略， 已经开发了基于相应中间体am和亚氨酸酯（8和9）的多功能性和反应性的极其简便的单步方法，该中间体衍生自5-羧酰胺基-1,4-苯并二氮杂-5-（4'-甲基哌嗪基）-羧酰胺。
• Gunda, Tamas E.; Enebaeck, Carl, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 1, p. 75 - 76
  作者：Gunda, Tamas E.、Enebaeck, Carl

  DOI：——

  日期：——