1,3-二溴-1,3-二苯基丙烷-2-酮 | 958-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二溴-1,3-二苯基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1,3-dibromo-1,3-diphenylpropan-2-one
• 英文别名: α,α'-dibromodibenzyl ketone；1,3-dibromo-1,3-diphenyl-propan-2-one；1,3-diphenyl-1,3-dibromopropa-3-one；1,3-dibromo-1,3-diphenylacetone；1,3-dibromo-1,3-diphenyl-acetone；1,3-Dibrom-1,3-diphenyl-aceton；1,3-Dibromo-1,3-diphenyl-2-propanone
• CAS: 958-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O
• mdl: MFCD00013537
• 分子量: 368.068
• InChiKey: AKVJDXBLRZFJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  399.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-1,3-二苯基丙烷-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二苯基环丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  有机催化的[3 + 2]环丙烯酮和β-酮​​酸酯的环化：一种用季中心取代丁烯内酯的方法

  摘要：

  已经开发出前所未有的有机催化的环戊烯酮和β-酮​​酸酯的[3 + 2]环。该反应提供了直接的方法，以中等到良好的产率制备具有季中心的高度取代的丁烯内酯。初步机理研究证实，烯醇中间体对反应结果至关重要，并且涉及分子间酯化和分子内迈克尔加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03737
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1,3-二溴-1,3-二苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  醇的芳族阳离子活化：使用二氯二苯基环丙烯转化为烷基氯化物

  摘要：

  描述了通过形成环丙烯醚将醇活化为亲核置换的新范例。一系列醇底物在用 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯处理后迅速转化为相应的烷基氯。(1) H NMR 数据支持环丙烯中间体的中间体，并且证明该反应主要通过 1-苯基乙醇的 S(N)2 机制进行。总共提供了 12 个基板范围的示例。

  DOI：

  10.1021/ja906520p

文献信息

• Iron‐Catalyzed One‐Step Synthesis of Isothiazolone/1,2‐Selenazolone Derivatives via [3+1+1] Annulation of Cyclopropenones, Anilines, and Elemental Chalcogens
  作者：Hongchen Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202101175

  日期：2022.2.15

  Described herein is the one-step synthesis of isothiazolone/1,2-selenazolone derivatives via [3+1+1] cycloaddition of cyclopropenone derivatives, anilines, and elemental chalcogens. The cascade reaction involves the C−S, C−N, and N−S bond formation along with the cleavage of C−C bond. Both anilines and cyclopropenones are tolerated and give the corresponding products in 28–73% yields.

  本文描述的是通过环丙烯酮衍生物、苯胺和元素硫属元素的 [3+1+1] 环加成来一步合成异噻唑酮/1,2-硒唑酮衍生物。级联反应涉及 C-S、C-N 和 N-S 键的形成以及 C-C 键的断裂。苯胺和环丙烯酮都可以耐受，并以 28-73% 的产率产生相应的产物。
• Asymmetric Intramolecular Desymmetrization of <i>meso</i>-α,α′-Diazido Alcohols with Aryldiazoacetates: Assembly of Chiral C₃ Fragments with Three Continuous Stereocenters
  作者：Jin-Bao Qiao、Yu-Ming Zhao、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00570

  日期：2016.5.6

  The chiral Cu-complex-catalyzed intramolecular interception of meso-α,α′-diazido alcohols with aryldiazoacetates is explored. Most of the enantioenriched α-imino esters with three continuous stereocenters are produced with good to excellent yield and enantioselectivity, and a chiral pocket model is proposed for rationalization of the asymmetric desymmetrization.

  研究了手性Cu配合物催化内消旋-芳基重氮乙酸酯对内消旋-α，α'-二叠氮醇的分子内拦截。大多数具有三个连续立体中心的对映体富集的α-亚氨基酯的产率和对映选择性都非常好至极好，并提出了一种手性口袋模型来合理化不对称脱对称性。
• Organocatalytic Regiodivergent C−C Bond Cleavage of Cyclopropenones: A Highly Efficient Cascade Approach to Enantiopure Heterocyclic Frameworks
  作者：Jian Cao、Ran Fang、Jin‐Yu Liu、Hong Lu、Yong‐Chun Luo、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/chem.201803861

  日期：2018.12.17

  reported that combines a cycloaddition reaction with a regioselective strain‐release process to afford diverse heterocyclic frameworks through bifunctional catalysis. The cooperation of hydrogen‐bonding network activation and a regiodivergent strain‐assisted effect is the key to promoting this complex chemical transformation, leading to the generation of two different ring systems in high yields with excellent

  此处报道了一种高效的级联方法，该方法将环加成反应与区域选择性菌株释放过程结合在一起，通过双功能催化作用提供了多种杂环骨架。氢键网络激活和区域发散应变辅助效应的合作是促进这种复杂化学转化的关键，从而导致以高产率生成具有优良立体选择性的两种不同的环系统。反应是通过一种机制进行的，该机制涉及“弹簧加载”的中间体，该中间体通过可控的环应变释放而实现可切换的C-C键断裂。该反应也适用于仅以0.1摩尔％的催化剂负载量进行克规模的合成。
• Fully Substituted Conjugate Benzofuran Core: Multiyne Cascade Coupling and Oxidation of Cyclopropenone
  作者：Liangliang Yao、Qiong Hu、Li Bao、Wenjing Zhu、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01304

  日期：2021.7.2

  multiyne cascade coupling has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to synthesize fully substituted conjugate benzofuran derivatives from simple substrates under mild conditions. The density functional theory (DFT) calculations reveal that the unique homolytic cleavages of cyclopropenone and molecular oxygen are crucial to the success of this reaction.

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。
• Cyclopropenone Catalyzed Substitution of Alcohols with Mesylate Ion
  作者：Eric D. Nacsa、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol302970c

  日期：2013.1.4

  The cyclopropenone catalyzed nucleophilic substitution of alcohols by methanesulfonate ion with inversion of configuration is described. This work provides an alternative to the Mitsunobu reaction that avoids the use of azodicarboxylates and generation of hydrazine and phosphine oxide byproducts. This transformation is shown to be compatible with a range of functionality. A cyclopropenone scavenge

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。

表征谱图