1,3-二溴-1-丙烯 | 32121-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,3-二溴-1-丙烯
• 英文名称: (Z)-1,3-dibromopropene
• 英文别名: 1,3-dibromopropene；1,3-Dibromo-1-propene；1c,3-dibromo-propene；1c,3-Dibrom-propen；γ-Brom-allylbromid, cis-Form；cis-1,3-Dibrom-propen；1.3-Dibrom-propen, cis-Form；(Z)-1,3-dibromo-1-propene；(Z)-1,3-dibromoprop-1-ene
• CAS: 32121-06-5
• 化学式: C₃H₄Br₂
• 分子量: 199.873
• InChiKey: JWQMKMSVOYQICF-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.92°C (estimate)
• 密度：
  2.0599

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-1-丙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 三聚丙烯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-溴-3-乙氧基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated pentene diamine derivatives

  摘要：

  含氟烯基亚胺化合物是体内鸟氨酸脱羧酶的抑制剂，并具有以下公式：##STR1## 其中：R.sub.a 代表氢或R.sub.2，其中R.sub.2 如下定义；R.sub.b 代表氢或，当R.sub.a 是氢时，R.sub.2，其中R.sub.2 如下定义；R.sub.c 代表氢或--COR.sub.3，其中R.sub.3 如下定义；R.sub.1 代表氢或C.sub.1 --C.sub.6 烷基；每个R.sub.2，独立地，代表C.sub.2 -C.sub.5 烷基甲酰基，苯甲酰基，苯基-(C.sub.1 -C.sub.4 烷基)甲酰基，或通过从L-氨基羧酸的一个羧基去除一个羟基团得到的氨基羧酸残基；R.sub.3 代表羟基，或，当R.sub.a 和R.sub.b 都是氢时，C.sub.1 -C.sub.8 烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4 和R.sub.5 如下定义，或通过从L-氨基羧酸的氨基去除一个氢原子得到的氨基羧酸残基；R.sub.4 和R.sub.5，独立地，代表氢或C.sub.1 -C.sub.4 烷基；并且p代表1或2。

  公开号：

  US04439619A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-bromo-2-propen-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-二溴-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃羧酸/酯与芳基溴化物的分子内脱羧偶联

  摘要：

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201103438

文献信息

• Total Syntheses of Vicinal Dichloride Monoterpenes Enabled by Aza-Belluš–Claisen Rearrangement
  作者：Jiangqun Cheng、Yuan-He Li、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03187

  日期：2021.11.5

  were achieved via an aza-Belluš–Claisen rearrangement, which involved the reaction of an α-chloro carboxylic acid chloride with halogen-substituted trans-allyl morpholines in the presence of Lewis acids. The developed method was used for the total synthesis of a group of monoterpene natural products bearing vicinal dichloride subunits.

  顺和反邻位二卤化物的非对映选择性合成是通过氮杂-贝卢什-克莱森重排实现的，该重排涉及在路易斯酸存在下，α-氯代羧酸氯化物与卤素取代的反式烯丙基吗啉反应。所开发的方法用于全合成一组带有连二氯亚基的单萜天然产物。
• A novel synthesis of unsaturated spiro compounds based on reactions of bifunctional organometallic reagents.
  作者：Perséphone Canonne、Raynald Boulanger、Paul Angers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79411-1

  日期：1991.10

  Z-allylic dibromides regio- and stereoselectively prepared were reacted with the sodium enolate of ethyl acetoacetate or di(α-ethoxyvinyl)cuprate to yield, after hydrolysis, and decarboxylation in the case where the enolate of ethylacetoacetate was the nucleophile, the corresponding ketones. After reduction and bromination, the products were converted into the appropriate organometallic compounds and

  将区域选择性和立体选择性制备的Z-烯丙基二溴化物与乙酰乙酸乙酯或二（α-乙氧基乙烯基）乙酸铜的烯醇钠反应，水解后水解，在乙酰乙酸乙酯的烯醇盐为亲核试剂的情况下脱羧，得到相应的酮。还原和溴化后，将产物转化为适当的有机金属化合物，并与选定的环状酸酐和β-卤代-α，β-不饱和环状酮反应。如此获得的螺环化合物是合成天然螺环倍半萜烯的关键中间体。
• Asymmetric Synthesis of a Bicyclo[4.3.0]nonene Derivative Bearing a Quaternary Carbon Stereocenter: Desymmetrization of σ-Symmetrical Diketones through Intramolecular Addition of an Alkenyl Anion
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Yuki Enami、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1055/s-0040-1706421

  日期：2020.12

  strategy involving an intramolecular addition. The intramolecular nucleophilic addition of a highly reactive carbanion generated from an alkenyl iodide in the presence of a chiral ligand occurs with discrimination of two keto carbonyl groups to give the corresponding bicyclic compound in 81% yield and 39% ee. Asymmetric synthesis via an intramolecular desymmetrization strategy using a chiral ligand–carbanion

  摘要 通过采用涉及分子内加成的去对称化策略可以实现带有季碳立体中心的双环[4.3.0]壬烯衍生物的对映选择性合成。在手性配体的存在下，由烯基碘化物产生的高反应性碳负离子的分子内亲核加成发生在两个酮羰基的鉴别下，以81％的收率和39％的ee得到相应的双环化合物。通过使用手性配体-碳阴离子络合物的分子内去对称化策略进行不对称合成是使用手性有机催化剂或手性配体-过渡金属络合物的补充方法。
• A New Route to γ-Arylidenebutyrolactones via a tandem carbopalladation-heterocyclisation sequence: a formal synthesis of U-68,215
  作者：Marcello Cavicchioli、Sylvie Decortiat、Didier Bouyssi、Jacques Goré、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00637-0

  日期：1996.8

  obtained in good yields from pentynoic acids 3- or 5-substituted with an iodo-aryl moiety by palladium-catalyzed cyclization of their potassium carboxylates. Using this approach, an efficient new route to U-68,215 is described.

  苯并环化的烯醇内酯可以通过钯催化的羧酸钾的环化反应，由被碘-芳基部分3-或5-取代的戊酸以高收率获得。使用这种方法，描述了一条通向U-68,215的有效新路线。
• Allylic Chlorides. XX. Preparation and Properties of the 1-Bromo-3-chloro-1-propenes¹
  作者：Lewis F. Hatch、Kenneth E. Harwell

  DOI：10.1021/ja01119a066

  日期：1953.12

表征谱图