1,3-二溴-1-苯基丁烷-2-酮 | 38651-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二溴-1-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 1,3-dibromo-1-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 1,3-Dibrom-1-phenylbutanon-(2)；1,3-Dibrom-1-phenyl-2-butanon；1,3-Dibromo-1-phenyl-2-butanone
• CAS: 38651-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: VDAIYBORWCEBKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.701±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-1-苯基丁烷-2-酮 在 diethylzinc 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2-methyl-4-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧基氨基甲酸酯基团：用于合成正交保护的“托烷类”支架的有用保护基

  摘要：

  描述了通过[4 + 3]环加成反应的N -Boc保护的托烷的首次合成。Boc组已被彻底清除，表明该组对于合成用于组合化学的“托烷类”支架非常有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00198-2
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-二溴-1-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮的有机催化区域发散性CC键断裂：对映纯杂环框架的高效级联方法。

  摘要：

  此处报道了一种高效的级联方法，该方法将环加成反应与区域选择性菌株释放过程结合在一起，通过双功能催化作用提供了多种杂环骨架。氢键网络激活和区域发散应变辅助效应的合作是促进这种复杂化学转化的关键，从而导致以高产率生成具有优良立体选择性的两种不同的环系统。反应是通过一种机制进行的，该机制涉及“弹簧加载”的中间体，该中间体通过可控的环应变释放而实现可切换的C-C键断裂。该反应也适用于仅以0.1摩尔％的催化剂负载量进行克规模的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201803861

文献信息

• Synthesis and Functionalization of New Tropanes Designed for Use as Scaffolds in Combinatorial Chemistry
  作者：Jean-Laurent Paparin、Christophe Crévisy、Loïc Toupet、René Grée

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3909::aid-ejoc3909>3.0.co;2-r

  日期：2000.12
• Dehmlow,S.S.; Dehmlow,E.V., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1975, vol. 30, p. 404 - 408
  作者：Dehmlow,S.S.、Dehmlow,E.V.

  DOI：——

  日期：——
• DEHMLOW S. S.; DEHMLOW E. V., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1975, 30B, NO 3, 404-408
  作者：DEHMLOW S. S.、 DEHMLOW E. V.

  DOI：——

  日期：——
• FRY A. J.; BUJANAUSKAS J. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 16, 3157-3163
  作者：FRY A. J.、 BUJANAUSKAS J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Regiodivergent C−C Bond Cleavage of Cyclopropenones: A Highly Efficient Cascade Approach to Enantiopure Heterocyclic Frameworks
  作者：Jian Cao、Ran Fang、Jin‐Yu Liu、Hong Lu、Yong‐Chun Luo、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/chem.201803861

  日期：2018.12.17

  reported that combines a cycloaddition reaction with a regioselective strain‐release process to afford diverse heterocyclic frameworks through bifunctional catalysis. The cooperation of hydrogen‐bonding network activation and a regiodivergent strain‐assisted effect is the key to promoting this complex chemical transformation, leading to the generation of two different ring systems in high yields with excellent

  此处报道了一种高效的级联方法，该方法将环加成反应与区域选择性菌株释放过程结合在一起，通过双功能催化作用提供了多种杂环骨架。氢键网络激活和区域发散应变辅助效应的合作是促进这种复杂化学转化的关键，从而导致以高产率生成具有优良立体选择性的两种不同的环系统。反应是通过一种机制进行的，该机制涉及“弹簧加载”的中间体，该中间体通过可控的环应变释放而实现可切换的C-C键断裂。该反应也适用于仅以0.1摩尔％的催化剂负载量进行克规模的合成。