1,3-二甲基-2-(2-硝基-苯氧基)-苯 | 22100-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-(2-硝基-苯氧基)-苯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2'-nitrodiphenyl-ether
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-(2-nitrophenoxy)benzene
• CAS: 22100-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: GFOFDCBGLGSHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-(2-硝基-苯氧基)-苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(2,6-二甲基苯氧基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  受约束的MONIRO-1类似物的神经元钙离子通道活性。

  摘要：

  神经元钙通道阻滞剂MONIRO-1的结构修饰，包括限制分子的苯氧基苯胺部分和用叔胺取代胍基官能团，导致化合物对SH-SY5Y神经母细胞瘤中内源表达的Ca V 2.2通道具有显着改善的亲和力细胞系。这些类似物还显示出对Ca V有希望的活性3.2通道，在HEK293T细胞中重组表达。这两个离子通道均已作为治疗神经性疼痛的可能靶点而受到关注。在这项研究中制备的二苯并氮杂卓和二氢苯并二氮杂卓衍生物显示出令人鼓舞的神经元钙离子通道抑制能力，血浆稳定性和穿越血脑屏障的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115655
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1,3-二甲基-2-(2-硝基-苯氧基)-苯
  参考文献：
  名称：

  受约束的MONIRO-1类似物的神经元钙离子通道活性。

  摘要：

  神经元钙通道阻滞剂MONIRO-1的结构修饰，包括限制分子的苯氧基苯胺部分和用叔胺取代胍基官能团，导致化合物对SH-SY5Y神经母细胞瘤中内源表达的Ca V 2.2通道具有显着改善的亲和力细胞系。这些类似物还显示出对Ca V有希望的活性3.2通道，在HEK293T细胞中重组表达。这两个离子通道均已作为治疗神经性疼痛的可能靶点而受到关注。在这项研究中制备的二苯并氮杂卓和二氢苯并二氮杂卓衍生物显示出令人鼓舞的神经元钙离子通道抑制能力，血浆稳定性和穿越血脑屏障的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115655

文献信息

• Metal ions and complexes in organic reactions. Part VII. Copper-promoted hydrogen transfer from aromatic donors to halides
  作者：R. G. R. Bacon、O. J. Stewart

  DOI：10.1039/j39690000301

  日期：——

  substitution by the reductants, and (in the case of o-bromonitrobenzene) with a small amount of Ullmann-type coupling of the halide. Copper(I) oxide or the metal were the most effective of the copper species examined, and both dissolved during reaction. Unsaturated substituents, particularly o-NO2, greatly enhanced reducibility. α-Bromo-ketones readily underwent similar reduction. Fission occurred in the

  铜促进的氢从各种芳族供体向芳基溴的转移，例如在约170°的2,4,6-可力丁或二甲基乙酰胺中，导致还原性取代，ArBr → ArH（高达约80％），有时与还原剂的亲核取代，以及（在邻溴硝基苯的情况下）与少量卤化物的乌尔曼型偶联。氧化铜（I）或金属是所检查的铜种类中最有效的，并且在反应过程中均溶解。不饱和取代基，特别是o -NO 2，大大提高了还原性。α-溴酮很容易经历类似的还原。裂变发生在o的SCN组-硝基苯硫氰酸酯。
• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XII. Conversion of aryl 2-nitroaryl ethers into novel 3-aryl-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosph(V)oles (oxazaphosphoranes) and their 2-oxo-derivatives
  作者：J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace、Peter K. K. Lim、Brian S. Tait

  DOI：10.1039/p19750002376

  日期：——

  R3= Me, R4= CO2Me) with tervalent phosphorus reagents (4 mol. equiv.)(R2R12P: R1= R2= MeO, EtO, or PriO; R1= EtO, R2= Me; R1= MeO, R2= Ph; R1= Ph, R2= MeO; R12=–O·CH2·CH2·O–, R2= Ph) give novel pentaco-ordinate phosphorus compounds, the 3-aryl-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosph(V)oles (8)(12–95%). These are very rapidly hydrolysed in water to give tetraco-ordinate phosphorus compounds, 2-alkoxy-3-aryl-

  芳基2-硝基芳基醚（2-NO 2 ·C 6 H 4 ·O·C 6 H 2 R 3 2 R 4：在异丙苯中的反应：R 3＝ Me，R 4＝ H； R 3＝ R 4＝ Me； R 3 = OMe，R 4 = H； R 3 = H，R 4 = OMe； R 3 = R 4 = H； R 3 = H，R 4 = Me； R 3 = Me，R 4 = CO 2 Me）与三价磷试剂（4摩尔当量）（R 2 R1 2 P：R 1 = R 2 = MeO，EtO或Pr i O；R 1＝ EtO，R 2＝ Me；R 1＝ MeO，R 2＝ Ph；R 1＝ Ph，R 2＝ MeO；R 1 2 = –O·CH 2 ·CH 2 ·O–，R 2 = Ph）得到新颖的五配位磷化合物，3-芳基-2,3-二氢-1,3,2-苯并氮杂磷（ V）oles（8）（12–95％）。它们在水中迅速水解，得到四配位磷化合物，2-烷氧基-
• The neuronal calcium ion channel activity of constrained analogues of MONIRO-1
  作者：Fernanda C. Cardoso、Marie-Adeline Marliac、Chloe Geoffroy、Matthieu Schmit、Anjie Bispat、Richard J. Lewis、Kellie L. Tuck、Peter J. Duggan

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115655

  日期：2020.9

  neuroblastoma cell line. These analogues also showed promising activity towards the CaV3.2 channel, recombinantly expressed in HEK293T cells. Both of these ion channels have received attention as likely targets for the treatment of neuropathic pain. The dibenzoazepine and dihydrobenzodiazepine derivatives prepared in this study show an encouraging combination of neuronal calcium ion channel inhibitory potency

  神经元钙通道阻滞剂MONIRO-1的结构修饰，包括限制分子的苯氧基苯胺部分和用叔胺取代胍基官能团，导致化合物对SH-SY5Y神经母细胞瘤中内源表达的Ca V 2.2通道具有显着改善的亲和力细胞系。这些类似物还显示出对Ca V有希望的活性3.2通道，在HEK293T细胞中重组表达。这两个离子通道均已作为治疗神经性疼痛的可能靶点而受到关注。在这项研究中制备的二苯并氮杂卓和二氢苯并二氮杂卓衍生物显示出令人鼓舞的神经元钙离子通道抑制能力，血浆稳定性和穿越血脑屏障的潜力。

表征谱图