1,3-二甲基-5-乙氧基吲哚啉-2-酮 | 131057-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-乙氧基吲哚啉-2-酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-ethoxyoxindole
• 英文别名: 5-ethoxy-1,3-dimethyl-indolin-2-one；5-Aethoxy-1,3-dimethyl-indolin-2-on；(+/-)-5-ethoxy-1,3-dimethyloxindole；1,3-dimethyl-5-ethoxy-oxindole；5-Ethoxy-1,3-dimethyl-oxindol；5-Ethoxy-1,3-dimethylindolin-2-one；5-ethoxy-1,3-dimethyl-3H-indol-2-one
• CAS: 131057-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JMRWLRFPUMZEGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  存储条件：密封于干燥处，保存温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-乙氧基吲哚啉-2-酮 、 氯乙腈 在 sodium hydroxide 、 N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]cinchoninium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(3S)-1,3-dimethyl-3-cyanomethyl-5-ethoxyoxindole
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of (3S)-1,3-Dimethyl-3-cyanomethyl-5-ethoxyoxindole from Julian's Nitrile Enriched in the (3S)-Enantiomer

  摘要：

  (3S)-1,3-二甲基-3-氰甲基-5-乙氧基吲哚（4a）通过从吲哚（11）出发进行不对称3-氰甲基化反应，获得富含单一对映体的混合物，再通过单次重结晶去除外消旋体，最终以高光学纯度制得。

  DOI：

  10.3987/com-95-7256
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 1,3-二甲基-5-羟基吲哚啉-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3-二甲基-5-乙氧基吲哚啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Indole Series. IV. The Synthesis of d,l-Eserethole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01306a053

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dialkyl-5-hydroxyoxindolen und deren Etherderivaten
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0582977A1

  公开（公告）日：1994-02-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dialkyl-5-hydroxyindolen sowie dessen verätherten Derivaten.

  本发明涉及一种制备 1,3-二烷基-5-羟基吲哚及其醚化衍生物的改进工艺。
• Asymmetric alkylation of oxindoles: an approach to the total synthesis of (-)-physostigmine
  作者：Thomas B. K. Lee、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00002a074

  日期：1991.1
• Process for the enantioselection synthesis of alkylated oxindoles used as intermediates in the preparation of physostigmine
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, Inc.

  公开号：EP0438796B1

  公开（公告）日：1998-08-26
• EP0700381A4
  申请人：——

  公开号：EP0700381A4

  公开（公告）日：1996-05-22
• PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF INTERMEDIATES USED IN THE PREPARATION OF PHYSOSTIGMINE
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0700381A1

  公开（公告）日：1996-03-13