1,3-二甲基茚-1-甲醛 | 57707-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1,3-二甲基茚-1-甲醛
• 英文名称: (+)-1-formyl-1,3-dimethylindene
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-1H-indene-1-carbaldehyde；1,3-dimethylindene-1-carbaldehyde
• CAS: 57707-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ABELWVVIQBHXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基茚-1-甲醛 在 (Rearrangement) 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 1,3-dimethylindene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Jones,D.W.; Kneen,G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1313 - 1320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-茚 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 1,3-二甲基茚-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Jones,D.W.; Kneen,G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1313 - 1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Field, Douglas J.; Jones, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1909 - 1915
  作者：Field, Douglas J.、Jones, David W.

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-Sigmatropic formyl migration in 1,3-dimethylbenz[f]indene-1-carbaldehyde; evidence for product-like transition states
  作者：David W. Jones、Robert J. Marmon

  DOI：10.1039/p19900003271

  日期：——

  The title compound 1 has been prepared in an optically active form via a convenient seven-step sequence. The migratory ability of the formyl group allows the 1,5-shift 1 (arrows) involving disruption of naphthalene aromaticity to proceed with modest activation [DELTA-G double-ended dagger = 31.84 +/- 0.6 kcal mol-1 (145-degrees-C)]. Activation enthalpies for 1,5-formyl migration in 1, 3, 4 and 5 correlate well with changes in pi-electron energy in going from these compounds to their respective rearrangement products. Product-like transition states involving important cleavage of the bond between the migration origin and the formyl group are suggested for these rearrangements.
• Field,D.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1050 - 1058
  作者：Field,D.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jones, David W.; Marmon, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 681 - 690
  作者：Jones, David W.、Marmon, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Field, Douglas J.; Jones, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 714 - 721
  作者：Field, Douglas J.、Jones, David W.

  DOI：——

  日期：——