1,3-二甲氧基-1,3-二氢-2-苯并呋喃 | 24388-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-1,3-二氢-2-苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-dimethoxyphthalan
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran；1,3-dimethoxy-1,3-dihydrobenzo[c]furan；1,3-dihydro-1,3-dimethoxybenzo[c]furan；o-phthalaldehyde dimethoxyacetal；ortho-phthalaldehyde dimethyl acetal；1,3-dimethoxy-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 24388-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WAGIYFLDSNLPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.5-115.0 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-1,3-二氢-2-苯并呋喃 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯二醛及其二缩醛的合成新方法

  摘要：

  一种避免形成 HBr 的苯二醛的新合成涉及用原甲酸三甲酯（1:6，90°C，10 mol.% ZnCl2）处理 1,2-双（二溴甲基）苯以获得无环二缩醛，而没有环状二缩醛（ 1,3-二甲氧基-1,3-二氢苯并-[c]呋喃)，然后水解得到目标二醛。邻苯二甲醛在三氟乙酸存在下与 CH(OMe)3 反应生成仅环状二缩醛。无环二缩醛通过用仲氯膦处理并通过与 PCl3 反应然后用 PIII 酸酯处理而被磷酸化。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2640-y
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 三氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1,3-二甲氧基-1,3-二氢-2-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸醛及其二缩醛的合成

  摘要：

  通过1,2-双（二溴甲基）苯与原甲酸三甲酯（1：6）在90°C下的反应，获得了不含环状1,3-二氢-1,3-二甲氧基苯并[ c ]呋喃杂质的无环苯甲醛二缩醛。存在10mol％的ZnCl 2。邻苯二甲醛二缩醛的水解导致邻苯二甲醛的形成而没有HBr的释放。在三氟乙酸存在下，苯二甲醛与原甲酸三甲酯的反应异常进行，形成了环二缩醛。无环二缩醛已被氯膦磷酸化，并且PCl 3和P（III）酸酯依次起作用。

  DOI：

  10.1134/s1070363219110021

文献信息

• Efficient acetalisation of aldehydes catalyzed by titanium tetrachloride in a basic medium
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00982-x

  日期：1998.12

  The acetalisation of aliphatic and aromatic aldehydes is achieved in a basic medium by using catalytic amount of Ti(IV) chloride in MeOH in the presence of NH3 or Et3N. The present protocol shows many advantages over the well known base or acid catalysis: in fact, in contrast to base-promoted acetalisation, aldehydes with electron-rich carbonyl groups react easily, enolizable aldehydes do not undergo

  在碱性介质中，通过在NH 3或Et 3 N的存在下在甲醇中使用催化量的Ti（IV）氯化钛（IV），可以在碱性介质中实现脂肪醛和芳香醛的缩醛化。：实际上，与碱促进的缩醛化反应相反，带有富电子羰基的醛容易反应，可烯化的醛不会发生醛醇缩合，并且与酸催化相反，在制备苯丙酸酯时不会发生双键迁移α，β-不饱和缩醛。图选项
• Smart solution chemistry: Prolonging the lifetime of<i>ortho</i>-phthalaldehyde disinfection solutions
  作者：Bobby N. Brewer、Keith T. Mead、Charles U. Pittman、Kaitao Lu、Peter C. Zhu

  DOI：10.1002/jhet.5570430216

  日期：2006.3

  The oxidation of ortho-phthalaldehyde to phthalic acid in aqueous solutions can be remedied by the addition of various cyclic acetals, which, when reacted with phthalic acid, yields ortho-phthalaldehyde, thus prolonging the lifetime of the ortho-phthalaldehyde disinfection solution.

  氧化邻-phthalaldehyde到邻苯二甲酸在水溶液中可通过加入各种环状缩醛，其当与邻苯二甲酸反应，产率来补救邻-phthalaldehyde，从而延长了寿命邻-phthalaldehyde消毒溶液。
• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALKOXYLIERTEN 2,5-DIHYDROFURAN- ODER TETRA-1,1,4,4- ALKOXYLIERTEN BUT-2-ENDERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ALKOXYLATED 2,5-DIHYDROFURAN OR TETRA-1,1,4,4-ALKOXYLATED BUT-2-ENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES 2,5-DIHYDROFURANE ALCOXYLES OU DE DERIVES TERMINAUX TETRA-1,1,4,4- ALCOXYLES BUT-2
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004106316A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Verfahren zur Herstellung von in 3- oder 4-Position substituierten-2,5-Dihydrofuranderivaten, die in der 2- oder in der 5-Position oder an beiden Positionen je einen C1-C6-Alkoxyrest tragen, oder in 3- oder 4-Position substituierten 1,1,4,4-Tetraalkoxy-but-2-enderivaten (DHF-Alkoxyderivate I) aus in 3- oder 4-Position substituierten 2,5-Dihydrofuranderivaten oder C1-C6-Alkoxyderivaten von ggf. in 3- oder 4-Position substituierten-2,5-Dihydrofuranderivaten mit einer geringeren Zahl von Alkoxyresten als die DHF-Alkoxyderivate I (DHF-Alkoxyderivate II), indem man eine Verbindung oder Mischungen von Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der in 3- oder 4-Position substituierten-2,5-Dihydrofuranderivate und DHF-Alkoxyderivate II, in Gegenwart eines C1- bis C6-Alkylalkohols elektrochemisch oxidiert.

  制备3-或4-位取代的2,5-二氢呋喃衍生物的方法，该衍生物在2-或5-位或两个位置上分别带有一个C1-C6烷氧基基团，或制备3-或4-位取代的1,1,4,4-四烷氧基-丁-2-烯衍生物（DHF烷氧基衍生物I），从3-或4-位取代的2,5-二氢呋喃衍生物或C1-C6烷氧基衍生物中制备，这些衍生物可能在3-或4-位取代的-2,5-二氢呋喃衍生物中带有比DHF烷氧基衍生物I（DHF烷氧基衍生物II）更少数量的烷氧基，方法是在C1-C6烷基醇的存在下，通过电化学氧化处理一种或多种化合物，选自3-或4-位取代的2,5-二氢呋喃衍生物和DHF烷氧基衍生物II的群体。
• METHOD FOR CONJUGATING MOLECULES
  申请人：Yousaf Muhammad Naveed

  公开号：US20160206748A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Methods of conjugating two molecules are disclosed herein in which a non-polymeric aliphatic dialdehyde or non-polymeric aromatic dialdehyde is reacted with a compound comprising an amine (NH 2 ) moiety to form a stable product under mild conditions.

  本文揭示了一种共轭两种分子的方法，其中非聚合物脂肪二醛或非聚合物芳香族二醛与含有胺（NH2）基团的化合物在温和条件下反应，形成稳定产物。

表征谱图