1,3-双(3,5-二甲基苯基)-2-丙酮 | 21918-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-双(3,5-二甲基苯基)-2-丙酮
• 英文名称: 1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-2-propanone
• 英文别名: 1,3-Bis(3,5-dimethylphenyl)propan-2-one
• CAS: 21918-35-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: VXPMKWXTTGAEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(3,5-二甲基苯基)-2-丙酮 在 吡啶 、 二溴亚砜 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 C5(3,5-C6H3Me2)4(3,5-C6H3F2)Br
  参考文献：
  名称：

  含甲基或氟取代基的溴代五芳基环戊二烯的简便合成

  摘要：

  摘要 酮类 C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (O) ( 5b ) 和 C 5 -2,5(3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 2 (C 6 H 5 ) 2 (O) (5c) 被制备和表征。五芳基环戊二烯醇 C 5 (C 6 H 5 ) 4 (Ar')(OH) (Ar'=3,5-C 6 H 3 Me 2 , 6a3 ;Ar'=2,4,6-C 6 H 2 Me 3 , 6a5 ; Ar'=3-C 6 H 4 F, 6a6 ; Ar'=3,5-C 6 H 3 F 2 , 6a7 ), C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (Ar ')(OH) (Ar'=3-C 5 H 4 Me, 6b2 ; 3,5-C 5 H 3 Me 2 , 6b3 ; 3,6-C 5 H 3 Me 2 , 6b4 ; 2,4,6 -C 5 H 2 Me 3 , 6b5 ; Ar'=3-C 6

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00725-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1,3-双(3,5-二甲基苯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  （3,4-二苯基环戊二烯酮）铁三羰基铁化合物的合成及其在转移加氢和脱氢中的催化活性

  摘要：

  四个合成（3,4- diphenylcyclopentadienone）三羰基铁化合物，以及它们在羰基化合物和醇的转移脱氢的转移氢化活性探索和相比，这些行之有效[2,5-的（森达3）2 - 3,4-（CH 2）4（η 4 -C 4 C = O）]的Fe（CO）3（3）。一种新化合物[2,5-双（3,5-二甲基苯基）-3,4-二苯基环戊二烯酮]三羰基铁（7）是转移加氢和脱氢中活性最高的催化剂，化合物3是转移氢化中活性最低的催化剂。证据被发现的两种产物抑制3和7中的转印脱氢反应，具有的活性3被更重地影响。在转移氢化过程中用光谱法观察到由7衍生的单体氢化铁，在还原或氧化条件下未发现二铁桥接氢化物。N-亚苄基苯胺的转移氢化的初步结果表明，与（3,4-二苯基环戊二烯酮）三羰基铁化合物相比，3的活性明显较低。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00037

文献信息

• The Role of Aroyloxyl Radicals in the Formation of Solvent-derived Products in Photodecomposition of Diaroyl Peroxides. The Reactivity of Substituted Cyclohexadienyl Radicals and Intermediacy of ipso Intermediates
  作者：Shigeru Takahara、Toshiyuki Urano、Akihide Kitamura、Hirochika Sakuragi、Osamu Kikuchi、Masayuki Yoshida、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.58.688

  日期：1985.2

  peroxide (TPO) in benzene and toluene afforded, among free-radical products, biphenyl and dimethylbiphenyls, respectively, which were solely derived from the aromatic solvents. The yields of biphenyls depended upon the rate with which the radical intermediates were generated from the peroxides in sufficiently high concentrations for their dimerization. Photolyses of TPO and dibenzoyl peroxide in 1,3

  双（2-噻吩羰基）过氧化物（TPO）在苯和甲苯中的光解分别产生了自由基产物中的联苯和二甲基联苯，它们完全来自芳香族溶剂。联苯的产率取决于从足够高浓度的过氧化物生成自由基中间体以进行二聚的速率。TPO 和过氧化二苯甲酰在 1,3,5-三甲基苯中的光解也提供了溶剂衍生产物，2,3',4,5',6-五甲基二苯基甲烷。它的形成为在甲基取代的同碳原子上带有芳酰氧基的环己二烯基参与提供了明确的证据。
• Divergent Oxidative Rearrangements in Solution and in a Zeolite:  Distal vs Proximal Bond Cleavage of Methylenecyclopropanes
  作者：Hiroshi Ikeda、Tsuyoshi Nomura、Kimio Akiyama、Mitsuhiro Oshima、Heinz D. Roth、Shozo Tero-Kubota、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1021/ja045930n

  日期：2005.10.1

  2-dihydronaphthalene (9) were isolated from the supernatant solution. The sharp contrast between the photoinduced electron-transfer reaction with photosensitizers in solution and the spontaneous reaction with redox-active acidic zeolite offers the prospect of further zeolite-induced regiodivergent reactions in a range of additional substrates.

  在 CH(2)Cl(2) 中存在 E-1-benzylidene-2-phenylcyclopropane (E-5) 的情况下照射 9,10-二氰基蒽 (DCA) 或对氯苯醌会导致 E-5 发生亚甲基环丙烷重排。DCA 和 5 之间的加合物 Z-7 坚定地支持双功能三亚甲基甲烷自由基阳离子的参与。相比之下，将 E-5 掺入 HZSM-5 会产生反式，反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯自由基阳离子，螯合在 HZSM-5 内部，tt-8(.+)@HZSM-5，通过 ESR 和漫反射光谱识别。此外，从上清液中分离出低产率的 tt-8、其顺式、反式异构体 (ct-8) 和 1-苯基-1,2-二氢萘 (9)。
• Rhodium complexes of 3,4-di(β-naphthyl)-2,5-diarylcyclopentadienone: indirect detection of slowed naphthyl rotation
  作者：Laura E Harrington、James F Britten、Donald W Hughes、Alex D Bain、Jean-Yves Thépot、Michael J McGlinchey

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01624-8

  日期：2002.8

  [(acetylacetonate)-3,4-di(β-naphthyl)-2,5-diarylcyclopentadienone]rhodium(I) (4a, aryl=phenyl, 4b, aryl=m-xylyl) exist as head-to-tail dimers in which each rhodium is bonded to the γ-carbon of the acetylacetonate ligand in the other half of the molecule. These dimers are also favoured in solution at low temperature, and restricted naphthyl rotation results in the formation of numerous conformers whereby the naphthyls

  在固态下，[（乙酰丙酮）-3,4-二（β -萘基）-2,5- diarylcyclopentadienone]铑（I）（图4a，芳基=苯基，4B，芳基=米-二甲苯）存在作为头戴式尾二聚体，其中每个铑与分子另一半中的乙酰丙酮酸配体的γ-碳键合。这些二聚体也优选在低温下的溶液中，并且受限的萘基旋转导致形成大量的构象异构体，由此萘基可以采用近端或远端取向。这些旋转异构体可通过观察乙酰丙酮酸酯部分中的1 H-和13 C-NMR甲基共振来检测。三苯基膦裂解二聚体（4a和4b）以得到相应的单体，（C 4 Ar 2（萘基）2 C = O）Rh（acac）PPh 3（5a和5b），并且5a的晶体结构表现出一个萘基取代基的近端/远端无序。5a和5b的旋转异构体也存在于溶液中，并且温度可变的31 P-NMR光谱对于每种化合物中的萘旋转产生8.2±0.5 kcal mol -1的活化焓。
• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2011121935A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A novel organic compound suitable for emitting green light and an organic light-emitting device including the organic compound are provided. The organic compound is represented by general formula (1). In general formula (1), R1 to R18 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

  提供了一种适用于发射绿光的新型有机化合物和包括该有机化合物的有机发光器件。该有机化合物由通式（1）表示。在通式（1）中，R1到R18分别独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代的氨基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基。
• Organic compound and organic light-emitting element
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US11196006B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  An organic compound that emits red light having a long wavelength and that is represented by formula [1] below. In the formula [1], R1 to R24 are each independently selected from a hydrogen atom or a substituent.

  一种能发出长波长红光的有机化合物，如下式[1]所示。在式[1]中，R1 至 R24 各自独立地选自氢原子或取代基。