1,3-双(4-甲氧基苯基)-1-丁烯 | 27689-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-双(4-甲氧基苯基)-1-丁烯
• 英文名称: 1,3-dianisyl-1-butene
• 英文别名: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-butene；1,3-Bis-(4-methoxyphenyl)-but-1-en；1,3-bis(4-methoxyphenyl)but-1-ene；1,3-di-(4-methoxyphenyl)-1-butene；1-Methoxy-4-[3-(4-methoxyphenyl)but-1-enyl]benzene；1-methoxy-4-[3-(4-methoxyphenyl)but-1-enyl]benzene
• CAS: 27689-99-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: GJRUXKGEHXORIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-甲氧基苯基)-1-丁烯 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 1,3-dianisyl-2-buten-1-ylium
  参考文献：
  名称：

  Experimental and ab initio spectra of the persistent carbocation generated upon adsorption of vinylanisole in acid zeolites

  摘要：

  乙烯基苯甲醚在酸性沸石上吸附后，会产生一种新的物质，其视觉特征是呈浓紫色。Cozens 等人最近的产品研究和光学光谱（J. Phys.(J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 6921）的最新产物研究和光学光谱分析结果表明，这种物质的结构为 1,3-二异氰酸基-2-丁烯-1-鎓离子 (2)。在此，我们通过记录紫色物种在沸石基质中的红外光谱，补充了已报道的光谱特征。此外，我们还在溶液中生成了物种 2，并测量了其在 13C-NMR 中最具特征的低场信号。在 Hartree-Fock 和 B3LYP 水平上进行了理论计算，以预测 2 这种物质的两种更稳定的立体异构体的紫外/可见光、红外和 13C-NMR 光谱。同时对两个结构相关的阳离子（如 1,3-二苯基丙烯基和 4-甲氧基苯基乙基）进行了相同的计算，证实了预测光谱的准确程度。

  DOI：

  10.1039/a903291f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,3-双(4-甲氧基苯基)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱辅助路易斯酸催化选择性烯烃形成，通过醇脱水和由 2-芳基-3,4-二氢吡喃合成 2-肉桂基-1,3-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 醇的酸催化脱水已广泛用于烯烃的合成。然而，当在脱水反应中用作底物时，活化的醇经常受到缺乏烯烃选择性的困扰。在这项工作中，通过与路易斯碱结合提高路易斯酸催化剂在活化醇脱水中的性能，可以显着改善反应体系。对反应机理的观察表明，路易斯碱组分可能改变了反应速率顺序。尽管主反应速率和副反应速率均降低，但在后一反应中观察到的影响明显更多。因此，提高了脱水反应的选择性。在此观察的基础上，一条合成 2-cinnamyl-1 的新途径，

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61084-1

文献信息

• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as a Reusable Brønsted Acid Catalyst for Ritter-Type Reactions
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1002/ejoc.200800931

  日期：2009.1

  Reactions between various benzyl alcohols or tert-butyl alcohol and nitriles were carried out in the presence of catalytic amounts (usually 10–20 mol-%) of o-benzenedisulfonimide as a Bronsted acid catalyst; the reaction conditions were mild and the yields of amides were good. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions, with economic and ecological advantages

  各种苯甲醇或叔丁醇与腈之间的反应是在催化量（通常为 10-20 mol%）的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行的。反应条件温和，酰胺收率良好。该催化剂易于回收和纯化，可用于进一步的反应，具有经济和生态优势。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Dimerization of styrenes catalyzed by PhP(O)HOR/Mn(II)/Co(II)/O2
  作者：Kaijian Liu、Ying Wang、Peng Li、Wenwen Cai、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.01.010

  日期：2012.4

  A methodology for the dimerization of substituted styrenes is reported using a PhP(O)HOR/Mn(II)/Co(II)O2 catalyst, in which the alkyl phenylphosphinate compound acted as a catalyst rather than a substrate as is generally observed. Mechanistic studies suggested the reaction most likely proceeded via addition–elimination.

  报道了使用PhP（O）HOR / Mn（II）/ Co（II）O 2催化剂使取代的苯乙烯二聚的方法，其中烷基苯基次膦酸酯化合物充当催化剂而不是通常观察到的底物。机理研究表明，该反应很可能是通过加除反应进行的。
• Silica-Supported KHSO4: An Efficient System for Activation of Aromatic Terminal Olefins
  作者：Amrit Goswami、Ram Das、Kuladip Sarma、Madan Pathak

  DOI：10.1055/s-0030-1259041

  日期：2010.12

  Potassium hydrogen sulfate adsorbed on chromatography-grade silica gel activates electron-rich aromatic terminal olefins towards nucleophilic attack at the benzylic position by alcohols. Temperature plays a crucial role and facilitates suppressing nucleophilic reaction in favor of dimerization of the terminal olefin.

  吸附在色谱级硅胶上的硫酸氢钾激活富含电子的芳族末端烯烃，使其在苯甲基位置受到醇的亲核攻击。温度起着至关重要的作用，有助于抑制亲核反应，有利于末端烯烃的二聚化。
• Cerium(III) Triflate versus Cerium(III) Chloride: Anion Dependence of Lewis Acid Behavior in the Deprotection of PMB Ethers
  作者：Giuseppe Bartoli、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Antonio Procopio、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1002/ejoc.200400039

  日期：2004.5

  Cerium(III) triflate deprotects p-methoxybenzyl ethers of simple alcohols better than the cerium(III) chloride/sodium iodide system. It can be used in 1% M instead of equimolecular amounts, giving better yields. Aromatic alcohols rearrange, but the addition of a scavenger overcomes this drawback. Unfortunately, unsaturated alcohols are deprotected with decomposition, probably due to side electrophilic

  三氟甲磺酸铈 (III) 比氯化铈 (III)/碘化钠体系更好地对简单醇的对甲氧基苄基醚进行脱保护。它可以以 1% M 代替等分子量使用，从而获得更好的产率。芳香醇重排，但添加清除剂克服了这个缺点。不幸的是，不饱和醇会因分解而脱保护，这可能是由于双键的侧亲电加成。报道了三氟甲磺酸铈和氯化铈机制之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Co–Mabiq Flies Solo: Light-Driven Markovnikov-Selective C- and N-Alkylation of Indoles and Indazoles without a Cocatalyst
  作者：Oaikhena Zekeri Esezobor、Wenyi Zeng、Lukas Niederegger、Michael Grübel、Corinna R. Hess

  DOI：10.1021/jacs.1c10930

  日期：2022.2.23

  complexes based on the macrocyclic Mabiq ligand (Mabiq = 2–4:6–8-bis(3,3,4,4-tetramethyldihydropyrrolo)-10–15-(2,2′-biquinazolino)-[15]-1,3,5,8,10,14-hexaene-1,3,7,9,11,14-N6). The photochemical behavior of two CoIII catalysts was examined: Co(Mabiq)Cl2 and the newly synthesized Co(MabiqBr)Cl2, which contains the Br-modified ligand. Both complexes undergo visible-light-induced homolysis that is significant

  吲哚和吲唑是药物和天然存在的生物活性化合物中的常见部分。使用地球上丰富的过渡金属催化剂开发光驱动方法为此类化合物的功能化提供了一条有吸引力的途径。在此，我们报道了一种可见光诱导的吲哚和吲唑与苯乙烯的 C3- 和 N-烷基化方法，该方法由基于大环 Mabiq 配体的 Co 配合物催化（Mabiq = 2-4:6-8-bis(3 ,3,4,4-四甲基二氢吡咯)-10–15-(2,2'-biquinazolino)-[15]-1,3,5,8,10,14-hexaene-1,3,7,9,11 ,14-N 6 )。研究了两种 Co III催化剂的光化学行为：Co(Mabiq)Cl 2和新合成的 Co(MabiqBr)Cl 2，其中包含 Br 修饰的配体。两种复合物都经历了可见光诱导的均裂，这对其活性很重要，但反应性有所不同。烷基化反应是区域选择性的，以马尔科夫尼科夫方式提供烷基化吲哚和吲唑产物，在广泛的底物范围内具有高达