1,3-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 1040129-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；1,3-Bis(4-methoxyphenyl)benzimidazol-2-one；1,3-bis(4-methoxyphenyl)benzimidazol-2-one
• CAS: 1040129-90-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: DMNYSOJQNLLOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 、 4-溴苯甲醚 在 copper(l) iodide potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1,3-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碘化铜 (I) 催化 Goldberg-Buchwald-Nandakumar CN 偶联反应合成对称和不对称 N-芳基取代的环状脲

  摘要：

  碘化铜(I)/碳酸钾/反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺的催化条件，无论是在甲苯中在回流温度下，还是在150℃下加热纯，都有效地促进了芳基的CN偶联。溴化物与环脲。通过采用保护-去保护策略，还可以合成不对称的二芳基取代的环状脲。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042946

文献信息

• Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu 2 S/TMEDA system
  作者：Kateřina Janíková、Lukáš Jedinák、Tereza Volná、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.042

  日期：2018.2

  several pinacol or neopentylglycol boronates indicated further potential of the catalyst. The reaction conditions tolerate the hydroxyl and bromo functional groups. The catalytic system also enables to synthesize the mono-N-substituted anilines from primary aliphatic amines. However, the two model compounds for the secondary and aromatic amines, piperidine and aniline, do not react. Two sterically demanding

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical <b><i>N</i></b>-Aryl-Substituted Cyclic Ureas through Copper(I) Iodide Catalyzed Goldberg-Buchwald-Nandakumar C-N Coupling Reactions
  作者：Man-kit Leung、Chung-Chieh Lee、Po-Shih Wang、M. Viswanath

  DOI：10.1055/s-2008-1042946

  日期：2008.5

  The catalytic conditions of copper(I) iodide/potassium carbonate/ TRANS- N, N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, either in toluene at reflux temperature, or by heating neat at 150 °C effectively promoted the C-N coupling of aryl bromides with cyclic ureas. By employing a protection-deprotection strategy, unsymmetrical diaryl-substituted cyclic ureas could also be synthesized.

  碘化铜(I)/碳酸钾/反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺的催化条件，无论是在甲苯中在回流温度下，还是在150℃下加热纯，都有效地促进了芳基的CN偶联。溴化物与环脲。通过采用保护-去保护策略，还可以合成不对称的二芳基取代的环状脲。