(1S,5R)-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R)-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AXRMSBLBSHJLGO-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 碳酸氢钠 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以30%的产率得到(1S,5R)-6-fluoro-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便的未活化C ？的光催化氟化反应 H债券

  摘要：

  氟化反应是现代药物化学必不可少的，因此提供了一种手段来阻止药物的定点代谢降解，并为正电子发射断层扫描成像提供放射性示踪剂的访问。尽管目前在氟化试剂和方法中已经很复杂，但是未活化的CH键的氟化仍然是一个巨大的挑战。本文报道的为未活化的C直接氟化的便利和经济的方法可以利用该夺氢一decatungstate光催化剂的能力结合温和的氟原子转移试剂H键Ñ-氟苯磺酰亚胺。这种操作简单的反应可直接进入各种氟化有机分子，包括结构复杂的天然产物，酰基氟和氟化氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201400420

文献信息

• [EN] PHOTOCHEMICAL PROCESS FOR THE FLUORINATION OF AN ORGANIC COMPOUND HAVING AN UNACTIVATED SP3 C-H BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ PHOTOCHIMIQUE DE FLUORATION D'UN COMPOSÉ ORGANIQUE PRÉSENTANT UNE LIAISON C-H SP3 NON ACTIVÉE
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015000076A9

  公开（公告）日：2015-08-06
• [EN] PHOTOCHEMICAL PROCESS FOR THE FLUORTNATION OF AN ORGANIC COMPOUND HAVING AN UNACTIVATED SP3 C-H BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ PHOTOCHIMIQUE DE FLUORATION D'UN COMPOSÉ ORGANIQUE PRÉSENTANT UNE LIAISON C-H SP3 NON ACTIVÉE
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015000076A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The application provides a photochemical process for the chemoselective fluorination of an organic compound by combining a carbon-containing compound having an unactivated sp3 C-H bond with a reagent system comprised of a fluorinating agent, and a photocatalyst, in the presence of a light source. Provided as fluorinating agent is N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) or 1-chloromethy1-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor™), as photocatalyst is tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), and as light source is a 365 nm UV lamp. The reactions conditions result in the C-H bond being replaced by a C-F bond, to provide a fluorinated carbon-containing compound.
• A Convenient Photocatalytic Fluorination of Unactivated CH Bonds
  作者：Shira D. Halperin、Hope Fan、Stanley Chang、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.201400420

  日期：2014.4.25

  providing a means to block site‐selective metabolic degradation of drugs and access radiotracers for positron emission tomography imaging. Despite current sophistication in fluorination reagents and processes, the fluorination of unactivated CH bonds remains a significant challenge. Reported herein is a convenient and economic process for direct fluorination of unactivated CH bonds that exploits the

  氟化反应是现代药物化学必不可少的，因此提供了一种手段来阻止药物的定点代谢降解，并为正电子发射断层扫描成像提供放射性示踪剂的访问。尽管目前在氟化试剂和方法中已经很复杂，但是未活化的CH键的氟化仍然是一个巨大的挑战。本文报道的为未活化的C直接氟化的便利和经济的方法可以利用该夺氢一decatungstate光催化剂的能力结合温和的氟原子转移试剂H键Ñ-氟苯磺酰亚胺。这种操作简单的反应可直接进入各种氟化有机分子，包括结构复杂的天然产物，酰基氟和氟化氨基酸衍生物。