1,3-双(恶唑-5-基)苯 | 1006055-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-双(恶唑-5-基)苯
• 英文名称: 1,3-bis(oxazol-5-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-di(oxazol-5-yl)benzene；5-[3-(1,3-Oxazol-5-yl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1006055-23-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: HVVSHBZNBMTKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 1,3-双(恶唑-5-基)苯 在 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到6,6'-(5,5'-(1,3-phenylene)bis(oxazole-5,2-diyl))dipyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLY-HETEROARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE POLY-HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2010049915A8
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到1,3-双(恶唑-5-基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 van Leusen 恶唑合成合成双和三异恶唑衍生物

  摘要：

  C 2 - 和 C 3 - 对称恶唑衍生物均通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 van Leusen 恶唑合成法合成。在这里，通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得双和三甲醛，并在碳酸钾作为碱和甲醇作为溶剂的存在下，用对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 进一步处理，以提供相应的恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990865

文献信息

• Synthesis of Bis- and Trisoxazole Derivatives via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction and van Leusen Oxazole Synthesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh Shah

  DOI：10.1055/s-2007-990865

  日期：2007.12

  3 -symmetric oxazole derivatives are synthesized via the Suzuki-Miyaura cross-coupling and van Leusen oxazole synthesis. Here, bis- and triscarboxaldehydes were obtained via the Suzuki-Miyaura cross-coupling and further treated with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) in the presence of potassium carbonate as a base and methanol as a solvent to deliver the corresponding oxazole derivatives.

  C 2 - 和 C 3 - 对称恶唑衍生物均通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 van Leusen 恶唑合成法合成。在这里，通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得双和三甲醛，并在碳酸钾作为碱和甲醇作为溶剂的存在下，用对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 进一步处理，以提供相应的恶唑衍生物。
• Optimization of anti-proliferative activity using a screening approach with a series of bis-heterocyclic G-quadruplex ligands
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Cristina Ciancimino、Giulia Vignaroli、Mekala Gunaratnam、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.057

  日期：2013.10

  Using a phenotypic screening and SAR optimization approach, a phenyl-bis-oxazole derivative has been identified with anti-proliferative activity, optimized with the use of a panel of cancer cell lines. The lead compound was synthesized by means of a short and effective two-step synthesis using Pd-catalyzed direct arylation. The compound stabilizes several quadruplex DNA sequences including a human telomeric DNA and one from the promoter of the HSP90 gene, although the structure-activity relationships of the series are not obviously related to the quadruplex binding. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POLY-HETEROARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Institut Curie

  公开号：EP2340249A1

  公开（公告）日：2011-07-06
• [EN] POLY-HETEROARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLY-HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INST CURIE

  公开号：WO2010049915A8

  公开（公告）日：2010-06-17
• Sequences in the HSP90 promoter form G-quadruplex structures with selectivity for disubstituted phenyl bis-oxazole derivatives
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Marialuisa Micco、Vanessa Petrucci、Alan K. Todd、Anthony P. Reszka、Mekala Gunaratnam、Marta A. Carvalho、Mire Zloh、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.065

  日期：2012.9

  The HSP90 protein is an important target in cancer. We report here that stable quadruplex DNAs can be formed from a promoter sequence in the HSP90 gene, on the basis of melting, circular and NMR studies, and show that these can be selectively targeted by non-macrocyclic quadruplex-stabilizing phenyl bis-oxazole derivatives. These do not bind significantly to duplex DNA and show low stabilization of the human telomeric quadruplex. These results suggest an approach to targeting HSP90 at the DNA level. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.