1,3-癸二烯-5-醇 | 138041-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,3-癸二烯-5-醇
• 英文名称: 1,3-decadien-5-ol
• 英文别名: Pentyl-2,4-pentadien-1-ol；deca-1,3-dien-5-ol
• CAS: 138041-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BYSFDXIZPCOHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-癸二烯-5-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化将AcOH加到乙烯基环氧醇中来合成resolvin E3

  摘要：

  有效的消炎介质resolvin E3（RvE3）的（18 R）-和（18 S）-立体异构体是通过6 R，7 R-和6 R，7的碳酸盐的Wittig反应立体和对映选择性合成的S -dihydroxynona -2 E，4 E-二烯丙基，C12–C20部分，,盐对应于C1–C11部分。通过对3-（AcO）-6 R，7 R-或3-（AcO）-6 R，7 S-（二羟基碳酸酯）-4-壬烯-1-醇进行Swern氧化制备立体异构碳酸盐。一锅中自发消除AcO基团 （6 R（18 R）-RvE3的，7 R）-（二羟基碳酸酯）-醇依次由9-（TBS-氧基）nona-4 Z，6 E -dien-3 R -ol的立体选择性环氧化提供与米-CPBA和随后的Pd-催化加入AcOH到所得的顺式乙烯基环氧醇随后碳酸盐形成的VIC-SYN二醇和脱甲硅烷基TBS。合成乙烯基环氧醇的Mitsunobu转化反应得到反异构体，将其转变为3-（AcO）-6

  DOI：

  10.1039/c8ob03196g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-癸二烯-3-醇 在 ammonium molybdate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E)-2,4-癸二烯醇 、 1,3-癸二烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev, A. A.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5, p. 834 - 840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vasil'ev, A. A.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5, p. 834 - 840
  作者：Vasil'ev, A. A.、Cherkaev, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of resolvin E3<i>via</i>palladium-catalyzed addition of AcOH to vinyl epoxy alcohols
  作者：Shuhei Tanabe、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob03196g

  日期：——

  stereoselective epoxidation of 9-(TBS-oxy)nona-4Z,6E-dien-3R-ol with m-CPBA and the subsequent Pd-catalyzed addition of AcOH to the resulting syn vinyl epoxy alcohol followed by carbonate formation of the vic-syn-diol and TBS desilylation. The Mitsunobu inversion of the syn vinyl epoxy alcohol gave the anti isomer, which was converted to 3-(AcO)-6R,7S-(dihydroxy-carbonate)-4-nonen-1-ol, the intermediate

  有效的消炎介质resolvin E3（RvE3）的（18 R）-和（18 S）-立体异构体是通过6 R，7 R-和6 R，7的碳酸盐的Wittig反应立体和对映选择性合成的S -dihydroxynona -2 E，4 E-二烯丙基，C12–C20部分，,盐对应于C1–C11部分。通过对3-（AcO）-6 R，7 R-或3-（AcO）-6 R，7 S-（二羟基碳酸酯）-4-壬烯-1-醇进行Swern氧化制备立体异构碳酸盐。一锅中自发消除AcO基团 （6 R（18 R）-RvE3的，7 R）-（二羟基碳酸酯）-醇依次由9-（TBS-氧基）nona-4 Z，6 E -dien-3 R -ol的立体选择性环氧化提供与米-CPBA和随后的Pd-催化加入AcOH到所得的顺式乙烯基环氧醇随后碳酸盐形成的VIC-SYN二醇和脱甲硅烷基TBS。合成乙烯基环氧醇的Mitsunobu转化反应得到反异构体，将其转变为3-（AcO）-6