(Z)-5-(3,4-bis(benzyloxy)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(3,4-bis(benzyloxy)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 433.552
• InChiKey: YVKUMFSZMLLNJL-HMAPJEAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (Z)-5-(3,4-bis(benzyloxy)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗真菌噻唑烷：蕈碱同系物的合成和生物学评价

  摘要：

  Mycosidine (3,5-取代的 thiazolidine-2,4-diones) 的新型衍生物是通过 Knoevenagel 缩合和噻唑烷与氯甲酸酯或卤代乙酸酯的反应合成的。此外，5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮及其在 5-亚苄基部分中含有卤素和羟基或二（苄氧基）取代基的 2-硫代类似物进行体外抗真菌活性测试。一些合成的化合物表现出很高的抗真菌活性，包括抑菌和杀真菌，并导致念珠菌的形态发生变化酵母细胞壁。基于在突变体中使用有限的蛋白质组学筛选和毒性分析，我们表明蕈碱活性与葡萄糖转运有关。这表明这种一流的抗真菌药物具有新的作用机制，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/ph15050563
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 3,4-二苄氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(Z)-5-(3,4-bis(benzyloxy)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗真菌噻唑烷：蕈碱同系物的合成和生物学评价

  摘要：

  Mycosidine (3,5-取代的 thiazolidine-2,4-diones) 的新型衍生物是通过 Knoevenagel 缩合和噻唑烷与氯甲酸酯或卤代乙酸酯的反应合成的。此外，5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮及其在 5-亚苄基部分中含有卤素和羟基或二（苄氧基）取代基的 2-硫代类似物进行体外抗真菌活性测试。一些合成的化合物表现出很高的抗真菌活性，包括抑菌和杀真菌，并导致念珠菌的形态发生变化酵母细胞壁。基于在突变体中使用有限的蛋白质组学筛选和毒性分析，我们表明蕈碱活性与葡萄糖转运有关。这表明这种一流的抗真菌药物具有新的作用机制，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/ph15050563