1,3-茚满二醇 | 60414-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,3-茚满二醇
• 中文别名: 茚满-1,3-二醇
• 英文名称: 1,3-indandiol
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indene-1,3-diol；Indane-1,3-diol
• CAS: 60414-82-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD08443150
• 分子量: 150.177
• InChiKey: KOFVTRKZZDKQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-茚满二醇 在 三氟甲磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，IBX-TfOH介导的醇氧化为醛和酮

  摘要：

  已经开发了一种在环境温度下使用IBX-TfOH催化系统在1,4-二恶烷中氧化伯醇和仲醇的有效，实用且简便的方法。该反应提供定量产率的相应羰基化合物，而不会形成过氧化产物。本合成方案与具有芳烃，杂芳烃和烯烃官能度的多种底物相容。所开发的合成方案可用于更大规模的反应，如通过简单的过滤过程以1 gm规模规模氧化醇以更高的收率所证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151749
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 C₄₆H₄₅ClN₃O₂PRu 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-茚满二醇
  参考文献：
  名称：

  意外形成亚硝基螯合的环状η1-酰基钌（II）配合物，这是转移加氢反应的有效催化剂

  摘要：

  商业钌的反应复合物M31和M20与2-硝基苯乙烯，得到一个新的亚硝基螯合环状η 1 -酰基钌（II）配合物的Ru-4和Ru的6分别代替预期的Hoveyda-Grubbs型（预）催化剂的Ru-3。通过标准分析技术对新配合物进行表征，并通过X射线结构分析确认了其晶体结构。发现Ru-4和Ru-6在标准复分解反应中不显示任何活性。但是，在用（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理后，观察到活性急剧增加，这使得Ru-4可以成功地应用于内含物的ROMP中，外-双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸二甲酯。此外，此类络合物可以是酮转移氢化以及环异构化反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.035

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Diol Derivatives through Metal and Enzyme Catalysis: Application to the Formal Synthesis of Sertraline
  作者：Patrik Krumlinde、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200903114

  日期：2010.4.6

  Enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of bicyclic diols to their diacetates was highly enantio‐ and diastereoselective to give the corresponding diacetates in high yield with high enantioselectivity (99.9 % ee). The enantiomerically pure diols are accessible by simple hydrolysis (NaOH, MeOH), but an alternative enzyme‐catalyzed ester cleavage was also used

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。
• 2,3-Disubstituted-1-indanones
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US03992450A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  Compounds of the general formula: ##SPC1## Wherein m = 0 or 1; Ar is an arylene or lower alkyl substituted arylene radical; R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are lower alkyl or hydroxyalkyl groups, or ##EQU1## R.sub.3 is H, lower alkyl, benzyl, R.sub.4, or ##EQU2## R.sub.4 is ##SPC2## Alkyl group, an aryl group, ##EQU3## wherein n=2-6; and R.sub.6 is a lower alkyl group or an aryl group. Where m = 1, the formula represents a colorless leuco compound; where m = 0, the formula represents the yellow dye derivative of the leuco. These compounds are particularly useful in photosensitive compositions.

  通式化合物如下：##SPC1## 其中m = 0或1；Ar是芳烃或取代的较低烷基芳烃基团；R.sub.1和R.sub.2，可能相同也可能不同，是较低烷基或羟基烷基基团，或##EQU1## R.sub.3是H、较低烷基、苄基、R.sub.4，或##EQU2## R.sub.4是##SPC2## 烷基基团、芳基团、##EQU3## 其中n=2-6；R.sub.6是较低烷基或芳基。当m = 1时，该式代表无色亮化合物；当m = 0时，该式代表亮化合物的黄色染料衍生物。这些化合物在感光组合物中特别有用。
• A Method for Synthesis of 3-Hydroxy-1-indanones via Cu-Catalyzed Intramolecular Annulation Reactions
  作者：Guoxue He、Chenglin Wu、Jianhui Zhou、Qiaolan Yang、Chunmei Zhang、Yu Zhou、Huabei Zhang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02149

  日期：2018.11.2

  We report a facile and highly efficient method that copper-catalyzed intramolecular annulation to synthesize 3-hydroxy-1-indanones employing simple 2-ethynylbenzaldehyde as starting materials was achieved successfully. This protocol provided a simple synthetic approach to afford 3-hydroxy-1-indanones under mild conditions in good to excellent yields.

  我们报告了一种简便高效的方法，该方法成功实现了铜催化分子内环化以简单的2-乙炔基苯甲醛为原料合成3-羟基-1-茚满酮。该方案提供了一种简单的合成方法，可在温和条件下以良好至极好的收率获得3-羟基-1-茚满酮。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Unoki Gen

  公开号：US20090291945A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  To provide a compound having an excellent cysteine protease inhibitory effect, and to provide a drug for treatment or prevention of the disease selected from the group consisting of osteoporosis, osteoarthritis, chronic rheumatoid arthritis, Paget's disease of bone, hypercalcemia, bone metastasis of cancer, and ostealgia. A compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a drug or pharmaceutical composition containing the same as an effective component.

  提供一种具有优异半胱氨酸蛋白酶抑制作用的化合物，并提供一种用于治疗或预防骨质疏松症、骨关节炎、慢性类风湿性关节炎、骨Paget病、高钙血症、骨癌转移和骨痛的药物。化合物由式（1）表示，或其药学上可接受的盐，或将其作为有效成分的药物或药物组合物。
• Amino-substituted compounds useful as inhibitors of impdh enzyme
  申请人：——

  公开号：US20020183315A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present invention discloses compounds useful in treating or preventing IMPDH-associated disorders, such as transplant rejection and autoimmune diseases, having the formula (I), 1 wherein X is —C(O)—, —C(S)—, or —S(O) 2 —; A is an optionally-substituted saturated or unsaturated monocyclic or bicyclic ring; B is a saturated or unsaturated monocyclic or bicyclic ring system having at least one substituent Q which is selected from R 7 and R 8 ; R 7 is selected from (C 0 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl and (C 2 -C 6 )alkynyl and R 7 is substituted with 2 R 8 is selected from (C 0 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl and (C 2 C 6 )alkynyl and R 8 is substituted with 3 and Z 1 through Z 5 are as defined in the specification.

  本发明揭示了一种化合物，其具有公式（I），可用于治疗或预防与IMPDH相关的疾病，如移植排斥和自身免疫性疾病，其中X为—C（O）—，—C（S）—或—S（O）2—; A为可选择取代的饱和或不饱和单环或双环环；B是具有至少一个取代基Q的饱和或不饱和单环或双环环系统，所述取代基Q选择自R7和R8；R7选择自（C0-C6）烷基，（C2-C6）烯基和（C2-C6）炔基，且R7被取代；R8选择自（C0-C6）烷基，（C2-C6）烯基和（C2C6）炔基，且R8被取代，且Z1至Z5如规范中所定义。