1,3-金刚烷二乙酰基二氯 | 31898-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1,3-金刚烷二乙酰基二氯
• 中文别名: 1,3-金刚烷二乙酰氯
• 英文名称: 1,3-adamantanediacetyl dichloride
• 英文别名: 2,2'-(Adamantane-1,3-diyl)diacetyl chloride；2-[3-(2-chloro-2-oxoethyl)-1-adamantyl]acetyl chloride
• CAS: 31898-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 289.202
• InChiKey: SNRBLHMEOQZIKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-175 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-金刚烷二乙酰基二氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3-金刚烷二乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  脂环族单胺和二胺盐酸盐的合成及抗病毒活性

  摘要：

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。

  DOI：

  10.1007/bf00767400
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,3-金刚烷二乙酰基二氯
  参考文献：
  名称：

  1,3-Adamantane-3,13-porphyrin-6,6-cyclophane：游离碱的晶体结构和对铁 (II) 配合物连接的空间效应

  摘要：

  La base non complexee cristallise dans le systeme triclinique, groupe P1 et sa structure est affinee jusqu'a R=0,065。Le 大环卟啉 est plan et la 分子 dansson ensemble est sans contrainte。Etude du type de liaison de CO et O 2 en complexe (dicyclohexyimidazole) fer (II)

  DOI：

  10.1021/ja00330a017

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Amines Containing Several Cage-like Fragments
  作者：L. I. Kas’yan、D. V. Karpenko、A. O. Kas’yan、A. K. Isaev

  DOI：10.1007/s11178-005-0226-7

  日期：2005.5

  By reaction of bicyclo[2.2.1]hept-5-en-exo- and endo-2-ylmethylamine, exo-5,6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-exo-2-ylmethylamine and benzylamine with 1-adamantanecarbonyl chloride, 1,3-adamantanedicarbonyl dichloride, and 1,3-adamantanediacetyl dichloride amides were obtained with one, two, and three cage-like fragments that were reduced to amines by lithium aluminum hydride. The reactivity of the amines was evaluated with the use of semiempirical quantum-chemical method PM3. Derivatives of the amines were prepared by reactions with arene-sulfonyl chlorides, p-nitrobenzoyl chloride, succinic and endic anhydrides, p-toluenesulfonyl and m-tolyl isocyanates, phenyl isothiocyanate, and p-nitrophenyloxirane. The structure of the new compounds was supported by analysis of their IR and 1H NMR spectra. The dependence of some reaction conditions was observed on the number and remoteness of the cage-like fragments from the reaction centers of the amines.

  通过双环[2.2.1]庚-5-烯-外-和内-2-基甲胺与外-5,6-环氧双环[2.2.1]庚-外-2-基甲胺和苄胺与1-金刚烷酰氯、1,3-金刚烷二酰二氯和1,3-金刚烷二乙酰二氯的反应，制得具有一个、两个和三个笼状片段的酰胺，这些酰胺经氢化锂铝还原为胺。使用半经验的量子化学方法PM3评估了这些胺的反应性。通过与芳烃磺酰氯、对硝基苯甲酰氯、琥珀酸和恩氏酐、对甲苯磺酰和间甲苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和对硝基苯环氧化物的反应，制备了这些胺的衍生物。新化合物的结构得到了其红外和1H核磁共振光谱分析的支持。观察到某些反应条件依赖于笼状片段的数量及其与胺反应中心的距离。
• Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives
  作者：Koji Aigami、Yoshiaki Inamoto、Naotake Takaishi、Kenichi Hattori、Akira Takatsuki、Gakuzo Tamura

  DOI：10.1021/jm00241a015

  日期：1975.7

  acids and 1,3-adamantanediacetic acid (11). Some adamantylpyrimidines (24) and -purines (25 and 26) were also prepared. Antiviral activities of the compounds obtained in this work and a series of new 1-adamantyl alkyl ketones synthesized before, together with those of some known adamantane derivatives, were tested in vitro on monolayer culture of chick ambryo fibroblasts against Newcastle disease virus

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，
• Design and synthesis of new adamantyl-substituted antileishmanial ether phospholipids
  作者：Ioannis Papanastasiou、Kyriakos C. Prousis、Kalliopi Georgikopoulou、Theofilos Pavlidis、Effie Scoulica、Nicolas Kolocouris、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.078

  日期：2010.9

  A series of new 2-[3-(2-alkyloxy-ethyl)-adamantan-1-yl]-ethoxy substituted ether phospholipids was synthesized and their antileishmanial activity was evaluated against Leishmania infantum amastigotes. The majority of the new analogues were significantly less cytotoxic than miltefosine while, antiparasitic activity depended on the length of the 2-alkyloxy substituent. The most potent compounds were

  合成了一系列新的2- [3-（2-烷氧基-乙基）-金刚烷-1-基]-乙氧基取代的醚磷脂，并评估了其对婴儿利什曼原虫amastigotes的抗疟原虫活性。大多数新的类似物的细胞毒性明显低于米替福辛，而抗寄生虫活性则取决于2-烷氧基取代基的长度。最有效的化合物是2 - [[[3-（2-己氧基乙基）-adamant -1-基] -乙氧基] hydroxyphosphinyloxy]乙基} - Ν，Ν，Ν -三甲基-铵内盐（5B）和2 - [[[3-（2-辛氧基乙基）-adamant -1-基] -乙氧基] hydroxyphosphinyloxy]乙基} -Ν，Ν，Ν -三甲基-铵内盐（5c）。
• 1,3-Adamantane-3,13-porphyrin-6,6-cyclophane: crystal structure of the free base and steric effects on ligation of the iron(II) complex
  作者：T. G. Traylor、N. Koga、L. A. Deardurff、Paul N. Swepston、James A. Ibers

  DOI：10.1021/ja00330a017

  日期：1984.9

  La base non complexee cristallise dans le systeme triclinique, groupe P1 et sa structure est affinee jusqu'a R=0,065. Le macrocycle porphyrine est plan et la molecule dans son ensemble est sans contrainte. Etude du type de liaison de CO et O 2 en complexe (dicyclohexyimidazole) fer (II)

  La base non complexee cristallise dans le systeme triclinique, groupe P1 et sa structure est affinee jusqu'a R=0,065。Le 大环卟啉 est plan et la 分子 dansson ensemble est sans contrainte。Etude du type de liaison de CO et O 2 en complexe (dicyclohexyimidazole) fer (II)
• Chaikovskaya, A. A.; Kudyra, T. N.; Pinchuk, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9.2, p. 1808 - 1810
  作者：Chaikovskaya, A. A.、Kudyra, T. N.、Pinchuk, A. M.

  DOI：——

  日期：——