1,3-金刚烷二乙胺 | 51545-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3-金刚烷二乙胺
• 英文名称: 1,3-bis(aminoethyl)adamantane
• 英文别名: 1,3-bis(2-aminoethyl)adamantane；2,2′-(adamantane-1,3-diyl)diethanamine；2-[3-(2-Aminoethyl)-1-adamantyl]ethanamine
• CAS: 51545-05-2
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂
• mdl: MFCD00233046
• 分子量: 222.374
• InChiKey: ABLOCEKNNGBRGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-金刚烷二乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-Bis[2-(p-nitrobenzylamino)ethyl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  New Schiff bases containing both adamantyl and phenyl fragments in a single molecule were synthesized by condensation of appropriate diamines with aromatic aldehydes. The condensation products were brought into reduction and nucleophilic addition reactions.

  DOI：

  10.1023/a:1016321823035
• 作为产物：
  描述：

  1,3-adamantanediacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-金刚烷二乙胺
  参考文献：
  名称：

  脂环族单胺和二胺盐酸盐的合成及抗病毒活性

  摘要：

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。

  DOI：

  10.1007/bf00767400

文献信息

• Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives
  作者：Koji Aigami、Yoshiaki Inamoto、Naotake Takaishi、Kenichi Hattori、Akira Takatsuki、Gakuzo Tamura

  DOI：10.1021/jm00241a015

  日期：1975.7

  acids and 1,3-adamantanediacetic acid (11). Some adamantylpyrimidines (24) and -purines (25 and 26) were also prepared. Antiviral activities of the compounds obtained in this work and a series of new 1-adamantyl alkyl ketones synthesized before, together with those of some known adamantane derivatives, were tested in vitro on monolayer culture of chick ambryo fibroblasts against Newcastle disease virus

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，
• Amination of chloro-substituted heteroarenes with adamantane-containing amines
  作者：A. S. Abel、O. K. Grigorova、A. D. Averin、O. A. Maloshitskaya、G. M. Butov、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-016-1516-7

  日期：2016.7

  adamantane-containing amines characterized by different steric hindrances at the amino group was studied. The yields of the amination products depended on the structure of starting compounds. In the reactions of all the dichloroheteroarenes, selective substitution of only one chlorine atom took place, with the best yields being observed for 2,6-dichloropyrazine. In the reaction of 1,3-dichloroisoquinoline

  研究了 3,6-二氯哒嗪、氯吡嗪、2,3 和 2,6-二氯吡嗪、2-氯喹喔啉、1-氯和 1,3-二氯异喹啉与各种含金刚烷胺的胺化反应，这些胺的特征在于氨基具有不同的空间位阻。胺化产物的产率取决于起始化合物的结构。在所有二氯杂芳烃的反应中，仅发生一个氯原子的选择性取代，2,6-二氯吡嗪的产率最高。在 1,3-二氯异喹啉的反应中，1 位的氯原子被选择性取代，产率高达 90%。
• Macrobicycles based on cyclen and cyclam containing 1,3-disubstituted adamantane moiety
  作者：Sergei M. Kobelev、Alexei D. Averin、Alexei K. Buryak、Evgenii N. Savelyev、Boris S. Orlinson、Gennadii M. Butov、Ivan A. Novakov、Franck Denat、Roger Guilard、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.713

  日期：——

  Bis(bromobenzyl)derivatives of cyclen and cyclam obtained according to previously described procedures were introduced in a palladium-catalyzed reaction with 1,3bis(aminomethyl)adamantane and 1,3-bis(2-aminoethyl)adamantane to produce macrobicycles in moderate yields. The formation of tricyclic cyclodimers was observed in many cases. Tetrabenzyl derivatives of cyclen and cyclam were synthesized from the

  将根据先前描述的程序获得的环烯和环己烯的双（溴苄基）衍生物引入钯催化的与 1,3-双（氨基甲基）金刚烷和 1,3-双（2-氨基乙基）金刚烷的反应中，以中等产率生产大双环。在许多情况下观察到三环环二聚体的形成。Cyclen 和 cyclam 的四苄基衍生物由相应的二苄基衍生物合成，并与 1,3-双（2-氨基乙基）金刚烷反应，以相似的产率得到大双环产物。
• Synthesis of a New Family of Adamantylpyridin-2-amines by Palladium-Catalyzed­ Amination
  作者：Alexei Averin、Irina Beletskaya、Elena Ranyuk、Svetlana Golub、Alexei Buryak、Evgenii Savelyev、Boris Orlinson、Ivan Novakov

  DOI：10.1055/s-2007-983760

  日期：——

  Palladium-catalyzed arylation of various adamantane-containing amines with 2-bromopyridine has been studied, and the influence of the phosphane ligand, concentration, and molar ratio of the reagents on the composition of the reaction mixture and on the yield of the target adamantylpyridin-2-amines has been analyzed. The dependence of the formation of N,N-diarylated products on the nature of the starting adamantylamines is shown.

  已研究了钯催化的不同含有金刚烷的胺与2-溴吡啶的芳香化反应，分析了磷配体、浓度和试剂的摩尔比对反应混合物组成以及目标金刚烷吡啶-2-胺产率的影响。结果表明，N,N-二芳基化产物的形成依赖于起始金刚烷胺的性质。
• CuI-catalyzed N,N’-diarylation of diamines of adamantane series
  作者：S. P. Panchenko、A. C. Abel、A. D. Averin、O. A. Maloshitskaya、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-016-1481-1

  日期：2016.6

  A copper(I) complex-catalyzed N,N’-diarylation of diamines based on 1,3-disubstituted adamantane, using aryl iodides bearing electron-donating and electron-withdrawing substituents, was studied. In the case of 2,2’-(adamantane-1,3-diyl)ethanediamine, the optimal catalyst system is CuI—2-(isobutyryl)cyclohexanone—Cs2CO3—DMF. The highest yield of diarylation product was reached in the case of 4-methoxyiodobenzene

  研究了铜 (I) 配合物催化的基于 1,3-二取代金刚烷的二胺的 N,N'-二芳基化反应，使用带有给电子和吸电子取代基的芳基碘。对于2,2'-(金刚烷-1,3-二基)乙二胺，最佳催化剂体系为CuI-2-(异丁酰基)环己酮-Cs2CO3-DMF。在 4-甲氧基碘苯的情况下，二芳基化产物的收率最高（79%）。在更多空间受阻的金刚烷-1,3-二甲基二甲胺的情况下，应使用 1,1'-联萘-2,2'-二醇 (BINOL)，目标产物的最高产率 (84%) 在与碘苯反应。