1,3beta,4alpha-三羟基-5-氧代环己烷-1beta-羧酸 | 10534-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3beta,4alpha-三羟基-5-氧代环己烷-1beta-羧酸
• 中文别名: 1,3,4-三羟基-5-羰基环己羧酸
• 英文名称: 3-dehydroquinic acid
• 英文别名: (1R)-1,3c,4t-trihydroxy-5-oxo-cyclohexane-r-carboxylic acid；(1R)-1,3c,4t-Trihydroxy-5-oxo-cyclohexan-r-carbonsaeure；(1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-5-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 10534-44-8
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C
• 密度：
  1.818±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  195-200 °C
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3beta,4alpha-三羟基-5-氧代环己烷-1beta-羧酸 以 水 为溶剂， 生成 (-)-3-去氢莽草酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on type I and type II dehydroquinase with (6 R )- and (6 S )-6-fluoro-3-dehydroquinic acids

  摘要：

  (6R)-和(6S)-6-氟脱氢延胡索酸被证明是I型和II型脱氢延胡索酸酶的底物。它们的差异反应为反应机制的细节提供了见解，并使一种新型的酶-底物亚胺在I型酶上得以捕获。 (C)2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00660-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 Amberlite IR-120 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,3beta,4alpha-三羟基-5-氧代环己烷-1beta-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of Dehydroquinic Acid

  摘要：

  A convenient synthesis of dehydroquinic acid and its corresponding methyl ester are described. Protection of the trans diol of quinic acid, followed by PCC oxidation gave fully protected dehydroquinic acid. This gave methyl dehydroquinate on mild, acid catalyzed hydrolysis. Ester hydrolysis then gave potassium dehydroquinate which was treated with amberlite to afford dehydroquinic acid.

  DOI：

  10.1081/scc-120015805

文献信息

• The shikimate pathway. Part I. Introduction; preparation of stereospecifically labelled 2-deuterio-derivatives of 3-dehydroquinic acid
  作者：E. Haslam、M. J. Turner、D. Sargent、R. S. Thompson

  DOI：10.1039/j39710001489

  日期：——

  The 2ax-proton of 3-dehydroquinic acid is selectively exchanged for deuterium at pH 7·0 in deuterium oxide to give (2S)-2-deuterio-3-dehydroquinic acid (XIV)(0·65 atom deuterium). Structure (XIV) was proved by degradation to citric acid and equilibration with the enzyme aconitase. Catalytic deuteriogenolysis of (2R)-2-bromotriacetylquinide gave (2RS)-2-deuteriotriacetylquinide, which was converted

  将3-脱氢奎宁酸的2斧质子在氧化氘中的pH 7·0下选择性地交换为氘，得到（2 S）-2-氘-3-脱氢奎宁酸（XIV）（0·65原子氘）。通过降解为柠檬酸并用乌头酸酶平衡来证明结构（XIV）。（2的催化deuteriogenolysis - [R）-2- bromotriacetylquinide得到（2个RS）-2- deuteriotriacetylquinide，将其转化成（2个RS）-2-氘代- 3-脱氢奎尼酸。在pH为7·0后者与水的平衡，得到（2 - [R）-2-氘代- 3-脱氢奎尼酸（XXXIII）（0·70原子氘）。
• COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME
  申请人：González Bello Cóncepcion

  公开号：US20110313032A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention is directed to a compound of formula (I), its diastereoisomers, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, formula (I), to procedures of obtaining the same, to intermediates thereof, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type II dehydroquinase.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，化学式（I），以及获得该化合物的方法，其中间体，以及用作芪酸途径第三酶的竞争性抑制剂，即Ⅱ型脱氢奎尼酸酶。
• Competitive inhibitors of type ii dehydroquinase enzyme
  申请人：UNIVERSIDADE DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：EP2202230A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  The present invention is directed to a compound of formula I, its diastcrcoisomcrs, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, to procedures of obtaining the same, to intermediates thereof, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type 11 dehydroquinase.

  本发明涉及一种I式化合物，其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及获取该化合物的方法，其中该化合物可用作芽孢杆菌酸途径的第三酶，即11型脱氢奎尼酸酶的竞争性抑制剂。
• [EN] ESTER DERIVATIVES AS COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ESTER EN TANT QU'INHIBITEURS COMPÉTITIFS D'ENZYME DÉSHYDROQUINASE DE TYPE II
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2010146125A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention is directed to a compound of formula I, its diastereoisomers, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, to procedures of obtaining the same, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type II dehydroquinase.

  本发明涉及公式I的化合物，其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及获得相同的程序，并用作芽孢酸途径的第三酶，即II型去氢奎尼酸酶的竞争性抑制剂。
• A Secondary β Deuterium Kinetic Isotope Effect in the Chorismate Synthase Reaction
  作者：Stephen Bornemann、Maria-Elena Theoclitou、Martin Brune、Martin R. Webb、Roger N.F. Thorneley、Chris Abell

  DOI：10.1006/bioo.2000.1174

  日期：2000.8

  observation of kinetic isotope effects using this substrate with both Neurospora crassa and Escherichia coli chorismate synthases. The magnitude of the effects were (D)(V) = 1.08 +/- 0.01 for the N. crassa enzyme and 1.10 +/- 0.02 on phosphate release under single-turnover conditions for the E. coli enzyme. The effects are best rationalised as substantial secondary beta isotope effects. It is most likely

  Chorismate合酶（EC 4.6.1.4）是一种iki草酸酯途径酶，可催化5-磷酸烯醇丙酮酸shi草酸酯3-磷酸酯（EPSP）转化为chorismate。酶反应是不寻常的，因为它涉及C-3磷酸和C-6 proR氢的反式1,4消除，并且对减少黄素的含量有绝对的要求。已经提出了几种机制来解释辅因子需求和反应的立体化学，包括自由基机制。本文介绍了[4-（2）H] EPSP的合成以及使用这种底物与Neurospora crassa和大肠杆菌分支酸合酶的动力学同位素效应的观察。对于N. crassa酶而言，影响的大小为（D）（V）= 1.08 +/- 0.01，对于大肠杆菌酶，在单周转条件下，对磷酸盐释放的影响为（D）（V）= 1.08 +/- 0.01。最好将这些效应合理化为实质性的次级β同位素效应。最有可能的是，C（3）-O键首先在一个未经证实的E1或自由基反应机制中断裂。尽管仅这项研究不