1,4,5,6-四氢-3-苯基环戊并吡唑 | 28749-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4,5,6-四氢-3-苯基环戊并吡唑
• 中文别名: 二(三磷酸)五钡
• 英文名称: 3-phenyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazole
• 英文别名: 3-phenyl-4,5-cyclopentenopyrazole；3-phenyl-1(2),4,5,6-tetrahydro-cyclopentapyrazole；3-Phenyl-1(2),4,5,6-tetrahydro-cyclopentapyrazol；1,4,5,6-tetrahydro-3-phenylcyclopentapyrazole；3-Phenyl-1.4.5.6-tetrahydro-cyclopentapyrazol, (3.4-Trimethylen-5-phenyl-pyrazol)；3-Phenyl-1,4,5,6-tetrahydropentapyrazol
• CAS: 28749-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD02169338
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VHFKRPJDQQZAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-四氢-3-苯基环戊并吡唑 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 sodium hydroxide 、 均三甲苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-phenyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyrazol-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现2-（1 H-吲唑-1-基）-噻唑衍生物作为选择性EP 1受体拮抗剂，可通过核心结构置换治疗膀胱过度活动症

  摘要：

  我们设计了一系列有效的EP 1受体拮抗剂。这些拮抗剂是一系列2-（1H-吲唑-1-基）-噻唑，其中核心结构被吡唑-苯基取代。在初步的自觉大鼠膀胱测压实验中，两个有代表性的候选人2和22增加了膀胱容量。特别是，使用22的增加大约是基线的2倍。该化合物的更详细的分析以及对该系列的进一步优化有望提供一类用于治疗膀胱过度活动症（OAB）的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.052
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基环戊酮 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,4,5,6-四氢-3-苯基环戊并吡唑
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B.; Wurzler,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 157 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unified Approach to Pyrazole-Fused Heterocyclic and Carbocyclic Motifs through One-Pot Condensation and Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Thachapully Suja、K. Divya、A. Meena

  DOI：10.1055/s-0035-1562533

  日期：——

  Abstract A one-pot synthesis of highly substituted pyrazoles that are fused to dihydrochromenes, dihydroquinolines and cyclopentane motifs, from readily available precursors is reported. The reaction involves conversion of alkyne-tethered aldehydes into the corresponding tosylhydrazones, base-mediated generation of diazo compounds, and subsequent intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A range

  摘要 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。
• Regioselective Preparation of Saturated Spirocyclic and Ring-Expanded Fused Pyrazoles
  作者：Rohan R. Merchant、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo501624t

  日期：2014.9.19

  tosylhydrazones, which are easily prepared from their parent ketones. Sigmatropic rearrangement of spirocyclic pyrazoles to fused analogues occurs with concomitant one-carbon expansion of the saturated ring, allowing rapid access to a range of pharmaceutically and agrochemically relevant polycyclic structures featuring a broad scope of saturated ring sizes.

  饱和的双环吡唑代表了重要的一类生物活性分子，但劳动密集型合成所需的起始原料可能会阻碍其制备。据报道，合成饱和螺环和稠合吡唑的便捷的一步或两步方法。合成得益于使用容易获得的炔烃和长凳稳定的甲苯磺酰hydr，它们很容易从其母体酮制备。螺环吡唑的σ向重排成稠合类似物，同时伴随饱和环的一碳膨胀，允许快速进入具有广泛饱和环尺寸范围的一系列药学和农业化学相关的多环结构。
• Diels-alder cycloadditions of 1,3,4,-oxadiazin-6-ones with electron rich pi systems
  作者：Albert Padwa、Philipp Eisenbarth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96420-8

  日期：1985.1

  cycloaddition behavior of several 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazin-6-ones with electron rich pi bonds has been carried out. -1-Propenylpyrrolidine was found to react with the oxadiazinone ring system to give rise to a ring opened diazatrienyl substituted carboxylic acid. Further heating of the acid results in decarboxylation, hydrolysis, cyclization and pyrrolidine elimination to produce a disubstituted

  已经进行了几个具有富电子π键的2，5-二取代的1，3，4-恶二嗪-6-的环加成反应的研究。 发现-1-丙烯基吡咯烷与恶二嗪酮环系统反应，生成开环的二氮杂三烯基取代的羧酸。酸的进一步加热导致脱羧，水解，环化和吡咯烷消除，从而产生二取代的吡唑。还详细研究了与三取代的烯胺1-（2-甲基-丙烯基）吡咯烷的反应。遇到的环加成反应可以通过以下方法合理化：首先进行Diels-Alder反应，然后通过氮的偏向挤出法制得酮酮中间产物。烯酮的命运明显取决于取代的整体模式。所形成的一些产物可以通过吡咯烷基基团向乙烯酮和苯甲酰基的竞争性迁移来解释。
• Tissue non-specific alkaline phosphatase inhibitors and uses thereof for treating vascular calcification
  申请人：Burnham Institute for Medical Research

  公开号：EP2433496A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  Disclosed herein are compounds that are tissue-nonspecific alkaline phosphatase inhibitors. The disclosed compounds are used to treat, prevent, or abate vascular calcification, arterial calcification and other cardiovascular diseases.

  本文公开的化合物是组织非特异性碱性磷酸酶抑制剂。所公开的化合物可用于治疗、预防或减轻血管钙化、动脉钙化和其他心血管疾病。
• A new synthesis for 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyridines and 1,2,4-triazolo[1,5-a]isoquinolines
  作者：A. M. Hussein、S. M. Sherif、A. A. Atalla

  DOI：10.1007/bf00844690

  日期：1996.11

  Condensation of cyano acid hydrazide 1 with cyclopentanone in refluxing ethanolic piperidine yields hydrazone 2. With mixtures of aliphatic aldehydes and different active methylene reagents, 2 reacts to 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines (8a-f). Compound 2 also reacts with arylidenes 9a-g to give triazolopyridines 10a-g. Reaction of 2 with aromatic aldehydes affords compounds 13a-c. Diazotation of 2 with aryldiazonium chloride in ethanol at 0 degrees C leads to the azo adducts 15a-d. The thieno-1,2,4-triazolopyridine 16 is obtained by reaction of 8a with elementary sulfur. 16 undergoes cycloaddition with omega-nitrostyrene, maleic anhydride, N-arylmalemide, and acrylonitrile yielding the isoquinolines 21-24. All new compounds have been characterized by their IR, H-1 NMR, and mass spectra.